Форма управления «доказать о том» является устаревшей, оценивается как просторечная и не соответствует современным нормам русского языка. Хотя на протяжении XIХ — первой трети ХХ века она была распространена: Признаюсь, у меня было сильное желание, чтобы кто-нибудь из сыновей был легко ранен; это бы вернуло его к нам и заодно доказало о добросовестной службе в строю [К. К. Романов. Дневники. Воспоминания. Стихи. Письма (1914)]. 

1. Деепричастие пья не является нормативным и употребляется крайне редко. См., например: Даже едя и пья, не преследуют вкуса ― лишь бы нажраться (И. А. Бунин. Дневники). Всё это делал Шухов и хлеб начал помалу отламывать от двухсотграммовки, сам же слушал обневолю, как внизу под ним, чай пья, разговорились кавторанг с Цезарем (А. Солженицын. Один день Ивана Денисовича). Деепричастие можно заменить придаточным обстоятельственным предложением: когда мы пили... когда пьют...

2. Пье – несклоняемое существительное, образованное от исп. слова pie 'фут'. Обозначает единицу длины в ряде стран Лат. Америки, в Испании, Бельгии; колеблется в пределах 27,83 – 32,48 см. (См.: Крысин Л. П. Толковый словарь иноязычных слов. М., 2000.)

Запятая перед как не нужна. Если ряду однородных членов предшествует обобщающее слово и уточняющие его слова такие как, то запятая ставится перед словом такие, а не перед словом как. Слова такие как выступают в роли устойчивого сочетания – такое употребление описано, например, в академической «Русской грамматике» (М., 1980), вот цитата (§ 2088): «Отношения включения без присоединительного оттенка выражаются устойчивыми сочетаниями как например, такие как, а также (редко) союзом как; при этом второй член всегда имеет форму им. п.: Совершенно посторонние люди, как Ершовы, оказали нам самое горячее участие (В. Поленов); Первые азиатские революции произошли не в колониях, а в полуколониальных странах, таких как Иран, Турция и Китай (газ.)».

Суффикс -ива-(-ыва-) сохраняется в формах глагола (посмеиваться – посмеиваюсь, посмеивается). Суффикс -ева-(-ова-) в личных формах не сохраняется, он меняется на -уj- (ночевать – ночую, ночует). Полное правило читайте в информационно-поисковой системе «Орфографическое комментирование русского словаря», § 34, правило 2. 

Возможны оба варианта.

Автор неправ.

По правилам двоеточие не требуется.

Орфографический словарь

Большой толковый словарь

Казанская сирота – тот, кто притворяется бедным и несчастным.

Выражение казанская сирота  обычно связывают со взятием в октябре 1552 года войсками Ивана Грозного столицы Казанского ханства, города Казани. Огромная территория перешла под власть Москвы. Чтобы держать в покорности ее население, приходилось изыскивать разные способы. Поэтому власти старались привлечь на свою сторону в первую очередь татарскую знать, князей - мурз. Татарские князья, стремясь сохранить свои привилегии и богатство, быстро переходили на службу к русскому царю. Многие из них ехали в Москву, чтобы присоединиться там к царской свите, добиваясь подарков и должностей, обращаясь к царю с притворными жалобами на свою судьбу. В своих челобитных мурзы униженно именовали себя сиротами. Вот таких мурз-сирот и стали насмешливо называть казанскими сиротами. И теперь казанская сирота – это тот, кто прибедняется, прикидывается бедненьким, несчастным, желая вызвать сочувствие  для того, чтобы получить выгоду.

Но есть и еще одна версия происхождения этого выражения. После завоевания Иваном Грозным Казани в России появилось много нищих, которые часто выдавали себя за жертв войны, говоря, что они сироты и их родители погибли во время осады Казани. Обычно это было неправдой, притворством.