Постановка тире вместо запятой в таких предложениях возможна. Точка внутри кавычек ошибочна; она должна стоять после кавычек, но, поскольку в данном случае после кавычек уже стоит вопросительный знак, точка здесь вообще лишняя.

Правило, которое учили раньше, по-прежнему в силе, никакого нового правила на этот счет нет. Предложение писать через дефис все соединения с пол- форм родительного падежа существительных и порядковых прилагательных, действительно, рассматривалось Орфографической комиссией РАН и вошло в проект нового свода правил русского правописания, но утверждены эти правила не были. Сейчас по-прежнему правильно: полдома, полчаса, полгода.

В «Большом толковом словаре» сейчас есть и второе значение этого прилагательного:

АМБИЦИОЗНЫЙ

Большой толковый словарь русского языка

АМБИЦИОЗНЫЙ, -ая, -ое; -зен, -зна, -зно. 1. Наполненный самомнением, полный амбиций; вызываемый ими. Покинуть зал заседаний по амбициозным соображениям. Из амбициозных интересов делать что-л. 2. Честолюбивый: устремлённый на достижение успеха. А. музыкант. Продемонстрировать а. футбол. А. проект. Амбициозно, нареч.

Слово амбассадор сравнительно недавно «шагнуло» за рамки сферы имен собственных (ср. название отеля, театра, марки автомобиля, кофе) и перешло в разряд имен нарицательных, став обозначением лица, представляющего некую компанию, бренд, марку, или «посла» в совершенно определенном маркетинговом смысле. В новой лексической роли слово амбассадор вполне предсказуемо употребляется во фразах типа амбассадором известной марки стал известный актер, художник является амбассадором производителя красок, амбассадором отрасли считается компания Х, публике были представлены амбассадоры проекта и т. д. Поскольку из вопроса не ясно, о каком именно амбассадоре петербургской медицины идет речь, то надеемся, что эти пояснения помогут Вам самостоятельно подобрать хорошее наименование.

Да, обычно в таких случаях ставится двоеточие. 

Знаки препинания нужны между всеми приложениями. Правило таково.

Приложения, стоящие после определяемого слова, независимо от передаваемого ими значения разделяются запятыми и обязательно выделяются (см. § 61): Людмила Пахомова, заслуженный мастер спорта, олимпийская чемпионка, чемпионка мира, неоднократная чемпионка Европы, тренер; Н. В. Никитин, доктор технических наук, лауреат Ленинской премии и Государственной премии СССР, автор проекта Останкинской телевизионной башни; В. В. Терешкова, летчик-космонавт, Герой Советского Союза; Д. С Лихачев, литературовед и общественный деятель, академик РАН, Герой Социалистического Труда, председатель правления Российского фонда культуры, лауреат Государственной премии; А. И. Солженицын, писатель, публицист, лауреат Нобелевской премии (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 и след. § 43).

Сочетание можно осмыслять по-разному, то есть по-разному определять границы имени собственного, и в зависимости от осмысления выбирать графическую форму. Запятая возможна, если считать красный нос приложением, также возможно тире. Дефис объяснить труднее. Можем осторожно предположить, что с помощью дефиса хотели показать слитность, цельность сочетания, которое присоединяется к первой части имени как единый компонент. О собственных именах с приложением можно прочитать в научной статье «Прописные и строчные буквы в собственных именах, прозвищах, псевдонимах, кличках: Проект академических правил». 

См. словарную статью:

Книжн. Обычно несов. Чаще 3 л. наст. вр. или прош. вр. Недосточно хорош, не удовлетворяет, не соответствует определенным требованиям. С сущ. неодуш.: проект, книга, настроение… оставляет желать лучшего.

Статья оставляет желать лучшего, ее необходимо доработать.

Иногда засядет и в месяц окончит картинку, о которой все кричат как о чуде, находя, впрочем, что техника оставляет желать лучшего… (В. Гаршин.)

Да и сам ассортимент, качество пищи в этом заведении оставляли желать лучшего. (Е. Попов.)

Нужно искать соответствующее прилагательное, от которого образовано это наречие - скрупулезный. Производные наречия, как правило, не приводятся в словарях в качестве заголовочных единиц словарных статей.

Большой толковый словарь