Дело в том, что § 60 «Правил русской орфографии и пунктуации» регламентирует написание слов, несколько отличающихся от прилагательного массачусетский в плане словообразования. Отличие состоит вот в чем. В словах, о которых идет речь в данном параграфе, удвоенная С на стыке корня и суффикса не только пишется, но и произносится: русский, арзамасский, т. е. никакого усечения основ не происходит. Слово массачусетский образовано иначе. Вот как пишет о подобных случаях академическая «Русская грамматика» 1980 года: «В образованиях с морфом -ск- и мотивирующей основой на сочетание "согласная + |с|", в том числе на сс, первая согласная суф. морфа фонетически поглощается финалью корневого: саксы  – сакский, Прованс – прованский, Уэльс – уэльский, Одесса – одесский, Пруссия и пруссы – прусский, Донбасс – донбасский» (§ 633, примечание). Это фонетическое поглощение согласного С отражается и в написании слова (о чем и идет речь в справочнике Розенталя).

Отметим также, что при решении вопроса о правописании слова следует руководствоваться словарной рекомендацией, если она есть, и правилом, если словарная фиксация отсутствует. В данном случае верно: массачусетский (от Массачусетс). Орфографическое различение двух значений прилагательного, на наш взгляд, создает неоправданные затруднения для пишущего.

Ясность внести действительно необходимо. Во-первых, никаких новых правил никто не принимал. То, что в СМИ назвали «принятием новых норм», было на самом деле утверждением списка словарей, содержащих нормы современного русского языка. В этих словарях, вопреки сообщениям журналистов, не содержится ни одного нововведения: все варианты, вокруг которых поднялась шумиха, фиксируются словарями русского языка уже не одно десятилетие, при этом некоторые из них (а именно йогУрт и брачащиеся) когда-то и вовсе были единственно правильными. Что касается слово кофе: указание на допустимость его употребления в разговорной речи как существительного среднего рода находим еще в словарях 1970-80-х гг. (см., например, Скворцов Л. И. Правильно ли мы говорим по-русски? М.: Знание, 1980). Поэтому говорить о том, что слово кофе теперь и среднего рода, некорректно. Подробнее о шумихе вокруг «новых норм» см. в редакционной статье А был ли йогурт?

Во-вторых, род и склоняемость – абсолютно разные вещи. Приобретение словом кофе среднего рода не означает перехода его в склоняемые существительные, как не стало склоняемым существительное среднего рода метро (к слову, в первой трети прошлого века бывшее существительным мужского рода).

Вот что пишут об этом слове специалисты Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, авторы «Объяснительного русского орфографического словаря-справочника»:

«Написание слова колеблется: пишут и файер, и фаер. «Русский орфографический словарь» 2012 г. включил слово в написании файер (также файерный, файер-шоу) с обозначением й перед йотированной гласной буквой в иноязычном слове. Таким образом, слово пополнило ряды исключений из правила о передаче сочетания звуков «[j] + гласный» в позиции после гласного. Однако к настоящему времени установившимся является написание без й, как и в словах фаербол (название истребителя времен Второй мировой войны, трюк в огненном шоу), фаер-шоу. Написание без обозначения йотации установлено, например, для слов траектория, флаер («листовка»), фраер, ваер, вьюер, туер, буер, элюент».

Таким образом, коллеги приняли решение вынести слова фаер, фаер-шоу из числа исключений и подвести их под общее правило: после гласного сочетание звуков «[j] + гласный» передается соответствующей йотированной буквой е, ё, ю, я, а также сочетанием йо в заимствованиях, напр.: поехать, маёвка, паять, поют, суета сует, аюрведа, хикаят, майор.

У слова калибр сложный путь заимствования. В этимологиическом словаре Макса Фасмера отмечено: «Через польск. kaliber или нем., голл. kaliber, франц. calibre (с 1478 г.) из ит. calibro, араб. kâlib от греч. καλοπόδιον "форма, образец"».

В современных морфемных и словообразовательных словарях *калиберный рассматривается как вторая часть сложных прилагательных (однокалиберный, крупнокалиберный, мелкокалиберные и т. п.). Однако ещё в «Словаре русского языка XVIII  века» калиберный — самостоятельное нормативное прилагательное, как и производящее существительное калибер.

Достаточно долго существовали вариативные формы калибр и калибер, хотя уже в словаре под редакцией Д. Н. Ушакова (1930-е) калибер имеет пометы 'простореч.' и 'устар'.

Оба варианта корня продолжают использоваться в словообразовании (ср.: калибровка, крупнокалиберный). 

Вставка гласной перед суффиксом -н- поддерживается общей морфонологической тенденцией: русский язык стремится избегать чрезмерного стечения согласных. В данном случае мы не можем говорить о 'беглой гласной' в традиционном понимании этого термина (как в исконных словах, где беглость гласной возникает в позициях исчезнувших редуцированных), но понятие "вариативность корня" в этом случае вполне применимо.

Непростой вопрос. Здесь сразу несколько грамматических трудностей.

Трудность первая: склонять или не склонять спартанцев? В «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой указано: «В вариантах управления с тремястами рублями – с тремястами рублей первый, в котором числительное, в соответствии с правилом, согласуется в падеже с существительным, является нейтральным, второй, в котором сложное числительное двести, триста и т. д. управляет существительным в форме родительного падежа, – разговорно-просторечным». Таким образом, эталонному употерблению соответствуют варианты:

Именительный падеж: бессмертные триста спартанцев
Родительный падеж: бессмертных трехсот спартанцев
Дательный падеж: бессмертным тремстам спартанцам
Творительный падеж: бессмертными тремястами спартанцами
Предложный падеж: о бессмертных трехстах спартанцах

Трудность вторая: винительный падеж у слова триста должен совпадать с родительным (из-за одушевленности спартанцев) или с именительным? Это сложный грамматический вопрос, не имеющий однозначного ответа. Исследователи указывают (см., например, статью И. Л. Микаэлян), что «числительные двести, триста и четыреста теоретически могут использоваться в форме вин = род, хотя в современном языке практически исключительно встречаются несогласованные формы вин = им». Предпочтительно поэтому в винительном падеже: бессмертных триста спартанцев.

В словаре А. А. Зализняка в разделе  "Сокращенная запись глагольной парадигмы и восстановление остальных форм по этой записи" указывается, что форма повелительного наклонения ед. ч. получается из формы 3 л. мн. ч. настоящего/будущего времени "заменой окончания -ут, -ют, -ят или -ат на -и (после согласной) и -й (после гласной)". Выбрав по индексу нужный образец спряжения, получаем: подым-ут – подым-и (глагол подъять); подним-ут – подним-и (глагол поднимать).

Глаголы имеют одинаковое значение, но глагол подъять не является стилистически нейтральным. Уже в словаре Ушакова, который отражает нормы русского литературного языка 40-х годов XX века, формы этого глагола имеют пометы устар. (устаревший), простореч. (просторечный). В "Большом толковом словаре русского языка" (под ред. С. А. Кузнецова) глагол подъять характеризуется как разг. (разговорный). В связи с этим употреблять этот глагол следует только в речевых ситуациях, допускающих использование стилистически окрашенной лексики. Тем не менее формы глагола подъять, в том числе формы повелительного наклонения, можно встретить в художественной литературе, где они вполне уместны.
Ну, прощай, Марфуша, подыми меня (Ф. Достоевский).

Я тебя выучу. Подыми перчатку, холуй! (А. Куприн).

Сочетание предпринять меры традиционно описывается в справочниках и статьях по культуре речи как лексическая ошибка, как результат смешения устойчивого выражения принять меры и глагола предпринять что-либо (усилия, шаги и др.). При этом сочетание предпринять меры давно встречается в русских текстах, ср.: Я хочу начать хлопоты и предпринять меры к мирному, тихому, но вечному разрыву с консерваторией, к которой не питаю ничего, кроме того чувства, какое узник питает к своей темнице (П. И. Чайковский. Письма Н. Ф. фон Мекк. 1878);  События шли на нас неотразимо — их жаркое дыхание мы чувствовали еще за месяц до беды. Предпринять меры? Мера здесь только одна: силе противопоставить силу (Д. А. Фурманов. Мятеж. 1924). Некоторые словари русского языка фиксируют сочетание предпринять меры как нормативное: например, в «Большом толковом словаре русского языка» под ред. С. А. Кузнецова дано: предпринять решительные меры. Так что утверждение об ошибочности этого сочетания представляется как минимум спорным. Но игнорировать его тоже не получится, поэтому в образцовой литературной речи стоит использовать вариант принять меры, как того требует строгая норма.

Уменьшительно-ласкательные суффиксы относятся к словообразующим аффиксам. Словообразующие аффиксы выражают словообразовательное значение, в данном случае — уменьшительно-ласкательное.

Чтобы больше узнать о разновидностях и оттенках значения уменьшительно-ласкательных суффиксов, можно  обратиться к «Русской грамматике», т. I, 1980 г.:

§§ 418-432 (существительные), §§ 666-670 (прилагательные), §§ 988-991 (наречия).

Формообразующие аффиксы (также их называют словоизменительными) выражают грамматическое значение, которое передается формами слова, например: окончаниями (в том числе нулевыми): стол- Ø, стол-а, стол-у и т. д.; красн-ый, красн-ого, красн-ому и т. д.; суффиксами сравнительной и превосходной степени: быстр-ее, быстр-ейш-ий и другими формообразующими суффиксми.

Существует традиция относить уменьшительно-ласкательные суффиксы к «формам субъективной оценки». При этом необходимо учитывать, что термин «форма» многозначен и используется не только применительно к понятию «грамматическая форма». Термин «форма субъективной оценки» употребляется для обозначения внутренней формы слова, под которой в лингвистике понимается осознаваемая говорящими мотивированность значения слова (или словосочетания) значением составляющих его элементов (морфем или слов). Таким образом, термин «формы субъективной оценки» не связан с формообразованием и понятием «формообразующие аффиксы».

Правило звучит так: в названиях исторических эпох и событий, календарных периодов и праздников с прописной буквы пишется первое слово (которое может быть единственным). Слово исторических здесь ключевое: дело и в разной «историчности» события («войну токов» вряд ли можно назвать исторической эпохой, кавычки тут будут уместны), и в исторической дистанции (недавние события могут еще не осознаваться как исторические и не иметь статуса имени собственного). Например, Смута была давно, а перестройка была недавно; Смута уже точно осознается как название определенного периода в истории России, а годы перестройки в историографии будущего, возможно, станут частью какого-то другого, более обширного исторического периода. 

Часто на написание влияет идеология: например, еще совсем недавно требовалось писать первая мировая война, вторая мировая война, и только начиная с 1990-х эти названия исторических событий стали оформляться по общему правилу. Кроме того, на словарную фиксацию может влиять практика употребления, а она тоже может меняться, особенно если речь идет о событиях недавнего прошлого. Так что написание названий исторических событий, по-видимому, обречено на внутренние противоречия — в силу специфики самого материала.