Мужской род уместен в строгой деловой речи, где важно сообщить о должности безотносительно к полу (например, в приказе: назначить заведующим отделением Высоцкую...). В обиходной письменной и тем более устной речи верно: заведующая отделением Высоцкая.

Мужской род уместен в строгой деловой речи, где важно сообщить о должности безотносительно к полу (например, в приказе: назначить заведующим детским отделением Александрову...). В обиходной письменной и тем более устной речи верно: заведующая детским отделением.

Фамилию Чипилка надо склонять, ее несклонение – грамматическая ошибка. Это плохо и для самого автора, ведь именительный падеж фамилии должен выводиться из косвенных падежей. Фразу стихи А. Чипилка можно понять так: автор стихов – А. Чипилок (мужчина).

Мужской род уместен в строгой деловой речи, где важно сообщить о должности безотносительно к полу (например, в приказе: назначить заведующим библиотекой Иванову...). В обиходной письменной и тем более устной речи о женщине верно: заведующая библиотекой.

Слово амбассадор сравнительно недавно «шагнуло» за рамки сферы имен собственных (ср. название отеля, театра, марки автомобиля, кофе) и перешло в разряд имен нарицательных, став обозначением лица, представляющего некую компанию, бренд, марку, или «посла» в совершенно определенном маркетинговом смысле. В новой лексической роли слово амбассадор вполне предсказуемо употребляется во фразах типа амбассадором известной марки стал известный актер, художник является амбассадором производителя красок, амбассадором отрасли считается компания Х, публике были представлены амбассадоры проекта и т. д. Поскольку из вопроса не ясно, о каком именно амбассадоре петербургской медицины идет речь, то надеемся, что эти пояснения помогут Вам самостоятельно подобрать хорошее наименование.

Произносим твердо, а пишем букву е, а не э — такова закономерность русского письма. Ср.: партер, темп, термос, спрей, модель и др. Не в начале корня после согласных буква э пишется для передачи гласного э и одновременно для указания на твердость предшествующего согласного только в немногих нарицательных словах иноязычного происхождения. Раньше их было совсем мало (мэр, пэр, сэр), в последние годы список исключений расширился (ср.: сэндвич, фэнтези, фэншуй и др.). Но всё-таки языковеды пытаются максимально сдерживать этот процесс и подавляющее большинство новых заимствований кодифицируют в словарях в написании через е, например: бренд, тренд, лейбл, секонд-хенд, хештег и многие другие. 

Да, почти всегда в 3-м лице. На это указывают и толковые словари. Однако изредка встречается и 2-е, и даже 1-е лицо, ср.: «Ты очень печальна, ты страдаешь!» — «Зубы болят…» — отвечала она. «Нет, не зубы — ты вся болишь; скажи мне… что у тебя?» (И. А. Гончаров, «Обрыв»); Горло-то не болит, да зато весь болю: слабость, нервность и сна нет (Н. А. Некрасов, из письма); Дуй, ветер! Сыпь, дождь пополам со снегом! Мокни, моя спина! Болите, мои руки!.. (Б. Ш. Окуджава, «Будь здоров, школяр»).

Действительно, предложение построено небезупречно. Такая неаккуратность характерна спонтанной устной речи, и если ее необходимо передать на письме, то двоеточие или тире перед когда будут уместны.

Если предложение можно отредактировать и сделать более связным, его следует перестроить.

Мужской род уместен в строгой деловой речи, где важно сообщить о должности безотносительно к полу (например, в приказе: назначить заведующим детским садом Иванову...). В обиходной письменной и тем более устной речи верно: заведующая детским садом Иванова.

Мужской род уместен в строгой деловой речи, где важно сообщить о должности безотносительно к полу (например, в приказе: назначить ответственным за взаимодействие со СМИ Иванову...). В обиходной письменной и тем более устной речи выбирается женский род.