Употребляются варианты Гагра и Гагры (второй вариант отражен в названии известного фильма «Зимний вечер в Гаграх»). Но словарями русского языка зафиксировано: Гагра, такое же название употребляется в картографических изданиях Росреестра. Это склоняемое существительное: поехать в Гагру, отдыхать в Гагре, сказочная Гагра.

Согласны, двоеточие лучше.

Вводные слова с одной стороны обособляются. Слова до тех пор в этом предложении лишние. Верно: Возможность не беспокоиться о хлебе насущном переводит человека на новый уровень жизни, которая становится, с одной стороны, более комфортной и приятной, а с другой – переполненной стрессом, ведь вероятность потерять значительную часть своего капитала давит на психику каждого инвестора, пока он в игре.

В таких конструкциях повтор предлога не является обязательным, однако нет и запрета на такой повтор. 

Предлог повторяется:

• если однородные члены соединены повторяющимися союзами: [Наталья] с жадностью вслушивалась и в бесхитростные песни жаворонков, и в скрип колодезного журавля, и в шелест напитанного полынной горечью ветра (Шолохов);
• если однородные члены соединены сопоставительными союзами: Он дрался и буянил не столько для собственного удовольствия, сколько для поддержания духа своего солдатства (Л. Толстой);
• если нужно показать, что предшествующее определение относится только к ближайшему однородному члену: выслушать с большим вниманием и с сочувствием;
• если отсутствие предлога может вызвать неясность в понимании предложения: учебники по литературному редактированию и по литературе;
• при отдаленной смысловой связи между однородными членами: Пришлось много ездить по Украине, по степям Казахстана, по сибирской тайге (слова не входят как видовые понятия в ближайшее родовое понятие);
• при значительном распространении однородных членов пояснительными словами: Пыль толстым слоем лежала на письменном столе, обитом зеленым сукном, на кожаном диване с широкой спинкой, на старом вольтеровском кресле.
• перед группами однородных членов, образуемыми близкими по значению словами: … За нею с кувшином, медным тазом, с простынями и губкой шла ее кухарка Ольга (Чехов).

Невозможен пропуск разных предлогов; ср.: на предприятиях и в учреждениях. Предлог обычно не повторяется в целях благозвучия: Плоты с кричавшими мужиками, с гомоном и стуком стали уходить вверх по реке (Серафимович).

1. Если вы поехали в каньон, чтобы исследовать его изнутри, следует использовать предлог в. Если же вы поехали на каньон, чтобы посмотреть на него сверху или со стороны, следует использовать предлог на.

2. В предложении Природа очень важна в нашей жизни предлог в корректен; возможен также вариант важна для нашей жизни.