Дело в том, что употребление слов под ключ в значении 'в полной готовности' уже нелья назвать необычным, непривычным. Это сочетание широко употребляется в данном значении и зафиксировано в словарях русского языка (см., напр., «Большой толковый словарь русского языка» под ред. С. А. Кузнецова, «Орфографический словарь»).

См. ответ на вопрос № 176838.

Плохо звучат и создают труднопреодолимые грамматические и орфографические трудности все подобные официальные названия. Чтобы остаться в рамках норм русского языка, предлагаем такой вариант: окончил муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение муниципального образования город Омск – среднюю общеобразовательную школу № 4 имени Героя Сарабея. И проверьте, как пишется в соответствии с уставом последняя часть названия. 

Фамилия Вашего знакомого должна склоняться. Законы русской грамматики предписывают склонять все мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный (кроме фамилий на -ых, -их типа Черных, Долгих). Качество согласного (взрывной, шипящий, сонорный), происхождение фамилии, место ударения в фамилии – все это в данном случае не имеет значения (эти факторы имели бы значение, если бы фамилия оканчивалась на гласный звук). Правильно: Малышу Сергею.

Числительные, оканчивающиеся на один, обычно требуют формы единственного числа сказуемого. Однако в некоторых случаях возможна и форма множественного числа. Д. Э. Розенталь приводит такие примеры: 

Двадцать один делегат встретились за круглым столом (сказуемое-глагол встретились указывает на взаимное действие, которое выражается формой множественного числа); 

Двадцать один ящик с посудой, которые были доставлены на базу, попали туда по ошибке (влияние придаточного предложения с союзным словом которые в форме множественного числа); 

За все уплачено 231 рубль (при формальной роли подлежащего счетный оборот имеет значение обстоятельства меры в страдательной конструкции); 

Двадцать один студент не явились на экзамен (эмоционально окрашенный разговорный вариант, подчеркивающий количество отсутствовавших).

В современном языке наряду с формами существительных в именительном падеже множественного числа на -ы(-и) продуктивно образование форм на -а́(-я́) типа инспектора́, слесаря́. В одних случаях подобные формы прочно закрепились в литературном языке (например, многие односложные слова типа бег – бега́ и слова, имеющие в единственном числе ударение на первом слоге, типа ве́чер – вечера́, о́корок – окорока́); в других случаях наблюдается параллельное их употребление с формами на -ы(-и), но со стилистической дифференциацией (ср. нормативную форму шофёры, констру́кторы и в профессиональной речи шофера́, конструктора́); наконец, в некоторых случаях формы на -а(-я) выходят за пределы литературной нормы (например: автора́, лектора́). Подробнее см. Розенталь Д. Э., Джанджакова Е. В., Кабанова Н. П. Справочник по правописанию, произношению, литературному редактированию. М.: ЧеРо, 1999. § 155. 

Частица не может писаться с прилагательными (как полными, так и краткими) и слитно, и раздельно — в зависимости от того, содержится ли в высказывании (в соответствии с намерением говорящего/пишущего) утверждение или отрицание. Ср., например: Он небогат (= Он беден) — Он не богат (Он не слишком-то богат); а также пушкинское Она была нетороплива (= была медлительна), не холодна (= не была холодна), не говорлива (= не была говорлива). Позиция предиката (сказуемого) значительно усиливает для кратких прилагательных способность выражать именно отрицание. Он не силен = Он не слишком-то силен. Ежели бы говорящий хотел сообщить не об отсутствии, а о наличии признака, то сказал бы прямо: Он слаб в математике. Однако такое заявление выглядит слишком категоричным. Предложения типа *Он (не)сильный в математике грамматически некорректны, поскольку в них должна быть употреблена именно краткая форма прилагательного. 

Употребление множественного числа при составном числительном, оканчивающемся на один, возможно. Пример с придаточным определительным предложением при таком числительном есть в правилах согласования подлежащего и сказуемого в справочниках Д. Э. Розенталя. 

«При составных числительных, оканчивающихся на один, сказуемое, как правило, ставится в форме единственного числа, например: Двадцать один делегат прибыл на совещание; ...было подано сразу тридцать одно заявление (Шолохов). Форма множественного числа данной конструкции может быть обусловлена контекстом, например: Двадцать один делегат встретились за круглым столом (сказуемое-глагол встретились указывает на взаимное действие, которое выражается формой множественного числа); Двадцать один ящик с посудой, которые были доставлены на базу, попали туда по ошибке (влияние придаточного предложения с союзным словом которые в форме множественного числа); За все уплачено 231 рубль (при формальной роли подлежащего счетный оборот имеет значение обстоятельства меры в страдательной конструкции); Двадцать один студент не явились на экзамен (эмоционально окрашенный разговорный вариант, подчеркивающий количество отсутствовавших)».

Однако лучше предложение перестроить, чтобы избежать грамматической неловкости.

Изолированно часть СССР – он мой можно понять как конструкцию с именительным темы, тесно связанным с основным предложением. Однако такое понимание было бы верно, если бы в двух частях содержалось противопоставление типа: СССР – он не чужой, СССР – он мой; сравним пример из справочника: Дорога в дождь – она не сладость, дорога в дождь – она беда (Евт.). Однако в приведенном Вами предложении речь идет про род аббревиатуры СССР. 

В учебнике по русскому языку, издававшемся в СССР, говорится: «Имена существительные, к которым можно поставить слова мой, он, – мужского рода» (Закожурникова М. Л., Костенко Ф. Д., Рождественский Н. С. Русский язык : Учебник для второго класса. М., 1970. С. 135). Таким образом, слова он, мой в приведенном предложении могут быть цитатой из учебника, хотя и неточной; очевидно, именно в таком виде ее запомнил автор. В этом случае слова нужно заключить в кавычки. Тире, причем в обеих частях, уместно, так как в предложении подчеркивается противопоставление. Рекомендуем: СССР – не среднего рода, СССР – «он, мой».