Слово поддержка может управлять существительным в форме родительного падежа, обозначающим адресата оказываемой помощи. Поэтому возможны оба варианта.

Поскольку нормативными словарями современного русского языка новое слово мерч пока что не зафиксировано, то говорить о норме в его употреблении не приходится. Однако в практике печати нередко можно встретить формы его множественного числа: Мария Цигаль отметила, что для повышения качества мерчей российским звездам важно сотрудничать c «хорошими креативными дизайнерами» [Дизайнер оценила выпущенные в поддержку Мамаева и Кокорина толстовки // Известия, 23.11.2018]; По такому поводу возник закономерный вопрос: готовы ли вы поддержать группу, спонсировав новый альбом, получив в замен определенный бонус в виде эксклюзивных дисков, мерчей и прочих приятных мелочей? [vk (13.01.2014)]. 

Правилами орфографии не регламентировано написание частей роуд, таун и под. в составе географических названий, так как эти части в русском языке являются экзотизмами. Это лексически не освоенные слова, они называют реалии зарубежной жизни. Выбирая написание, нужно ориентироваться на контекст. Если в тексте географические названия с этими частями встречаются несколько раз, если читатель может воспринять их как нарицательные слова со своими значениями, то нужно выбрать написание со строчной буквы. Так, например, в статье Е. Замятина, опубликованной в сборнике 1988 года: Образ этот неверен потому, что хороший шофер безошибочно проведет свой автомобиль даже в Лондоне ― от Стрэнда до Юстон-роуд. Если же предполагаемый читатель в контексте воспримет иностранное вкрапление как часть названия, то правильно написание с прописной буквы. Способствует такому восприятию наличие родового слова перед названием, например: В два часа ночи «Ренессанс» закрывался, но неуемная компания желала ехать «дальше», в открытые до утра кабаки на далекой улице Ханьчжоу-Роуд, в западной части сеттльмента, в районе загородных иностранных клубов (Н. И. Ильина).

Большой толковый словарь

Такая конструкция возможна. Предлог "о" относится не к глаголу, а к придаточному предложению (к союзному слову "о чем").

См. раздел Деепричастие в учебнике Е. И. Литневской на нашем портале.

Да, верно.

Требуется согласование по смыслу. Голов много? Тогда: они приподняли головы.

В д.п. - Головой (при наличии соответствующей мужской фамилии Голов).

Сказуемое при подлежащем – количественно-именном сочетании (счетном обороте) может иметь как форму единственного, так и форму множественного числа. Ср.: Вошло семь человек погони... (Лесков). – Наутро пятьдесят семь выходцев подали заявления с просьбой принять в колхоз (Шолохов). Однако при обозначении меры веса, пространства, времени и т. д. употребляется форма единственного числа сказуемого, так как в этом случае имеется в виду единое целое, например: 75 км тепловых сетей было переложено.