Запятая здесь обязательна, она отделяет придаточную часть предложения (с союзным словом который) от главной. Эта запятая поглощает второе тире (см. параграф 65 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина); обратите внимание, что однозначные числа в тексте лучше записывать буквами, а форма боретесь пишется через е: У вас так же пять классов — чародей, варвар, охотник на демонов, колдун и монах, за которых вы боретесь против сил зла на протяжении четырёх актов. (Заметим, что контекст не позволяет однозначно решить, в каком значении здесь употреблена единица так(же), и дать рекомендацию по ее слитному или раздельному написанию.)

1. Запятые не нужны, так как союз или соединяет однородные дополнения источником и факторами, а союз либо — однородные придаточные части с грамматическими основами случаи объединены и преемственность имеется.

2. Запятая нужна, так как части сложносочиненного предложения не имеют объединяющего элемента (общего обстоятельства, придаточной части и т. п.).

3. Обстоятельственные обороты (в том числе с производным предлогом ввиду) в начале предложения не обособляются. Слово скорее здесь составляет часть сопоставительного союза а скорее и не требует выделения запятыми (слово скорее является вводным, если близко по значению к «вернее, лучше сказать» или выражает неуверенность автора в сообщаемом).

Вы правы в том, что в приведенных примерах деепричастие учитывая употреблено некорректно. Во всех трех случаях лучше использовать условное придаточное: Если учесть, что… Но деепричастие при этом не перестает быть деепричастием. Предлог не может подчинять изъяснительное придаточное, на это способно только знаменательное слово с определенным значением.

Некорректность употребления деепричастия заключается в следующем. Действие, обозначаемое деепричастием, должно выполняться тем же субъектом, что и действие, обозначенное глаголом-сказуемым. Но сочетание не может учитывать (в первом примере), словообразование — тоже (второй пример), стратегия — тоже (третий пример). Именно несоблюдение этого правила вы ошибочно именуете «согласованием со сказуемым» (согласования в грамматическом смысле здесь нет).

Большой толковый словарь

1. В подготовленном Орфографической комиссией РАН полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» (М., 2006) находим ответ на Ваш вопрос: «...Следует иметь в виду, что в существительных после согласных с, з, ж не пишутся суффиксы -щик, -щин(а), а пишутся -чик, -чин(а): ср. сварщик, мойщик, но резчик, разносчик, перебежчик; Орловщина, Смоленщина, но Одесчина, Воронежчина. Буквосочетание сщ встречается только на стыке приставки и корня, напр.: расщепить». Как видите, здесь всё однозначно.

2. Сочетание дни города можно понять как несколько дней (одного года), в рамках которых проходят какие-либо торжественные мероприятия (ср.: Дни славянской письменности и культуры). Поэтому лучше перестроить фразу (например: на протяжении многих лет принимали участие в праздновании Дня города).

Это сложные предложения, между частями перед союзом и лучше поставить тире. Д. Э. Розенталь правило сформулировал так: «Если во второй части сложносочиненного предложения содержится неожиданное присоединение или резкое противопоставление, то между ними перед союзом вместо запятой ставится тире: Оковы тяжкие падут, темницы рухнут — и свобода вас примет радостно у входа (П.); Тут раздался легкий свист — и Дубровский умолк (П.); Я спешу туда ж — а там уже весь город (П.); Все вскочили, схватились за ружья — и пошла потеха (Л.); Но вот опять хлынули играющие лучи — и весело и величаво поднимается могучее светило (Т.); Вавила бросил что-то в костёр, притоптал — и тотчас же стало очень темно (Ч.)» .

В предложении о ноже с точки зрения русского языка возможны оба варианта. Только глагол пронизывал здесь не подходит; пронзал — верный. Что касается образов, то это, возможно, вопрос не совсем в "Справку". Но заметим, что и маятник, и коса движутся по горизонтали. Если нож движется по вертикали, то такие сравнения могут сбить читателя с толку.

В предложении о руке сравнение лучше поставить после прилагательного: Он взмахнул своей огромной, словно булава, рукой, намереваясь что-то сказать... Что касается сравнения, то примерная длина рукояти булавы, если верить "Википедии", — от 50 до 80 сантиметров. Длина руки человека среднего роста — около 70 сантиметров. Получается, у героя не такая уж и огромная рука.

Рекомендаций для подобных случаев в справочниках по правописанию пока нет. Из предложенных Вами вариантов лучше второй. Он выглядит диковинно, но не искажает названия, как в первом варианте. Однако более предпочтительным представляется написание без знака препинания: А ты «Мертвые души» то читал?  Когда приставка или часть сложного слова, требующая слитного написания, присоединяется к словосочетанию, она пишется раздельно. Ср.: лже доктор наук, псевдо произведение искусства, теле круглый стол, мини стиральная машина; экс Советский Союз, псевдо Ван Гог, пол рабочего дня, пол столовой ложки, пол Московской области. Это правило можно распространить и на написание постфикса то, присоединяемого к словосочетанию. 

Спасибо за очень интересный вопрос. Мы передадим его в Орфографическую комиссию РАН.

"Официально" падежей шесть. Но, поскольку существуют разные критерии выделения падежей (от смысловых до формальных), то и падежей может быть выделено больше или менше (как, например, и частей речи). Существующее в русской школьной и академической традиции "шестипадежие" русского языка, конечно же, очень условно, но именно оно является сегодня общезначимым для лингвистической науки и наиболее эффективно описывает систему русского именного словоизменения для носителей языка. Как лучше описать эту систему иностранцам - другой вопрос, и его решение сильно зависит от грамматического строя иностранного языка, на котором производится описание.

Иными словами, вопрос не в том, "сколько на самом деле падежей", а в том, как нам удобнее описывать грамматический строй языка, сообразуясь с нашими потребностями.