В современном русском языке утрачены слова, объясняющие образование слова несдобровать. Однако есть возможность восстановить утраченные словообразовательные цепочки с помощью однокоренных глаголов, вышедших из употребления.

Во-первых, в словаре В. И. Даля обнаруживается глагол добровать, который современными словарями не фиксируется: 

ДОБРОВАТЬ — жить в добре, в обилии, покое, холе и довольстве. 

Глагол сдобровать является видовой парой совершенного вида для глагола добровать (ср.: делать — сделать).

Устаревшие глаголы добровать и сдобровать можно найти в произведениях художественной литературы.

Да так точно оно бы и случилось, коли нашелся бы у них, казаков, воевода решительный, — взял бы он в свои руки все дело — тогда бы где уж Верному сдобровать! (Д. Фурманов. Мятеж, 1924); Но разом стихло, как Петр Алексеич речь начал. — Хватит, господа, добровать — в покое жить! Надобен России могучий флот, дабы в полную силу войти. (А. Дорофеев. Вещий барабан, 2013).

В последнем примере устаревший глагол добровать используется для воссоздания атмосферы Петровской эпохи.

Наблюдения за функционированием глагола сдобровать показывают, что в произведениях художественной литературы XVIII-XIX вв. он очень часто употреблялся с отрицательной частицей не, которая писалась отдельно в соответствии с общим правилом написания не с глаголами.

По всей видимости, это употребление сохранилось, а глагол без частицы перестал использоваться. В соответствии с правилом написания слов, которые без отрицательной частицы не употребляются, слово несдобровать стало писаться слитно (ср.: негодовать, нездоровиться, недостает (в значении 'недостаточно'), неможется, нельзя, нестерпимый и т. п.).

Глагол ударить образован от непроизводного в современном языке слова удар. Это слово является непроизводным потому, что мы не можем дать ему толкование через другое однокоренное слово с более простым морфемным составом, не можем определить значение гипотетически выделяемой приставки у- и подобрать слова, построенные по той же словообразовательной модели.

Этимологически, по данным словаря М. Фасмера, слово удар связано с деру́, драть, раздор.

Слово вдарить является просторечным вариантом глагола ударить, в словарях не фиксируется. Корень и приставка в этом слове тоже не выделяются.

Это предложение устроено непросто. Формально оно является простым, но, как верно отмечено в формулировке вопроса, в нем две предикации: 1) ученье и обед сообщали дням некоторое качество, 2) дни обладали этим качеством. Однако считать, что сказуемым является делали интересными, нельзя, потому что качество приписывается не ученью и обеду, а дням, что также верно отмечено в вопросе; за составным именным сказуемым всегда стоит логическая операция отождествления (полного или неполного), а об отождествлении ученья и обеда с качеством «интересный» здесь речи, конечно, не идет.

Любопытно, что такие конструкции не описаны ни в «Русской грамматике», ни в книге П. А. Леканта «Типы и формы сказуемого в русском языке» (М., 1976).

Возможных решений два.

Первое: считаем сказуемым делали дни интересными, но не относим его безоговорочно к стандартным составным именным, а квалифицируем как составное именное, осложненное отношениями каузации становления признака. В этом случае, однако, дни перестает быть дополнением, а кроме того — такая характеристика предложения не вписывается в существующие каноны. Эта трактовка представляется более соответствующей сути дела, но может вызвать сомнения у других специалистов.

Второе: считаем сказуемым делали (простым глагольным). То, что «смысл грамматической основы не будет исчерпывающим», нас смущать не должно: он далеко не всегда является исчерпывающим (ср. хотя бы Старик ловил неводом рыбу: неужели смысл основы старик ловил кажется исчерпывающим?). А смущать должно то, что глагол делать здесь использован, конечно, не в своем полном (основном), а в связочном значении, что является препятствием для трактовки его как простого глагольного сказуемого. Такой разбор с меньшей вероятностью вызовет вопросы у других специалистов, но сути дела он отвечает в меньшей степени.

В задании предлагается составить и записать словосочетания с каждым именем прилагательным и подходящим по смыслу именем существительным из скобок.

Задание:

Дождево́й, дождли́вый (утро, зонт).

Ответ:

Дождевой зонт, дождливое утро.

Словосочетание дождевой зонт вполне корректно, ср.:

Среди комнаты стоял Владимир Лютов в длинной, по щиколотки, ночной рубахе, стоял, держа гитару за конец грифа, и, опираясь на нее, как на дождевой зонт, покачивался (М. Горький).

Он подкидывал вверх пустую пивную бутылку, потом <…> играл сразу тремя различными предметами — веером, деревянной сигарой и дождевым зонтом (А. Куприн).

Постановка запятой в приведенном примере не требуется. 

Не обособляются определения нераспространенные и с зависимыми словами, стоящие после местоимений отрицательных, неопределенных, указательных, определительных, образующие с ними единую группу (ударение падает на определение): Ничто человеческое ему не чуждо; В предрассветной глубокой темени увидел, как через забор махнул кто-то большой, грузный (Шол.); Мне уже мало того, что я лечу, и хочется чего-то большего (Расп.); Я почувствовал, что в мире произошло нечто имеющее отношение лично ко мне (Кат.); На площадку железной лесенки, ведущей в конторку механического, вошел кто-то незнакомый (Бел.); Усамой стены монастыря он рассказывал ей что-то очень простое и обычное из студенческой жизни (Вороб.); Расскажите мне что-нибудь веселенькое (Ч.); Каждый подавший заявление на конкурс должен ждать вызова.

Однако при наличии уточняющего и ограничительного значения определения обособляются: Вошедший что-то пошептал сидящему, и тот, совершенно расстроенный, поднялся со стула (Булг.); Хотелось отличиться перед этим, дорогим для меня, человеком (М.Т.); Ни разу я не слышал, чтобы кто-нибудь, даже самый отчаявшийся, взялся при ней грубить или капризничать (Расп.). Ср.: Вон тот, маленький, уже приближается к финишу (определение маленький конкретизирует значение местоимения тот, т. е указывает на маленького среди всех остальных); — Вон тот маленький уже приближается к финишу (определением является указательное местоимение тот, а определяемым — маленький; смысл: указывают на одного из маленьких); Все отъезжающие и провожающие должны пройти в зал ожидания (причастия имеют при себе определение — местоимение все). — Все, отъезжающие и провожающие, расположились в зале ожидания (определения-причастия уточняют значение местоимения все); Он не может понять тех нынешних, которые любят деньги получать, а дело не делать (Щерб.). — Он не может понять тех, нынешних, которые... (в первом случае указательное местоимение тех при определяемом субстантивированном прилагательном; во втором — прилагательное-определение при местоимении).

В поисках ответа на Ваш вопрос мы обратились к одному из крупнейших специалистов по фразеологии — Валерию Михайловичу Мокиенко. Вот что он написал: «Обнаружил, что и в классическом английском такого оборота нет. Нет даже структурно-семантической модели, по которой он создан. Если это американизм, то, во-первых, недавний, а во-вторых, это либо калька с другого языка, либо рождение индивидуально-креативное.

Посылаю Вам серию русских народных выражений, характеризующих нудятину:

• [это] долгая (длинная) канитель. Неодобр.; [это] долгая волынка. Неодобр. О длительном, нудном и скучном деле;
• заводить / завести бодягу. Говорить надоедливо, занудно, повторяя одно и то же;
• толочь воду в ступе; жевать мочалку;
• брить слона. Разг. Шутл. Заниматься долгим, нудным делом. Елистратов 1994, 52;
• театр карпиков. Жарг. мол. Ирон. или Пренебр. О чём-л. скучном, примитивном, малоинтересном. Никитина 1996, 208;
• сказка на салазках. Народн. Ирон. Длинная, скучная история. ДП, 411;
• катать вату. Жарг. мол. Шутл.-ирон. или Неодобр. 1. Выполнять однообразную, нудную работу. Вахитов 2003, 74. 2. Перм. Делать что-л. очень медленно, вяло и безынициативно. ППГ 2013, 19;
• с ним и молоко киснет. Народн. Неодобр. О человеке, нудно и однообразно рассказывающем что-л. Соколова 2009, 346.

Понимаю, что они не передают точный смысл интересующей Вас идиомы. Самое подходящее, мне кажется, Да я лучше посмотрю, как трава растет. Так говорил один мой друг, но нигде в моих источниках этого оборота я не нашел. Он был полиглотом, потому, может, и это калька».

При этом в англоязычной Википедии выражению Like watching paint dry посвящена статья, в которой говорится, что это англоязычная идиома, описывающая занятие как особенно скучное или утомительное. (Похожим выражением является watching the grass grow 'наблюдать, как растёт трава'.) Считается, что оно появилось в середине ХХ века и уже к концу века стало широко известно.

Не является ошибкой преднамеренное употребление просторечных языковых единиц (так называемое экспрессивное просторечие): нормалёк, пацан, обалденно, дрыхнуть, примазываться, в том числе просторечно-экспрессивных языковых метафор: ржать — ‘смеяться’, лапы, грабли, клешни — ‘руки’. Многие элементы социального просторечия используются в экспрессивном просторечии как средства передразнивания, языковой игры. Это экспрессивное удлинение звуков в слове: ккааззёл, намеренные отклонения от нормы произношения: где же наш сантэхник?, собачья жисть, словоупотребления: баба — ‘девушка’, ‘жена’, грамматики: тут всего делов-то, я всех победю. Элементы и социального, и экспрессивного просторечия часто используются в художественной литературе как сильное выразительное средство, особенно при речевой характеристике персонажей, в целях языковой игры.

Вот цитата из справочника под ред. В. В. Лопатина (раздел "Знаки препинания при вставках").

Вставная конструкция, будучи самостоятельным предложением или частью текста (ряд предложений), относящаяся к абзацу (текст вставки после открывающей скобки начинается с прописной буквы), выделяется скобками. Перед скобкой, открывающей вставку, ставится необходимый по условиям контекста знак конца предложения. Перед закрывающей скобкой ставится знак, фиксирующий конец вставного предложения: ...Так будет дальновиднее... (У Маслова клокотало в горле, хотя говорит он тихо и даже вяло.) Ничего не изменилось, Екатерина Дмитриевна!... Второе: ваш ночной гость сейчас уйдет... Вы хотите спросить — почему я настаиваю на этом? Вот мой ответ... (Он запустил руку в боковой карман засаленного, с оборванными пуговицами, пиджака, вытащил плоский парабеллум и, держа его на ладони, показал Кате.)

Ваши наблюдения абсолютно верны. Двоеточие в некоторых случаях может заменяться на тире. И это оговорено в правилах пунктуации. Например, вот примечание к правилу о бессоюзном сложном предложении.

В бессоюзном сложном предложении при обозначении пояснения, причины, обоснования, изъяснения допустимо употребление тире вместо двоеточия (особенно в художественной литературе и в публицистике). Вот, в частности, примеры из произведений К. Паустовского: Изредка в небе светилось голубоватое пятно — за тучками пробивалась луна, но тотчас гасла; Подснежники, наверное, уже прорастали в земле — их слабый травянистый запах просачивался сквозь снег; Слой облаков был очень тонок — сквозь него просвечивало солнце; На молу погасили огни — теплоход ушел; Татьяна Андреевна вздрагивала от сырости — после теплой каюты на палубе было свежо; Паханов крепко держал капитана за локоть — капитан был еще слаб после ранения; Ей хотелось заплакать — лом даже через варежки леденил руки; В армию меня тоже не берут — сердце заштопанное; Однажды зимой вышел я и слышу — стонет кто-то за оградой.  (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 129.)

Обратите внимание: такая замена признается допустимой, не ошибочной, но все же в приведенных случаях предпочтительно ставить двоеточие. 

Вот примечание к правилу об однородных членах с обобщающим словом.

Допустимо используемое в современной практике печати при всех позициях обобщающих слов употребление тире, в том числе — перед перечислением (на месте традиционного двоеточия): Хороших байдарочников было всего трое — Игорь, Шуляев, Коля Корякин и, разумеется, сам Андрей Михайлович (Тендр.); Если бы его что-то выделяло среди других — талант, ум, красота... Но ничего такого у Дюка действительно не было (Ток.); Всё, всё услышал я — и трав вечерних пенье, и речь воды, и камня мертвый крик (Забол.); Я имел случай и счастье знать многих старших поэтов, живших в Москве, — Брюсова, Андрея Белого, Ходасевича, Вячеслава Иванова, Балтрушайтиса (Б. Паст.). (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 36.)