Если слова доказательство и свидетельство употребляются в качестве юридических терминов в тексте документа, то оценивать их уместность должны специалисты в области права. Что касается употребления терминов в сложных предложениях, то необходимо учитывать смысловые особенности частей предложения, а также нормы сочетаемости обсуждаемых терминов с дополнениями; ср. доказательство того факта, что...; доказательство причастности к событию; свидетельство правоты; свидетельство того влияния, какое... Предложения, представленные в Вашем вопросе, могут быть истолкованы так, что речь идет о доказательствах и свидетельствах того человека, кто нанес ущерб. Если автор хотел сказать именно это, то предложения можно считать корректными. Если замысел был другим, то предложения нужно исправить.

В области написания прилагательных с не много словарного материала, то есть написаний, закрепившихся в языке и фиксирующихся в словарях. Так, есть прилагательное незамужний и соответствующее ему понятие (см., например, «Большой толковый словарь русского языка» под ред. С. А. Кузнецова). Слово немолочный пока словарями не фиксируется, хотя, по-видимому, в терминологическом употреблении формируются понятия немолочный жир, компонент (какого-то продукта). В этом же смысле в Вашем предложении возможно написание немолочный напиток. Но возможно и написание не молочный напиток, которое будет выражать идею отрицания принадлежности к молочным напиткам. Выбор должен определяться смыслом, который нужно передать и который проявляется в более широком контексте.

Нормативными словарями современного русского литературного языка этот неологизм еще не зафиксирован, однако он прекрасно встраивается в ряд слов типа вейкборди́ст, маунтинборди́ст, сейлборди́ст, скейтборди́ст, сноуборди́ст и широко используется в речи: – Замечательно, что в летний период к играм присоединились более 50 человек и впервые в истории игр в уборке мусора приняли участие сапбордисты, – подчеркнула координатор «Чистых игр» по Челябинской области Олеся Ефимова [Сергей Таран. В Челябинске взялись за очистку Изумрудного карьера // «Вечерний Челябинск», 10.06.2019]; Я сапбордист. Приобрела водный спортивный инвентарь — сапборд [https://dzen.ru/a/ZpQEREu9KX99ixWl].

Рекомендаций для подобных случаев в справочниках по правописанию пока нет. Из предложенных Вами вариантов лучше второй. Он выглядит диковинно, но не искажает названия, как в первом варианте. Однако более предпочтительным представляется написание без знака препинания: А ты «Мертвые души» то читал?  Когда приставка или часть сложного слова, требующая слитного написания, присоединяется к словосочетанию, она пишется раздельно. Ср.: лже доктор наук, псевдо произведение искусства, теле круглый стол, мини стиральная машина; экс Советский Союз, псевдо Ван Гог, пол рабочего дня, пол столовой ложки, пол Московской области. Это правило можно распространить и на написание постфикса то, присоединяемого к словосочетанию. 

Спасибо за очень интересный вопрос. Мы передадим его в Орфографическую комиссию РАН.

Оба слова нужно писать с заглавной буквы, если топоним относится не к горе, а любому другому объекту (поселку, деревне, улице и проч.). Ср.: район Соколиная Гора, поселок Николина Гора. Если же названный объект — это именно гора, то слово гора должно записываться со строчной буквы как нарицательное существительное. В этом случае названием будет только слово Синяя. Другие примеры: Поклонная гора, Соборная гора. Однако заметим, что в топонимии России существуют такие названия, которые включают в себя географические термины, указывающие на тип объекта, например в Челябинской области есть гора Доменная Гора. Написание названий природных географических объектов и населенных пунктов России можно установить с помощью Государственного каталога географических названий. 

Приведенное Вами название не фиксируется лингвистическими словарями, отсутствует оно и в «Большой российской энциклопедии». Из официальных документальных источников удалось обнаружить лишь Постановление Президиума Верховного Совета Республики Узбекистан от 22 октября 1992 года № 699-XII «О переименовании некоторых районов и городских поселков в Сырдарьинской и Сурхандарьинской областях» и Постановление Законодательной палаты Олий Мажлиса Республики Узбекистан от 3 ноября 2010 года № 181-II «Об упразднении Бандихонского района с присоединением его территории к Кизирикскому району Сурхандарьинской области», где название района приводится в форме Кизирикский. Возможно, это написание не вполне соответствует правилам передачи узбекских географических названий (правила можно посмотреть здесь). В практике письма употребляются оба варианта (см., например, данные новостных ресурсов).

Оба сочетания — коллеги по школе и коллеги из школы — могут использоваться в речи. Выбор варианта зависит от контекста и авторского замысла. Сочетания с предлогом по (коллеги по работе, по сцене, по цеху, по заводу, по станции) подчеркивают принадлежность одной профессиональной среде, организации, учреждению, предприятию. Вариант с предлогом из может использоваться тогда, когда речь идет о месте работы. Слова работа и сцена не могут быть употреблены в таком выражении, а слова школа и бригада используются в качестве обозначений места (в школе, в бригаде), поэтому нередко встречаются в сочетаниях со словом коллеги. Для сравнения вспомним о таких распространенных оборотах, как коллеги из другого города, из соседней области, из столицы, из разных стран.

Академические словари в своих рекомендациях не расходятся. «Русский орфографический словарь» под ред. В. В. Лопатина (М., 2012) и словарь «Прописная или строчная?» В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой (М., 2011) фиксируют: Белый Бим Черное Ухо, Муха-цокотуха.

Первое написание соответствует правилу: «С прописной буквы пишутся нарицательные слова, выступающие как названия персонажей в сказках, пьесах, баснях и некоторых других произведениях художественной литературы, фольклора, напр.: Красная Шапочка, Змей Горыныч, Серый Волк, Синяя Борода, Дед Мороз, Петушок со Шпорами...»

По этому же правилу пишется имя персонажа в сказке К. И. Чуковского Муха. Но к нему добавляется приложение – имя нарицательное цокотуха 'тараторка, трещотка'. Ср.: Рокфеллер-старший, Дюма-сын; Илья-пророк, Николай-угодник; Иван-царевич, Иванушка-дурачок.

Главный ориентир в области правописания – академические орфографические словари и справочники. Рекомендации по написанию слов орфографического словаря на нашем портале соответствуют академическим. 

Да, такие правила существуют. Они называются правилами координации. Вот выдержка из этих правил.

Недопустимо слитное или дефисное написание с приставкой или первой частью сложного слова, если вторая часть содержит пробел, т. е. представляет собой сочетание слов. В этих случаях слитные или дефисные написания, рекомендуемые основными правилами, должны заменяться раздельными. Например, следует писать: лже доктор наук, псевдо произведение искусства, теле круглый стол, мини стиральная машина; экс Советский Союз, псевдо Ван Гог, пол рабочего дня, пол столовой ложки, пол Московской области. (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006.)

Однако сочетание (лже) крымское шампанское может быть понято двояко и, соответственно, иметь разные написания. Лже крымское шампанское – это какой-то напиток, выдаваемый за крымское шампанское (лже + крымское шампанское), лжекрымское шампанское – это шампанское, которое сделано не в Крыму, но выдается за крымское.