1. Перед нами пример возникающего в диалоге феномена отраженной речи, к которой относится не только цитирование реплики собеседника, но и интеграция фрагментов высказывания собеседника в собственное высказывание. Примеры второго типа — а в данном случае именно такой пример, поскольку в интегрированном высказывании другое лицо (второе), нежели в исходной реплике (первое), — не описаны в справочниках по пунктуации. По своей структуре рассматриваемая реплика представляет собой бессоюзное сложное предложение, первая часть которого содержит глагол с незамещенной синтаксической позицией. В таких предложениях эталонным знаком является двоеточие, например: Я тебе определённо скажу: у тебя есть талант (Ф.). Однако интонационный рисунок высказывания с отраженной речью несколько другой, поэтому рекомендуем поставить между частями тире (оно и в целом допускается правилами как замена двоеточия, см. примечание 2 к параграфу 129 справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Добавим, что рассматриваемое предложение вопросительное (представляет собой удивленный или возмущенный вопрос), поэтому нужно поставить соответствующий знак конца предложения — вопросительный знак либо сочетание вопросительного и восклицательного знаков, например:
— Я не хочу идти с тобой.
— Что значит — ты не хочешь идти со мной?!

2. Ряд вопросов, комментирующих содержание высказывания, вполне уместно представить в виде вставной конструкции, но лучше оформить ее в скобках. Поскольку это часть одного предложения, вопросы начинаются со строчной буквы: В тот день, когда она находилась дома (а точно ли находилась? кто-то проверял? она может представить доказательства?), всё и произошло. Обратите внимание, что со словом доказательства лучше использовать глагол представить.

В слове грумер пишется одна буква м именно потому, что в нормативных словарях зафиксировано слово с этим корнем в таком написании (груминг). Некодифицированные слова, которые находятся в стадии установления нормы, мы все вынуждены писать, руководствуясь языковой интуицией и здравым смыслом.

Подобные случаи не зафиксированы в справочниках, поскольку на практике встречаются нечасто. При этом Ваша рекомендация вполне логична, так как соответствует требованию использовать кавычки разного рисунка.

Про "Вы" написано здесь: http://gramota.ru/spravka/letters/?rub=rubric_88

Внимательнее - общеупотребительно. Внимательней - более разговорный вариант.

Довольный – это прилагательное, а не причастие.

Четких правил на этот счет нет. Нужно выбрать какую-то одну стратегию и придерживаться ее.

Запятая нужна: требуется обособить определение, выраженное причастием и расположенное после определяемого слова.

На наш взгляд, этот пункт правила здесь вряд ли можно применить. Здесь не такая тесная связь со сказуемым, как в тех примерах, где «железно» можно опустить запятую.

В слове понять корень с чередованием я/им, ср.: понятый, понятный, понимать, понимание. Исторически по- является приставкой, при более этимологичном подходе к морфемному членению ее выделяют и сегодня, сопоставляя слова понять, понимать и унять, унимать, внять, внимать.

Для корней с чередованием а(я)/им/ем и а(я)/ин в орфографии есть правило. Его можно прочитать, например, в справочнике ресурса «Орфографическое комментирование русского словаря». Там же можно найти множество слов с той же орфограммой. 

Сочетание не спеша представляет собой пограничное явление. По форме это деепричастие, по функции — наречие. Как наречие не спеша охарактеризовано в «Русской грамматике» 1980 г. В правилах орфографии оно часто включается в перечень деепричастий (как форма глагола):

Отрицание не пишется раздельно в следующих случаях.

1. Со всеми формами глаголов (кроме полных причастий; о них см. § 150):

а) с инфинитивом и спрягаемыми формами, напр.: не знать, не знаю, не знаете, не знал, не знали, не торопишься, не торопимся, не торопись, не нравится, не повезло;

б) с краткими формами причастий, напр.: не использован, не накрахмалено, не откупорена, не разработаны, не закрыто, не занят, не выпито;

в) с деепричастиями, напр.: не желая, не отвлекаясь, не спеша, не шутя, не успев, не встретившись.

(Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М. Любое издание)