Правильно: надеть на него шляпу. 

Одеть и надеть — это паронимы, то есть есть слова, похожие по звучанию, но различающиеся по смыслу. Именно из-за похожести некоторые путаются в их употреблении.

Надеть можно что-то на кого-то или на что-то — например, надеть платье на куклу или перчатку на руку. Одеть можно только кого-то —  например, одеть ребенка. Иногда глагол употребляют в переносном значении —  например, зима одела поля снегом. 

Часть, следующую за двоеточием, можно отредактировать так: всё равно это не даёт тебе никакой информации по поводу манеры главного героя одеваться, и, что имел в виду автор, остаётся неясным. Здесь союз и соединяет не однородные компоненты, а части сложного предложения, поэтому перед ним запятая нужна. Между союзами запятая ставится, т. к. придаточную часть можно переставить в конец предложения.

Возможно, двоеточие в этом предложении неуместно. Нужно знать контекст, чтобы удостовериться в правильности постановки этого знака или предложить другой вариант пунктуации.

Здесь верно: кому не поднеси.

Конструкции с частицей НЕ входят в восклицательные или вопросительно-восклицательные предложения, в которых часто присутствует частица только, напр.: Кто не знал этого человека! Что только не восхитило его на этой необычной выставке! Кому не известен этот дом? Чего в мой дремлющий тогда не входит ум? (Держ.). Как не любить родной Москвы! (Бар.). Где только не приходилось ему бывать! Куда он только не обращался!

Такие предложения — по форме отрицательные — по содержанию всегда содержат утверждение.

Да, есть:

ОХРАНЕ́НИЕ, -я, ср.

1. Действие по знач. глаг. охранить—охранять. Охранение общественного порядка. □ — Так как не хочу потерять ни орудия, ни деревню Петликовце, то приму меры для их охранения. Сергеев-Ценский, Лютая зима.

2. Воен. Войсковое подразделение, выделяемое для охраны своей части от внезапного нападения противника. Кое-где в встречных деревнях стояли сторожевые охранения в одну или две роты. Вересаев, На японской войне. Лейтенант отправил автоматчиков в разведку, потом пошел сам расставить боевое охранение, секреты. В. Кожевников, Десант.

Приставка раз- (рас-)/роз- (рос-). В этой приставке на месте безударного гласного пишется буква а, а под ударением — о, напр.: разда´ть (ср. ро´здал, ро´зданный), расписа´ние, распи´ска (ро´спись), рассы´пать, рассыпа´ть, рассыпно´й (ро´ссыпь), разлива´ть, разливно´й (ро´злив), разы´скивать, разыскно´й (ро´зыск), разже´чь (ро´зжиг), распусти´ть (ро´спуск), разыгра´ть (ро´зыгрыш).

Глагол СВ в данном примере имеет конкретно-фактическое значение. Соответственно, подразумевается отрицание конкретного единичного факта (Разве я это сказал?).

Глагол НСВ в этом же примере имеет общефактическое значение. Соответственно, отрицается вообще то, что когда бы то ни было имел место подобный факт (Разве я это говорил?). Это отнюдь не риторический вопрос, но он может использоваться как средство усиления: говорящему требуется опровергнуть конкретный единичный факт, но он использует средство, отрицающее подобный факт вне привязки к какой-либо конкретной ситуации. Такое усиление происходит часто, поэтому вариант (2) и встречается значительно чаще, чем (1).

Это слово, по-видимому, должно занять место не в нормативном орфографическом словаре, а в словаре сленга. Со слитным написанием согласны.

Тире здесь, судя по всему, говорит о том, что однородный ряд (перечисление) имеет значение попутного замечания. Сравним примеры из параграфа 36 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина: Он вывесил на стенку свою драгоценную коллекцию – ножи, сабли, шашку, кортик (Щерб.); К полудню над тусклой водой началось далекое нагромождение Баку – серых гор, серого неба, серых домов, покрытых заплатками яркого, но тоже серого солнечного цвета (Пауст.); Я имел случай и счастье знать многих старших поэтов, живших в Москве , – Брюсова, Андрея Белого, Ходасевича, Вячеслава Иванова, Балтрушайтиса (Б. Паст.).

Вопрос с сочетанием что значит может иметь разный смысл. Если говорящий задает вопрос о том, что́ имел в виду собеседник под словами не заходит, уместно использовать кавычки: Что значит «не заходит»? Если говорящий выражает возмущение тем, что кто-то куда-то не заходит, кавычки едва ли требуются, но уместно поставить тире, отражающее специфическую интонацию вопроса: Что значит — не заходит? Вопрос, начинающийся со слова в смысле, используется также для выражения эмоций — как правило, недоумения; соответственно, рекомендуется такое же пунктуационное оформление: В смысле — не заходит?

О характере сочетания я сказал в примерах, подобных приведенным Вами, см. ответ на вопрос 312745.