Строго говоря, употребление сокращения г. (равно как и полного слова город) перед названиями любых городов (кроме малоизвестных наименований или образованных от фамилий – г. Киров) – примета канцелярско-бюрократического языка. Вполне можно обойтись без слова город и писать в Санкт-Петербурге, в Москве, в Минске, а не в г. Санкт-Петербурге, в г. Москве, в г. Минске.

Это подтверждают и справочники. В «Справочнике издателя и автора» А. Э. Мильчина, Л. К. Чельцовой указано, что «сокращение г. (город), как и полное слово, рекомендуется употреблять ограниченно, главным образом перед названиями городов, образованными от фамилий (г. Киров)».

Судя по электронному каталогу Российской государственной библиотеки, написание старого названия Новосибирска до переименования не было единообразным: в карточках книг начала ХХ века встречается много и дефисных, и слитных написаний.

Ведущие энциклопедические издания (БСЭ, БРЭ), в которых большое профессиональное внимание уделяли и уделяют орфографии собственных имен, дали старое название города без дефиса — Новониколаевск (см., например, на сайте БРЭ статью Новосибирск и другие статьи). Такую же форму находим в топонимическом словаре Е. М. Поспелова «Географические названия России» (М., 2008).

Таким образом, общая рекомендация — ориентироваться на словарную традицию и писать слитно: Новониколаевск.

Пишется с одним н краткое причастие уверена и краткое прилагательное уверена, употребляемое с дополнением: я уверена в своей правоте. Пишется с двумя н краткое прилагательное уверенна, употребляемое без дополнения: я спокойна и уверенна (здесь прилагательное обозначает постоянный признак: 'я проникнута решимостью, я не сомневаюсь в своих силах и возможностях').

В приведенном Вами примере следует писать с одним н (если только не подразумевается игра слов), т. к. имеется в виду уверенность в своей правоте во время спора: «Ты уверена?» – «Я уверена». Ср.: «Будь уверенна на собеседовании» – «Я всегда уверенна».

История слова юбилей очень интересна. В русский язык это слово пришло из западноевропейских языков (немецкого или французского), где оно восходит к латинскому jubilaeus annus 'юбилейный год'. Первоначально это относилось к древнееврейскому народному обычаю отмечать конец каждого пятидесятилетия празднеством в память выхода евреев из Египта. Латинское jubilaeus происходит от древнееврейского jobel 'баран' > 'бараний рог; торжественный звук, издаваемый таким рогом, трубой': упомянутое празднество начиналось «трубным гласом». Ученые полагают, что латинское jubilaeus возникло не без влияния латинского же глагола jubilо 'издаю громкие крики, ликую', который в этимологическом отношении не имеет ничего общего с древнееврейским словом.

Первое приведенное Вами правило — о сложных словах с начальной частью, заканчивающейся на согласную, поэтому к словам с частью вело оно не подходит. Второе было бы применимо, если бы часть вело присоединялась к слову, пишущемуся со строчной буквы, например: велогонки, велобаза, велоспорт, велотренажер. Если же нужно присоединить приставку или первую часть сложного слова к собственному имени, пишущемуся с прописной буквы, то нужно руководствоваться правилом координации. По нему правильно писать вело-Россия, вело-Уфа (аналогичные примеры из правила: спорт-Одесса, фото-Москва). К сожалению, без учета орфографического правила было зарегистрировано название общественного движения «ВелоРоссия».

В то время как — составной подчинительный союз. Он может целиком входить в придаточную часть (и не разделяться запятой), но может и расчленяться (в этом случае запятая ставится между частями союза, перед словом «как»).

Если придаточная часть сложноподчиненного предложения стоит перед главной, запятая между частями союза в то время как обычно не ставится (постановка запятой допустима, но такое пунктуационное оформление считается устаревшим).

Таким образом, наличие запятой в первом предложении (из Чехова) связано с тем, что таковы были пунктуационные нормы прошлого. Не будет ошибкой написать это предложение и без запятой перед как.

Приложение мастер экспериментов, находящееся перед именем собственным Дмитрий Хогварц, не обособляется (пункт 1 параграфа 63 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина). Правда, если автор логически выделит сочетание мастер экспериментов, а имя собственное сочтет попутным замечанием, то уже это имя собственное станет поясняющим обособленным приложением при сочетании мастер экспериментов (см. примечание к пункту 1 параграфа 63 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина). Соответственно, основным является вариант без обособления, а вариант с обособлением допустим, если автор хочет особенным образом расставить акценты в высказывании.

Поскольку в предложении нет существительного год, то без контекста 2023-му воспринимается скорее как субстантивированное порядковое числительное, а прошедшему — как определение к нему, не требующее запятых. Сравним довольно широко употребительные сочетания подобной структуры: роковой 1917-й (о годе), ревущие сороковые (о широтах). Заметим, однако, что если слово год содержится в предыдущих предложениях, 2023-й будет восприниматься как определение даже при отсутствии определяемого слова в самом рассматриваемом предложении, например: Мы не знаем, каким будет наступающий, 2024 год. А за что вы признательны прошедшему, 2023-му? Здесь определение 2023-й поясняет определение прошедший, а значит, запятая нужна.

Помета затрудн. может по-разному интерпретироваться лексикографами. В Грамматическом словаре А. А. Зализняка она является в большей степени описательной, нежели нормативной. В предисловии к словарю помета комментируется так: «носители литературного русского языка в тех случаях, когда им в речи требуется по смыслу данная форма, обычно испытывают затруднение и нередко предпочитают обойтись вообще без этой формы, заменив слово синонимом или перестроив синтаксическую конструкцию» (подробнее см. в электронной версии словаря; нужный фрагмент начинается со слов «Сложную проблему для грамматического словаря...»). Нормативная оценка форм, образование которых вызывает затруднения, будет разной, вопрос о нормативности для таких форму решается индивидуально.