Орфографически правильно дефисное написание: по-умному. Пишутся через дефис наречия, образованные от прилагательных и местоимений,  начинающиеся с по-  и  оканчивающиеся  на -ки, -ьи, -ому, -ему. Других правил не существует. См., например: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2007.

1. Правильно: по собственному желанию. 2. Наречия, образованные от прилагательных и местоимений, начинающиеся с по- и оканчивающиеся на -ки, -ьи, -ому, -ему, например: по-русски, по-немецки, по-птичьи, по-соловьиному, по-иному, по-моему, по-пустому, по-прежнему, по-видимому. См. в учебнике С. Г. Бархударова «Правила русской орфографии и пунктуации».

НАГОЛОВУ

Русский орфографический словарь

наголову, нареч. (разбить врага наголову), но сущ. на голову (как снег на голову; быть на голову выше кого-н.; с ног на голову)

В этом случае правильно раздельное написание: В регулярном чемпионате «Бостон» на голову превзошел конкурентов по Восточной конференции.

Все верно, в слове уточка корень уточ- и суффикс -к-. Все дело в том, что в слове уточка появляется беглая гласная, которой нет в слове утка в форме именительного падежа ед. числа, но которую можно увидеть в форме родительного падежа мн. числа: (нет) уток.

Двойные согласные перед суффиксами сохраняются, однако перед суффиксом -к- вместо двойной согласной пишется одиночная буква н: финн, но финка; антенна, но антенка; колонна, но колонка; тонна, но трехтонка. См. подробнее в «Правилах русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (§ 109).

Правильно: Аллочка. Одна согласная буква вместо двойной согласной пишется только в уменьшительных и фамильярных формах личных имен с суффиксом -к(а), например: Алла – Алка, Жанна – Жанка, Элла – Элка, Кирилл – Кирилка  и т. д. В ласкательных формах имен на -очка, -ушка двойные согласные сохраняются: Аллочка, Эллочка, Жанночка, Аннушка, Кириллушка.

Говорить о правильности с точки зрения русского языка не приходится, поскольку такого  способа образования названий в русском языке нет, это ярко выраженный англицизм, ср.: Royal Group, Rover Group. Нет в русском языке и самого слова груп (групп): это не производное от группа, а калька с английского group. Добавим, что такое название неизбежно будет перекликаться с вполне русским словосочетанием Иванов груб (ибо груб произносится как [груп]) и вряд ли вызовет положительные ассоциации. Так что яхту лучше назвать по-другому.

От прилагательного горький образуются обе формы сравнительной степени, различающиеся по значению: горче (по вкусу) и горше (горестнее). Они образованы суффиксальным способом: горче – с помощью суффикса -е (перед ним происходит чередование к – ч), горше – с помощью суффикса -ше (перед ним отсекается финаль -к- основы исходной формы). Подробнее см. в «Русской грамматике». 

Оба сочетания существуют в русском языке и немного различаются значением: по словам кого-либо – 'как говорит, пишет, учит, сообщает и т. п. кто-либо'; со слов кого-либо – 'основываясь на чьем-либо устном сообщении'. Например: по словам министра, нам известно... (=министр сказал, что нам известно); со слов министра нам известно (= нам известно благодаря словам министра).