В тех случаях, когда числительное приводится в числовой форме, существительным управляет дробная часть: 6,5 месяца. Ср. словесную форму: шесть с половиной месяцев. 
 

Корректное прочтение фразы: проживание более чем в восьми тысячах пятистах отелях (с существительным отель сочетается количественное числительное пятьсот — последняя часть составного числительного). То же и с цифровой записью: проживание более чем в 8500 отелях.

Таковы правила склонения числительных: порядковое числительное 2000-й является сложным, а 2002-й — составным. 

Прежде всего обратим внимание, что знак препинания, о котором Вы спрашиваете, называется тире (дефис — это другой знак, и он относится к сфере орфографии). Что касается постановки тире в приведенном примере, то оно здесь действительно нужно, и действительно потому, что в частях предложения пропущены сказуемые. Обратите внимание, что последнее числительное нужно записать с наращением (при нем нет слова год): ...история, рассказанная Антоном Павловичем Чеховым, — в 1889 году, а торжество, описанное Михаилом Михайловичем Зощенко, — в 1933-м.

Падежную форму (в этом случае — родительного падежа) определяем по существительному, с которым количественное числительное согласуется.

Результат равен 24 баллам и только баллам в любом количестве, кроме случаев, когда употребляется количественное числительное один (результат равен одному баллу, двадцати одному баллу и т. д.).

Если из нескольких сов осталась одна — числительное. Если из всех побывавших у норки птиц осталась только сова — частица.

Порядковое числительное пятитысячный образовалось от количественного пять тысяч сложением основ с суффиксацией, суффикс -н-. Гласная и выполняет соединительную функцию. О соединительных гласных можно прочитать в пособии Е. И. Литневской.

Корректно: рассказал тысяче клиентов. Слово тысяча управляет существительным, требуя его постановки в форме родительного падежа множественного числа, иначе говоря — грамматически ведёт себя как существительное, а не как числительное, сравним: рассказал тысяче клиентов — рассказал ста клиентам. Подробнее см. учебник Е. И. Литневской на нашем портале.

Возможны оба варианта, но в текстах официально-делового стиля следует употреблять подобные сочетания только с количественными числительными, например в объявлении: В магазин требуются три менеджера (не трое менеджеров).