Словарной кодификации у этого прилагательного нет, а в практике письма встречаются оба варианта, так как в основание могут быть положены, как Вы справедливо заметили, два разных правила. При этом, как показывают наблюдения орфографистов, в случае с многосложными словами пишущие чаще склонны выбирать дефисное написание. 

Это слово продолжает (уже довольно долго) осваиваться русским языком, нормативного варианта нет. На практике употребляются разные варианты, причем зачастую проводится разница между макароном и макаруном как между названиями разных десертов. Продолжаем наблюдать за жизнью этого слова (или этих слов) в языке и ждать словарной фиксации.

Это слово продолжает осваиваться русским языком, в нормативных словарях русского языка оно пока не зафиксировано, а это значит, что «правильного» и «неправильного» варианта нет, при любом написании ошибки не будет. В письменной практике встречаются разные варианты, но чаще пишут дашборд.

В большинстве доступных нам письменных источников аббревиатура НГУПС не склоняется. Вместе с тем известно, что в речи людей, самым непосредственным образом связанных с тем, что обозначено сокращением, могут встречаться и склоняемые образцы. Возможно, подобная речевая практика оправдывает и вариант В НГУПСе прошла спартакиада среди преподавателей.

В прямой речи персонажей местоимение вы, даже обращенное к одному лицу и даже произносимое с подчеркнутым уважением, принято писать со строчной буквы: Молодой человек взволнованно произнес: «Я хочу быть вашим учеником». Такова практика русского письма, отраженная, например, в многочисленных изданиях классической литературы.

По структуре это сложноподчиненное предложение. Можно предположить, что сочетание знать как лучше относится к неразложимым (например: хватать что подвернётся, явиться как ни в чём не бывало, добиваться во что бы то ни стало). Однако в справочниках по пунктуации оно не упоминается, в практике письма запятая ставится. 

В данном случае инфинитив поддерживать (с зависимыми от него словами) — это «представляющая форма», которая называет то, на чем сосредоточивается внимание («Русская грамматика» 1980 г., т. 2, § 2675). Действительно, в практике письма она отделяется от основного высказывания с помощью тире.

Точки в заголовке, согласно общему правилу, не ставятся. Однако в школьной практике (особенно в младших классах) точка в конце заголовка (Третье сентября. Диктант. Классная работа.) обычно сохраняется. Это делается, чтобы не мешать закреплению стереотипа: в конце предложения надо ставить точку. Поэтому учителя часто считают отсутствие точки ошибкой.

Пунктуационное оформление синтаксической конструкции, описанной Вами, не регламентировано правилами, поэтому вполне естественно, что возникла профессиональная дискуссия. Пунктуация в таких конструкциях неустоявшаяся. В практике письма встречаются и варианты с запятой перед как, и варианты без запятой (примерно в одинаковом количестве).  Приходится признать, что пока решение должен принимать автор.

Современная письменная норма: естественно-исторический. См.: Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012.

Слитное написание, предусмотренное «Правилами русской орфографии и пунктуации» 1956 года (и отраженное в некоторых словарях до сих пор), не соответствует нынешней практике письма.