"Примерно" соотносится по значению с прилагательным "примерный".

ПРИМЕРНЫЙ, -ая, -ое; -рен, -рна, -рно.
1.
Отличный, образцовый. П. ученик. П-ое поведение. П-ая жена, мать, хозяйка.
2. Книжн.
Служащий примером, назиданием для кого-л. П-ое наказание.
3.
Приблизительный, предварительный. П-ые расчёты. П-ая схема. П-ое направление исследований. Разработать п. план. < Примерно, нареч. Вести себя п. П. наказать. П. рассчитать. Примерность, -и; ж. П. поведения. П. подсчётов.

Конечная позиция оборота с союзом как говорит о том, что он является смысловым центром предложения и имеет значение «в качестве»: И. И. Иванов исключен из списков личного состава сотрудников как погибший при выполнении спецзадания. При другом порядке слов на первый план выходит значение причины: И. И. Иванов, как погибший при выполнении спецзадания, исключен из списков личного состава сотрудников.

Приведенные Вами примеры - это примеры словообразования, а не склонения.

Дело в том, что словообразовательная морфема -ск- представлена в русском языке тремя вариантами (морфами).

Морф -ск- выступает в позициях: а) после губных и зубных согласных (находящихся перед данным морфом, за исключением |н| - |н'|, в позиции фонологического неразличения твердых и мягких), а также после |н|, |р|, |л'| и |j|, в том числе после различных сочетаний согласных, без ограничений: соседский, сербский, лермонтовский, океанский, организаторский, эскимосский, ассистентский, марксистский, шефский, майский, февральский, пермский, монмартрский (от топонима Монмартр); б) после согласной |ц|, фонетически ассимилирующей первую согласную морфа -ск-, что передается орфографически как -цк(ий): казацкий, немецкий, елецкий; в) после заднеязычных и шипящих - только в образованиях, мотивированных топонимами и этнонимами (моздокский, лейпцигский, палехский, нивхский, палангский, парижский, угличский, чешский, быдгощский), фамилиями на -ич (мицкевичский) и в словах герцогский, шахский, мужской, коллежский; г) после |р'| и |н'| - в словах сентябрьский, октябрьский, ноябрьский, декабрьский, июньский, деньской (в сочет. день-деньской); д) после |л| и |н'| - в некоторых прилагательных, мотивированных нерусскими топонимами: ямалский, кызылский, халхинголский, тянь-шаньский, пном-пеньский; е) после гласных - только в некоторых прилагательных, мотивированных несклоняемыми топонимами, преимущественно эстонскими, и этнонимами: бордоский, ватерлооский (Ватерлооская битва), майяский (майя - ⁽группа родственных индейских племен в Центр. Америке⁾), тартуский, раквереский, чарджоуский.

   Морф -еск- (фонемат. |a₁с₂к|) выступает после шипящих в образованиях, мотивированных нарицательными сущ.: супружеский, купеческий, юношеский, товарищеский. При этом на месте шипящих в основе мотивирующего слова могут выступать как шипящие (трюкач - трюкаческий, ханжа - ханжеский, юноша - юношеский), так и другие фонемы (друг - дружеский, князь - княжеский, логика - логический, купец - купеческий, ребята - ребяческий, монах - монашеский).

   Морф -овск-, орфогр. также -евск- (фонемат. |ов₁с₂к|), выступает после согласных (кроме |к'|, |г'|, |х'|) в прилагательных, мотивированных: а) некоторыми нарицательными сущ. муж. р. I скл. - немотивированными и с суф. морфами -ик, -их, -ец: воровской, шутовской, отцовский, дедовский, жениховский, стариковский, портновский, борцовский, чертовский, бунтовской, банковский, кремлевский, съездовский, августовский; особенно тяготеют к сочетаемости с морфом -овск- основы на -ик и односложные основы: нов. битниковский; окказ. сочельниковская елка (Возн.), фрицевская телега (Нагиб.), сейфовские ключи (газ.); б) личными именами муж. р. I скл., а также фамилиями и прозвищами различных типов склонения: Пётр - петровский, шекспировский, капабланковский, горьковский, геркулесовский, дарвиновский, гойевский, жюльверновский; в) топонимами различных типов склонения: Днепр - днепровский, Орёл - орловский, Массандра - массандровский, Клинцы - клинцовский, Нагорье - нагорьевский; г) аббревиатурами - нарицательными и собственными (профорговский, детсадовский, уралмашевский); д) однословными названиями учреждений и предприятий, партий и других политических группировок, журналов и газет, спортивных обществ, кораблей и т. п., принадлежащими к различным типам склонения: "Калибр" (завод) - калибровский, Бунд - бундовский, "Искра" - искровский, "Зенит" - зенитовский, "Аврора" - авроровский; сравним: шахтёр (лицо, нариц.) - шахтёрский и "Шахтёр" (спортивное общество) - шахтёровский.

См.: Русская грамматика / Под ред. Н. Ю. Шведовой. М., 1980. Пар. 631.

Это противоречие может быть вызвано вот чем: если ударение будет падать на О (Обручевский), останутся 3 безударных слога в конце слова, что неудобно для произношения. Похожая история с ударением в названии улицы Островитянова: словари фиксируют ударение на Я, несмотря на то что в фамилии человека, в честь которого названа улица, ударение падает на И. Причина та же: при произнесении ОстровИтянова остаются 3 безударных слога в конце слова. Неудивительно, что подобные приключения происходят именно с городскими географическими названиями, ведь они очень часто употребляются в живой беглой речи, где удобство произнесения становится главным фактором, а история происхождения названия отходит на второй план.

На выбор варианта управления влияет значение слова.

РУКОВОДСТВО, -а; ср.
1.
к Руководить (1 зн.). Взять на себя р. поисковыми работами. Доверить кому-л. р. институтом.
2.
То, чем руководствуются или следует руководствоваться. План - р. к действию. Ваши советы служат руководством на будущее.
3.
Учебник, пособие для изучения чего-л. Р. по машинному вязанию. Р. по электронике. Учебное, техническое р.
4. собир.
Руководители. Руководство Союза писателей. Художественное р. театра. Новое р. института. Отвечать перед руководством за что-л. < Под руководством кого-чего, в зн. предлога.
Под началом кого-л. Диссертация выполнена под руководством профессора Колесова. Программа осуществляется под руководством министерства.

В параграфе 1487 первого тома «Русской грамматики» 1980 г. отмечается: «В системе форм глагола есть формы, совпадающие с формами 2 л. повелит. накл., но не имеющие значения побуждения и выступающие только в составе определенных синтаксических конструкций». Во втором томе, в параграфе 1924, указано, что с помощью таких глагольных форм образуется форма условного наклонения предложений, которая «функционирует только как придаточная часть сложного предложения. Эта форма имеет значение стимулирующей причины, отнесенной в неопределенный временной план: она означает, что то, о чем сообщается, могло бы обусловить собою (стимулировать) какое-л. действие, событие или ситуацию».

В свою очередь — это грамматический фразеологизм. О них писали А. Баранов и Д. Добровольский в книге «Основы фразеологии». Грамматические фразеологизмы — это неоднословные выражения, которые с содержательной точки зрения характеризуются идиоматичностью значения (т. е. их план содержания не вычисляется по регулярным правилам) и которые связаны с нерегулярным выражением грамматических (в том числе модальных) смыслов и/или представляют собой сочетания различных служебных слов.

Такие фразеологизмы могут выполнять метатекстовые функции, вводить примеры и т. п. То есть роль члена предложения в данном случае — не критерий фразеологичности. Так же устроены тем не менее, по меньшей мере, чуть что, в том числе.

Верное окончание в п. п.: в хитросплетенье.

Между сочетаниями наступил шестой десяток и пошел шестой десяток разницы нет. Оба они означают «начался, настал шестой десяток». Десяток – десять лет жизни человека. Давайте считать вместе. Первый десяток – с рождения до 10 лет. Второй десяток – с 10 до 20 лет, третий десяток – с 20 до 30, четвертый –  с 30 до 40, пятый – с 40 до 50, шестой – с 50 до 60. Когда человеку исполняется 50 лет, начинается (настает, наступает) шестой десяток лет его жизни.

С годами другая ситуация. Шестидесятые годы – это действительно годы с 60-го по 69-й в каждом столетии, но это не шестой, а седьмой десяток лет века. Разница в том, что есть «нулевые» годы (первые десять лет века), но не бывает «нулевого» десятка лет жизни.

Вы совершенно правы. Запятая не нужна, так как это цельное по смыслу выражение. Местоимение кто сочетается только с глаголами в форме единственного числа.