В подобных контекстах сочетание начиная с играет роль предлога, оборот с ним не требует обособления (см. параграф 73 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина): Следует заметить, что начиная с войны во Вьетнаме на них стремились возложить выполнение разведывательных задач по уничтожению объектов противника. Оборот может быть обособлен «для попутного пояснения или смыслового выделения» (см. параграф 74 того же справочника).

В этом случае предпочтительно слитное написание (если не подразумевается противопоставление), поскольку легко подобрать синоним. Краткие прилагательные выполняют в предложении единственную роль — сказуемого, и, если бы это влияло на правописание, краткие прилагательные с не мы бы всегда писали раздельно. Ср. у Д. Э. Розенталя в «Справочнике по русскому языку» примеры наша семья небогата; эта девушка некрасива; адрес неизвестен — все слитно написанные краткие прилагательные являются сказуемыми.

Сочетания со словом как не являются приложениями. Приложения — это согласованные определения, выраженные именем существительным (нераспространенное приложение) или именем существительным с зависимыми словами (распространенное приложение). Обороты со словом как выполняют в предложении роль обстоятельства или являются частью сказуемого. Пунктуация в этом случае подчиняется правилам, о которых Вы пишете (оборот обособляется, если имеет значение причинности, и не обособляется при значении 'в качестве'), но речь идет не о приложениях.

Ваш вариант переноса является единственно возможным. Вот выдержка из свода «Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник» (под ред. В. В. Лопатина. М., 2006).

В основу правил переноса положен слоговой принцип. Однако в ряде случаев учитывается и членение слова на значимые части.

§ 211. Не разрешается оставлять на строке или переносить в следующую строку одну букву. Напр., нельзя переносить: а‑кация, акаци‑я.

§ 212. Не разрешается оставлять на строке или переносить в следующую строку буквенную цепочку, не содержащую гласной буквы. Напр., нельзя переносить: cт‑вол, вс‑лед, цен‑тр, тре‑ст.

§ 213. Не разрешается отделять от предшествующей согласной буквы ъ и ь. Правильные переносы: отъ‑езд, коль‑цо, перь‑ями, буль‑он; не допускаются переносы: от‑ъезд, кол‑ьцо, пер‑ьями, бул‑ьон.

§ 214. Не разрешается отделять переносом букву й от предшествующей гласной буквы. Правильные переносы: рай‑он, вой‑на, стой‑кий; не допускаются переносы: ра‑йон, во‑йна, сто‑йкий.

§ 215. Не разрешается отделять гласную букву от предшествующей согласной буквы, если эта согласная — не последняя буква приставки. Правильные переносы: чу‑дак, ка‑мин, до‑мой, ша‑лун, ба‑лык, пле‑нэром, пле‑тень, по‑лёт, хо‑мяк, би‑рюк; не допускаются переносы: чуд‑ак, кам‑ин, бир‑юк и т. п.

Если же согласной заканчивается приставка, а за ней следует гласная буква, перенос в соответствии с этим правилом возможен, но возможен и такой перенос, который соответствует членению слова на значимые части. Допускаются, напр., не только переносы бе‑заварийный и беза‑варийный, ра-зоружить и разо‑ружить, по‑дучить и поду‑чить, но и без‑аварийный, раз‑оружить, под‑учить.

Примечание. Если после приставки, кончающейся согласной буквой, следует буква ы, то допускается только перенос после гласной буквы: ра‑зыграть или разы‑грать.

§ 216. Разбиваются переносом удвоенные согласные, входящие в корень или образующие стык корня и суффикса, напр.: жуж‑жать, мас‑са, кон‑ный, весен‑ний, рус‑ский. Не допускаются переносы: жу‑жжать, ма‑сса, ко‑нный, весе‑нний, ру‑сский или русс‑кий.

Однако после приставок удвоенные согласные при переносе могут не разбиваться; возможны, напр., переносы со‑жжённый, по‑ссориться и сож‑жённый, пос‑сориться.

§ 217. Группа неодинаковых согласных букв в середине слова, входящих в корень или образующих стык корня и суффикса, может быть разбита переносом любым образом, напр.: се‑стра, сес‑тра и сест‑ра; це‑нтральный, цен‑тральный и цент‑ральный; ро‑ждение и рож‑дение; де‑тство, дет‑ство, детс‑тво и детст‑во; шу‑мный и шум‑ный.

Если же в группе согласных часть принадлежит приставке или если вся группа начинает вторую часть приставочного слова, предпочтительно учитывать членение слова на значимые части. Предпочтительные переносы: под‑бить, под‑бросить, при‑слать, от‑странить. Допустимые переносы: по‑дбить, подб‑росить; прис‑лать; отс‑транить и отст‑ранить.

§ 218. На стыке частей сложного или сложносокращенного слова возможны только такие переносы, которые соответствуют членению слова на значимые части, напр.: авто‑прицеп, ле‑со‑степъ, ново‑введение, двух‑атомный, трёх‑граммовый, пя‑ти‑граммовый, спец‑одежда, спец‑хран, сан‑узел, гос‑имущество, дет‑ясли.

§ 219. Не подлежат переносу: а) аббревиатуры, пишущиеся (полностью или частично) прописными буквами, напр.: ДОСААФ, ЮНЕСКО, КамАЗ; б) графические сокращения, напр.: б‑ка, ж.‑д., р/сч; в) написания, представляющие собой сочетания цифр и окончаний слов, напр.: 20‑й, 365‑й.

Факультативное правило. При переносе может потеряться различие между написаниями слов слитно и через дефис; ср.: военно‑обязанный (пишется военнообязанный) и военно‑морской (пишется военно‑морской). Для сохранения различия надо во втором случае повторить дефис в начале перенесенной части: военно‑ / ‑морской. Это правило применяется по желанию пишущего.

Если имеется в виду прилагательное чайный, то оно обычно входит в состав словосочетаний с существительным. В этом случае часть пол относится не к слову, а к словосочетанию и пишется раздельно: добавить пол чайной ложки соли (см. параграф 153 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Если же имеется в виду существительное чайная, то часть пол пишется с ним слитно по общему правилу: Большой стол занял полчайной. 

Да, это однокоренные слова.

Цепочка, демонстрирующая этапы образования слова бессонница, выглядит следующим образом:

спать → сон (бессуфиксный способ; процесс словообразования сопровождается усечением производящей глагольной основы, чередованием согласных (п // н) и гласных («ноль звука» // о) → бессонный (приставочно-суффиксальный способ) → бессонница (приставочный способ; процесс словообразования сопровождается усечением производящей основы прилагательного).

Цепочка, демонстрирующая образование слова уснуть:

спать → уснуть (префиксально-суффиксальный способ; процесс словообразования сопровождается усечением гласной и согласной производящей глагольной основы). 

Если речь идет о тире после личного местоимения он, то в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя сказано, что такое тире допустимо при логическом подчеркивании подлежащего, роль которого играет в данном случае это личное местоимение. Мы же заметим, что постановке тире в данном случае способствует указательное местоимение то в функции именной части сказуемого (специфика выражения сказуемого в подобных конструкциях не отражена в справочниках). Представляется, что к цитируемой надписи нет нужды применять понятие авторской пунктуации или авторского знака. 

В сочетании г. Пермь Пермской области зависимые слова Пермской области, грамматически связанные с существительным Пермь, играют при нем роль несогласованного определения, называющего постоянный признак (см. параграф 53 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина и приведенный в нем пример табуретки с золочеными ножками).

Во втором приведенном Вами случае сочетание Пермская область грамматически не связано со словом Пермь, оно несет в себе дополнительную информацию, а потому его уместно оформить как вставку в скобках: г. Пермь (Пермская область).

В русском литературном языке такого слова нет. Налицо лакуна в языке: есть понятие, но нет слова для его обозначения (о том, что в русском языке такие ситуации не столь уж и редки, говорит известный лингвист профессор И. Г. Милославский). Слово одношкольник можно образовать (словообразовательная модель продуктивна), оно употребляется в языке, но официальной «прописки» в словарях не имеет. В стилистически нейтральных контекстах лучше использовать описательную конструкцию (ученик той же школы; тот, кто учился в той же школе).