Эта ситуация противоречивая. По основному правилу о знаках на стыке союзов возможность перестановки придаточной части дает повод ставить запятую между союзами: ...но, как этого добиться, я не знал (ср. ...но я не знал, как этого добиться). Д. Э. Розенталь показал особый случай отступления от основного правила, когда союз и присоединяет целое сложноподчиненное предложение: Он давно уже уехал, и где он теперь, никто не знает. Полагаем, что такая пунктуация возможна и в Вашем предложении.
Интересный случай. Формально, если отсутствует то и можно переставить придаточную часть, то запятая на стыке союзов должна ставиться. Однако в стихотворении очевиден синтаксический параллелизм, и отсутствие то можно объяснить необходимостью сохранения ритмического рисунка. Полагаем, что это дает право не ставить запятую на стыке союзов.
Кроме проблемной запятой на стыке союзов, обращает на себя внимание запятая перед тире. Структурно этот знак избыточен. Вероятно, он может быть оправдан желанием автора пунктуационно (может быть, и интонационно) акцентировать последнюю строку.
Приводимые Вами примеры иллюстрируют правило о расчленении сложного подчинительного союза в случае если (сравним примеры расчленения сложного союза оттого что в параграфе 118 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина); этот союз соединяет части сложного предложения. В примере Это был если не лучший, то самый запомнившийся день в его жизни другой союз — если не..., то, и здесь он соединяет не части сложного предложения, а определения к слову день.
Существительное пенсионер в предложении является сказуемым. Согласно правилу, между ним и подлежащим Иван Иваныч нужно тире. Исключение составляют простые по составу предложения разговорного стиля речи (см. параграф 5.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя и примечание 1 к нему). Судя по тому, что в предложении передается разговорное произношение имени Иван Иваныч, здесь именно такой случай. Таким образом, тире в предложении можно поставить по основному правилу, но разговорный контекст говорит о том, что лучше ее не ставить.
В приведенном предложении перечислительный ряд состоит из примеров слов, а не из слов, обозначающих какие-либо явления или предметы. Это случай, близкий к перечислению имен собственных, названий и т. д. — всего того, о чем говорится в параграфе 15.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя. При чтении предложения отсутствует характерная для произнесения обобщающего слова пауза, а потому двоеточие не нужно: Например, в средствах массовой информации часто возникают слова «крутые», «прикольные», «клёвые».
Вы правы, здесь тот же случай, что и с кубиком Рубика. И тем не менее словари (см., напр., «Русский орфографический словарь» Российской академии наук) фиксируют: кубик Рубика, но: сетка-рабица. По-видимому, дело здесь в том, что кубик Рубика – сравнительно недавное изобретение (1970-е), в то время как изобретение Рабица относится к XIX в. Иными словами, то, что Рубик – имя изобретателя, мы еще помним, а про изобретателя Рабица уже забыли. Впрочем, надо отметить, что в разговорной речи существует вариант кубик-рубик, возможно, когда-нибудь он будет основным.
«Русская грамматика» 1980 г. описывает сочетание и следовательно как соединение близкое к составному союзу, соединение простого союза и уточняющего его значение конкретизатора (в данном случае вводного слова). В подобных сочетаниях по правилам пунктуации запятая после союза ставится, если союз не включается во вводную конструкцию, соединяя члены предложения или части сложного предложения (вводное слово можно опустить без нарушения структуры предложения). Это как раз Ваш случай, поэтому знаки Вы расставили правильно. Ср.: Весь тираж уже отпечатан, и, вероятно, книга на днях поступит в продажу.
В этом случае между двумя частями предложения нужен знак препинания, потому что они не объединены вопросительной интонацией (то есть случай отличается от приводимых в справочниках примеров типа Где будет собрание и кто его председатель?). Первое из них повествовательное, оно может быть оформлено с помощью знака конца предложения, как иногда и делают, например: Ну сообщат они... И что дальше? Если требуется объединить два простых предложения в одно сложное, рекомендуем поставить между ними тире как знак неожиданного присоединения: Ну сообщат они — и что дальше?
Посмотрите в словарях: http://gramota.ru/slovari/dic/?lop=x&bts=x&zar=x&ag=x&ab=x&sin=x&lv=x&az=x&pe=x&word=%E7%E0%E2%E5%F9%E0%ED%E8%E5
ЗАВЕЩАНИЕ, -я; ср.
1.
Официальный документ, содержащий распоряжение кого-л. о его имуществе на случай его смерти. Оставить з. кому-л. Сделать з.
2.
Предсмертная воля, распоряжение. З. последователям, друзьям. ◊ Духовное завещание (см. Духовный). < Завещательный, -ая, -ое. З-ое распоряжение. З-ое письмо.