В вопросительном предложении правильно: Пилите, Шура? Пилить – глагол второго спряжения.

У слова калибр сложный путь заимствования. В этимологиическом словаре Макса Фасмера отмечено: «Через польск. kaliber или нем., голл. kaliber, франц. calibre (с 1478 г.) из ит. calibro, араб. kâlib от греч. καλοπόδιον "форма, образец"».

В современных морфемных и словообразовательных словарях *калиберный рассматривается как вторая часть сложных прилагательных (однокалиберный, крупнокалиберный, мелкокалиберные и т. п.). Однако ещё в «Словаре русского языка XVIII  века» калиберный — самостоятельное нормативное прилагательное, как и производящее существительное калибер.

Достаточно долго существовали вариативные формы калибр и калибер, хотя уже в словаре под редакцией Д. Н. Ушакова (1930-е) калибер имеет пометы 'простореч.' и 'устар'.

Оба варианта корня продолжают использоваться в словообразовании (ср.: калибровка, крупнокалиберный). 

Вставка гласной перед суффиксом -н- поддерживается общей морфонологической тенденцией: русский язык стремится избегать чрезмерного стечения согласных. В данном случае мы не можем говорить о 'беглой гласной' в традиционном понимании этого термина (как в исконных словах, где беглость гласной возникает в позициях исчезнувших редуцированных), но понятие "вариативность корня" в этом случае вполне применимо.

В современном русском языке в этом слове выделяется корень сдоб-. Слова сдоба, сдобный — единственные исключения из правила о том, что в начале корней пишутся зг, зд (ни зги не видно, здесь, здание, здоровье). Исторически здесь с- не приставка, а корень *sъ «хорошо, благо». Предполагают, что сдоба — соединение двух корней, где второй корень доба — «добрый, пышный». То есть буквально сдоба — «приправа, делающая (тесто) хорошим (вкусным)».

См. в Правилах.

Да, при логическом выделении отрицания последующего признака не пишется раздельно. Написание не простой день возможно, если нужно подчеркнуть отрицание.

Корректно раздельное написание: вычислительно сложный.