Предлагаем такой вариант: 

Пусть бы (Вот бы, Ах, если бы) он всегда, глядя в окно, радовался.

Синтаксическое желательное наклонение принадлежит к числу ирреальных, поэтому грамматическое выражение отнесенности к будущему здесь невозможно. Если это необходимо, нужно ввести лексический показатель (Пусть бы он впредь...)

Обычно употребляется слово заездно́й (см. также зае́здный; оба слова упоминаются в «Толковом словаре живого великорусского языка» В. И. Даля). Поэтому корректно: заездны́е карманы. Для сравнения: проездно́й билет — проездны́е билеты; выездно́й матч — выездны́е матчи.

Слово лытка отмечено в словаре Даля (в значениях 'бедро, ляшка'; 'окорок, задняя, а иногда и передняя свиная лопатка' и др. – с пометами, указывающими на диалектный характер этого слова). В словарях современного русского литературного языка лытка не зафиксировано, но в диалектах употребляется до сих пор.

Употребительно прилагательное Олегов. Например: Олег Цингер вспоминал, как Зубр примчался к ним, узнав о смерти Олегова отца. Д. Гранин, Зубр. Видя, что князь стоит, опираясь обеими руками о стол, Олеговы люди неуклюже встали один за другим, гремя оружием. А. Ладинский, Последний путь Владимира Мономаха.

Выбор формы причастия зависит от смысловых особенностей суждения, а точнее от того, что подразумевается: доля или часть доли. Если муниципальному образованию принадлежит одна четвертая часть доли, то принадлежащую. В этом случае в договоре лучше всего написать без словесных сокращений: Продает 1/4 часть доли, принадлежащую муниципальному образованию.

Раньше в русском языке были оба слова, они зафиксированы, например, в словаре В. И. Даля. В наши дни они могут быть употреблены разве что в высоком стиле, где встречается архаическая лексика. В состав современного русского литературного языка эти слова уже не входят. Сейчас можно сказать: возрождающий что-либо.

Глагол ливануть указан в современных словарях (с пометой разговорное). Глагола линуть в современных словарях нет (его можно найти только в словаре В. Даля). Таким образом, возможен только вариант дождь ливанул как из ведра (причем лишь в непринужденной разговорной речи). Общеупотребительный вариант: дождь полил как из ведра.

Глагол всматриваться требует формы управления с предлогом в. Сомнительно, что в деревеньку можно всматриваться (см. примеры употребления этого глагола в словарях). Кроме того, в приведенном контексте лучше употребить наречие внизу, а не снизу, а расположившуюся заменить на расположенную: Я стоял на холме, глядя на расположенную внизу деревеньку.

Слово шушлепень современными нормативными словарями не фиксируется. Оно известно как диалектное (вятское) из «Толкового словаря живого великорусского языка» В. И. Даля, но и в этом словаре ударение на слове не стоит. Возможно, слово будет описано в «Словаре русских народных говоров», который пока вышел до буквы ц. 

Слово набухший в речи может быть как причастием, так и прилагательным. Ср.: Она не плакала, но глаза ее были красными, а веки набухшими и Внизу на уровне третьего этажа ветер силился раскачать набухший от дождя плакат. Образуется оно от основы пр. времени глагола сов. вида набухнуть  – набух (ср.: набухла, набухли).