Названия можно подвести под правило о территориальных и административно-территориальных единицах и писать оба слова с заглавной буквы (ср. Ближний Восток).
Тире можно поставить, можно не ставить. Решение принимает автор текста.
Предложение простое по структуре.
Это однородные сказуемые.
Корректно: Срок соглашения форварда с командой — до конца сезона 2025/26 года.
Правилами разрешается не ставить запятую в подобных случаях. Сравним формулировку в параграфе 26 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина:
«При двукратном повторении союза и (если число однородных членов – два) запятая ставится при наличии обобщающего слова при однородных членах предложения: Всё напоминало об осени: и желтые листья, и туманы по утрам; то же без обобщающего слова, но при наличии зависимых слов при однородных членах: Теперь уж можно было расслышать в отдельности и шум дождя, и шум воды (Булг.). Однако при отсутствии указанных условий при однородных членах предложения, образующих тесное смысловое единство, запятая может не ставиться: Кругом было и светло и зелено (Т.); И днем и ночью кот ученый все ходит по цепи кругом (П.)».
Союз и в обоих предложениях можно рассматривать как повторяющийся, соединяющий однородные члены, тогда между однородными членами нужна запятая, которая будет соответствовать перечислительной интонации, с логическим ударением на обоих словах, соединенных союзом, с паузой между ними.
В первом предложении возможно запятую не ставить. Правило таково: «При двух однородных членах предложения с повторяющимся союзом и запятая не ставится, если образуется тесное смысловое единство (обычно такие однородные члены не имеют при себе пояснительных слов): Кругом было и светло и зелено (Т.); Он носил и лето и зиму старую жокейскую кепку (Пауст.); Прибрежная полоса, пересечённая мысами, уходила и в ту и в другую сторону (Сем.); Он был и весел и печален в одно и то же время» (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. § 13). При такой пунктуации однородные члены будут представлять собой интонационное целое.
Обособление уместно.
Лучше второй вариант.
