Не хватить, не хватать следует писать раздельно. Слитно с глаголом может писаться часть недо...

Запятые в этом предложении не нужны.

Употребление слова дилемма в данном контексте не корректно. Дилемма - 1) (лог.) суждение или умозаключение, содержащее два исключающих друг друга положения, из которых необходимо выбрать одно; 2) положение, при котором выбор одной из двух противоположных возможностей одинаково затруднителен. Гамлетовская д.: быть или не быть.

Пунктуационное оформление синтаксической конструкции, описанной Вами, не регламентировано правилами, поэтому вполне естественно, что возникла профессиональная дискуссия. Пунктуация в таких конструкциях неустоявшаяся. В практике письма встречаются и варианты с запятой перед как, и варианты без запятой (примерно в одинаковом количестве).  Приходится признать, что пока решение должен принимать автор.

Название Тускарь, судя по данным Национального корпуса русского языка, встречается в текстах XVIII века (В. Ф. Зуев. Путешественныя записки Василья Зуева отъ С. Петербурга до Херсона въ 1781 и 1782 году), в биографических «Записках актера Щепкина», в произведениях Фета, Лескова, Гиляровского. Во всех этих текстах название реки употребляется как слово женского рода. В русском языке есть некоторое количество слов женского рода на -арь (бездарь, гарь, марь, киноварь, утварь, хмарь и др.).

Итак, составилось интересное и привлекательное название системы. По происхождению — аббревиатура. Ассоциативные связи соединяют ее с именем сказочного персонажа, но при этом ничто иное, кроме нового имени, не напоминает о какой бы то ни было «сказочности» (то есть два слова оказываются просто омонимами, лишь совпадающими по внешним приметам). Есть мысль использовать это искусственное название отдельно, без родового слова система. В соответствии с современными нормами словообразования и формообразования (то есть морфологии) при склонении нового слова его основа должна оставаться неизменной.

В упомянутом параграфе 132 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина речь идет о более сильных знаках, нежели запятая, — точке с запятой, двоеточии, тире; применить этот параграф к обсуждаемому предложению едва ли возможно.

В данном случае мы имеем дело с постановкой запятой на стыке союзов. Впрочем, правила в этой области далеко не категоричны. Так, в параграфе 36.3 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя приводятся, в числе прочих, примеры, в которых «союз и присоединяет целое сложноподчиненное предложение» даже при возможности перестановки частей, сравним: Он давно уже уехал, и где он теперь, никто не знает (предложение из справочника) — Он давно уже уехал, и никто не знает, где он теперь (перестроенное предложение из справочника). Представляется, что в обсуждаемом предложении возможны варианты: эталонным является вариант с запятой между союзами и и когда, однако допустим и вариант без этой запятой.

Государственный стандарт РФ ГОСТ Р 6.30-2003 «Унифицированные системы документации. Унифицированная система организационно-распорядительной документации. Требования к оформлению документов» приводит пример оформления грифа согласования документа:

Гриф согласования документа состоит из слова СОГЛАСОВАНО, должности лица, с которым согласован документ (включая наименование организации), личной подписи, расшифровки подписи (инициалов, фамилии) и даты согласования, например:

СОГЛАСОВАНО

Ректор Финансовой академии

при Правительстве Российской Федерации

Личная подпись            А.Г. Грязнова

Таким образом, если следовать ГОСТу, нужно убрать двоеточие после СОГЛАСОВАНО, а название должности писать с прописной.