В данном случае пунктуация вариативна. Автор может сделать акцент на сочетании как птица, в этом случае синонимичном наречию по-птичьи (см. пункт г) параграфа 90 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина), а может поставить на первый план призыв летать (сравним вариант с парцелляцией: Летай! Как птица!), и тогда сочетание как птица окажется обычным сравнительным оборотом, обозначающим уподобление.

Верно: Сторож начал выкрикивать ругательства, услышав которые мальчики, не сговариваясь, побежали в сторону выхода. Поскольку деепричастие услышав в составе определительной придаточной части имеет в качестве зависимого слова союзное слово который (см. пункт 4 параграфа 71 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина), после такого деепричастного оборота запятая не ставится. В остальном пунктуация корректна.

Это предложение можно считать сложным, состоящим из двух инфинитивных предложений, однако и в этом случае запятая перед либо не нужна, так как оба инфинитивных предложения вопросительные (см. пункт 5 параграфа 112 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина): Выбрать выделенную запись для подстановки в другой справочник либо закрыть справочник, сохранив изменения? 

Варианты с тире и с дефисом действительно различаются по смыслу: сочетание зимой — весной означает «от зимы до весны», здесь употребляется тире в функции соединения; дефисное сочетание зимой-весной указывает на приблизительное время, означая «либо зимой, либо весной» (см. пункт 5 параграфа 118 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина).

Нераспространенные определения неясной и туманной, относящиеся к существительному даль, имеют пояснительно-конкретизирующее значение. См. пункт 2 параграфа 48 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина и приведенные там примеры: Я часто находил у себя записки, короткие и тревожные  (Ч.); Утром он разворачивает газету, местную  (Сол.); Распахиваю в ночь, черную, звездную, соррентийскую, створку окна (Цвет.).

Наречие фактически не требует постановки знаков препинания. Поскольку в предложении оно находится между однородными подлежащими Миша и Вова с одной стороны и сказуемым братья с другой, тире в предложении не ставится (см. пункт 7 параграфа 15 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина): Миша и Вова фактически братья, так как с раннего детства росли вместе. 

Верно: Никто тебя не любит так, как я. Никто не приголубит так, как я. Запятые в этих предложениях ставятся по структурному принципу: они указывают на границы сравнительного оборота, сопровождаемого указательным словом так. См. пункт б) параграфа 88 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина. Интонация не влияет на постановку знаков, структурный принцип важнее.

Верно: ассоциация сквош-клубов. Сложные слова с несклоняемой первой частью, выраженной существительным в им. п. ед. ч. без окончания (с нулевым окончанием), пишутся через дефис — см. пункт 4 параграфа 120 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина. Слово ассоциация следует писать со строчной буквы, если оно не является первым словом официального наименования организации. 

Вы правы, конструкцию можно подвести под разные правила. Мы рекомендуем оборот с союзом как, относящийся к личному местоимению, обособлять, так как определения при личном местоимении всегда обособляются, чем бы они ни были выражены, в какой бы позиции ни стояли. 

Верны оба варианта - и склоняемый, и несклоняемый.

См.: 1toponimy/">http://gramota.ru/class/istiny/istiny1toponimy/