Правильно: ученик Днепропетровска и ученик г. Днепропетровска. Географическое название, употребленное с родовым наименованием город, выступающее в функции приложения, согласуется с определяемым словом, то есть склоняется, если топоним русского, славянского происхождения или представляет собой давно заимствованное и освоенное наименование.

Корень благополуч- в слове благополучно выделяют сторонники структурно-семантического подхода в словообразовании. При этом подходе структура производного слова определяется на основе его семантических связей в современном языке. Значение слова благополучие (от которого образовано прилагательное благополучный, производящее для наречия благополучно) ― ‘cпокойное и счастливое состояние, существование; жизнь в достатке’. Поскольку прямых семантических связей этого слова со словами благой и получение отсутствуют, слово считается непроизводным, а все непроизводные слова, по мнению представителей этого направления, являются нечленимыми.  

С диахронической точки зрения существительное благополучие образовано от двух слов (благая полука; значение ― ‘хорошая судьба, хороший случай’) и имеет два корня, первый из которых очевиден для современного носителя языка, а второй ― нет, так как он связан с утраченным глаголом лучити ‘получать назначенное судьбой’.

В этом случае следует использовать слово мастерский: мАстерская норма; мастерский разряд и т. п.

Антипословица – краткое изречение (зачастую юмористического характера), представляющее собой искажение какой-либо обычной, хорошо всем известной пословицы (путем замены одного или нескольких компонентов пословицы, соединения частей разных пословиц и т. п.). Например: Отчисление – мать учения (вместо Повторение – мать учения), Путина бояться – в сортир не ходить (вместо Волков бояться – в лес не ходить; фраза отсылает к ставшему крылатым выражению В. В. Путина мочить в сортире), Не плюй в колодец: вылетит – не поймаешь и т. п.

Согласно Большому академическому словарю русского языка (Т. 8. М., СПб., 2007) глагол контактировать имеет 2 значения: 1) находиться в контакте с кем-чем-либо (контакт здесь в знач. 'непосредственное общение с кем-либо'), например: контактировала с инфекционными больными; 2) поддерживать личные, дружеские, деловые и т. п. отношения с кем-либо, например: умела контактировать с людьми. Второе значение – разговорное. Глагол контактироваться разговорный – то же, что контактировать во втором значении.

Таким образом, в значении 'находиться в контакте' правильно только контактировать, в значении 'поддерживать отношения' в разговорной речи – контактировать и контактироваться.

Запятая ставится.

Запятая ставится.

В «Словаре русского речевого этикета» А. Г. Балакая указано, что молодец – «широкоупотребительная форма похвалы, одобрения равного или младшего по возрасту, положению». Равного или младшего – следовательно, так может сказать учитель ученику, начальник подчиненному, но не наоборот, как Вы верно отметили; в то же время так можно обратиться и к равному по возрасту и положению – и в данном случае употребление слова молодец не означает, что говорящий ставит собеседника на ступень ниже.

Следует писать раздельно. Не вполне понятно, что значит "сотрудничать с планом"?