Чтобы написать правильно, нужно определить часть речи: наречие (отвечает на вопрос как) - по-братски, по-военному подтянут, по-зимнему холодно; прилагательное (отвечает на вопрос "по какому?") - по зимнему лесу, по военному обычаю.

В значении 'историческая эпоха' Средневековье пишется с прописной (большой) буквы, в значении 'устарелые обычаи, отсталый уровень' корректно написание со строчной (маленькой) буквы. Ср.: Древний мир (как эпоха) пишется с прописной буквы.
 

Ваш ребенок разделил слова на слоги в соответствии с теорией восходящей звучности, согласно которой в слоге волна звучности возрастает от начала слога к его вершине. Вершиной является самый звонкий звук, т. е. гласный. Учитель разделил слова на слоги в соответствии с другими теориями слогоделения.

Слово сорок исконно русское по происхождению, сменило общеславянское четыредесяте. Возникло в результате лексико-семантического способа словообразования на базе слова сорокъ – «мешок, рубаха»: из-за обычая продавать соболя сороками (мешками), вкладывая сорок шкурок в один мешок (40 – количество шкурок на пошив полной шубы).

Есть две версии происхождения оборота ещё и конь не валялся:

1. Поговорка отражает русский крестьянский обычай давать лошади поваляться перед тем, как ее запрягать, – чтобы она меньше уставала во время работы.

2. Происхождение оборота связано с повадкой лошадей валяться перед тем, как дать надеть на себя хомут или седло, что задерживало работу.

Правило звучит следующим образом: отрицание не пишется раздельно с наречиями (кроме образованных от прилагательных с помощью суффикса -о), а также с неизменяемыми словами, употребляющимися в роли сказуемого, напр.: не вблизи, не вовремя, не вполне, не вправе, не всерьез, не вчера, не досыта, не иначе и т. д. См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник. М., 2007.

Если слово действительно относится ко всему предложению (для таких случаев обычна его начальная позиция), оно вводное, а если относится к одному компоненту предложения — не вводное. Сравним: Действительно, ремонт кровли Вашего дома запланирован на 2036 год. — Ремонт кровли Вашего дома действительно запланирован на 2036 год. Приведенное Вами предложение нуждается в редактировании (например, непонятно, что значит срок по кровле).

1. В стихотворении обыгрываются слова карьер и карьера. Карьер — это 'место открытой разработки неглубоко залегающих полезных ископаемых', то есть место хорошее, выгодное, где можно многое добыть и много добиться, ни к чему его оставлять ради скачек. А еще карьер — 'самый быстрый аллюр, ускоренный галоп', может быть здесь просто 'свой темп, стиль жизни'?

2. Слово молодец — существительное. Оно склоняется как слова стол, огурец.