Запятую ставить не нужно. Слова скучно, грустно указывают на состояние одного субъекта и соединены одиночным сочинительным союзом и. Это позволяет считать их однородными сказуемыми, а не частями сложного предложения. Но даже если рассматривать их как части сложного предложения, то запятая все равно не нужна: в сложносочиненном предложении с одиночными союзами и, да (в значении «и»), или, либо запятая не ставится, если части представляют собой безличные или неопределенно-личные предложения с одинаковой формой сказуемого (ср.: С деревьев капало и вокруг пахло листвой; Зрителей разместили вокруг арены и на арену вывели участников представления).

Часть предложения скучно и грустно соединена повторяющимся союзом и с частью некому руку подать... Между частями запятая ставится.

Запятая нужна (между частями сложного предложения).

Верно со знаками препинания в скобках.

Просьба —  многострадальное слово. Чего только стоят объявления в крупных магазинах вроде следующего: «Сотрудника отдела бытовой техники просьба подойти на инфостойку».

И в этом примере, и в примере Просьба перестать ломать ограду наблюдается одно и то же явление: существительное просьба используется вместо глагола (просят, просим) — и, что самое главное, существительному безосновательно придаются синтаксические свойства глагола. Так, в примере из гипермаркета форма В. п. сотрудника объясняется только тем, что подразумевается «просят (просим) сотрудника»: просить кого? что? — стандартное управление глагола просить, но не существительного просьба.

И в вашем примере инфинитивная конструкция перестать ломать примыкает к сущ. просьба так же, как примыкает к глаголу: просим перестать.

Следовательно, в основе конструкции, о которой вы спрашиваете, лежит определенно-личное (просим) или неопределенно-личное (просят) предложение, и сущ. просьба в ней является эквивалентом одной из этих глагольных форм. Поэтому корректно интерпретировать его как главный член односоставного предложения — просто главный член, не подлежащее и не сказуемое. Перестать ломать — дополнение (ср. просить, просьба о чем?), которое не квалифицируется ни как прямое, ни как косвенное, так как падежа у него нет.

Что же касается самого предложения, то ни под один из выделяемых в традиционной грамматике типов оно не подводится. Можно считать его разговорной модификацией (не)определенно-личного предложения.

Если речь идет о неопределенном количестве денег («хоть сколько-нибудь»), верно с родительным: скинуть/перевести/просить денег. Если подразумевается определенная сумма, о которой условились заранее, то верно с винительным падежом: скинуть/перевести/просить деньги. 

Действует такое правило: апострофом отделяются русские окончания и суффиксы от предшествующей части слова, передаваемой латинскими буквами. Таким образом, корректно: IT'шник, S'очка. Но эти слова лучше всё же писать кириллицей, поскольку они уже вошли в русский язык.

Такое словоупотребление грамотно.