Ответ можно найти в толковом словаре:

РИСКОВЫЙ см. Риск.

РИСКОВЫЙ, -ая, -ое. Разг.-сниж.
1.
=Рискованный (1 зн.). Р-ое дело. Р-ая операция.
2.
Готовый на риск, идущий на риск. Р. паренёк! Молодые да рисковые!

РИСКОВАННЫЙ, -ая, -ое; -ван, -ванна, -ванно.
1.
Содержащий риск, связанный с риском (1-2 зн.). Р-ая игра. Р-ое дело. Р-ая операция.
2.
Такой, который может быть неправильно понят, истолкован. Р-ая шутка! Р-ая тема для дискуссии.
Р. туалет. < Рискованно, нареч. Действовать р. Рискованность, -и; ж. Р. ситуации.

Большой толковый словарь

ЛЕГИТИМНЫЙ, -ая, -ое; -мен, -мна, -мно. [от лат. legitimus - законный, правомерный] Законный. Л-ая власть. 

ЛЕГАЛЬНЫЙ, -ая, -ое; -лен, -льна, -льно. [лат. legalis] Признанный, разрешаемый законом. Л-ая партия. Л-ая печать. Л-ое положение. // Использующий допускаемые законом возможности, основанный на использовании их. Л-ая форма борьбы. ◊ Легальный марксизм. Идейно-политическое течение (в последнее десятилетие 19 в.) части российской буржуазной интеллигенции, пытавшейся использовать для обоснования развития капитализма в России отдельные положения экономического учения К. Маркса. <Легально, нареч. Л. издавать газету. Легальность, -и; ж. Л. положения. 

Нет, такого орфографического правила не существует (и не существовало). О буквосочетаниях -оро- / -оло- (также -ере-, -ело-) говорят применительно к истории языка: подобные сочетания – признак русских слов, в то время как сочетания -ра-, -ла-, -ре-, -ле- – признак старославянских слов, ср.: ворог – враг, город – град, золото – злато, голова – глава, болото – блато, берег – брег, шелом – шлем и т. п. (в лингвистике это наличие графической последовательности оро, оло, ере, ело в русских словах называется полногласием). В таких словах, действительно, пишется -оло-, -оро-, но это лишь закономерность, характерная для ограниченной группы слов и вызванная историческими процессами в языке.

Правильно: партия помидоров.

Существительных, вызывающих трудности в образовании формы родительного падежа мн. числа, довольно много, единого правила для всех подобных слов не существует. Но можно выявить такую закономерность. У существительных, обозначающих понятия, которые относятся к растительному миру (названия овощей, фруктов, плодов), литературной норме, как правило, соответствует окончание -ов: абрикосов, мандаринов, баклажанов, бананов, помидоров, томатов. Нулевое окончание у этих слов либо допустимо только в устной речи (взвесьте мне пару баклажан), либо недопустимо вовсе (невозможно: партия банан). И только у слова яблоко нормативно нулевое окончание: партия яблок (вариант яблоков – просторечие).

"Поломать" может быть разговорным синонимом к глаголу "сломать".

ПОЛОМАТЬ, -аю, -аешь; поломанный; -ман, -а, -о; св.
1. что.
Сломать во многих местах или всё, многое. П. все деревья, скамейки в парке. П. всю мебель. П. бока, кости кому-л.
(сильно избить кого-л.). Зубы п. обо что-л.
(затратить большие, часто напрасные усилия для овладения чем-л.).
2. кого-что. Разг.
=Сломать (1 зн.). П. винт, часы, игрушки. Медведь поломал охотника. Война поломала все планы. Жизнь его поломала. Трудно п. старые привычки.
3. что.
Ломать некоторое время. П. пальцы рук. П. голову
(подумать усиленно над чем-л., попытаться решить трудный вопрос). < Поломка (см.).

См. ответ на вопрос № 176838.

Разница в значении есть. См. «Современный словарь иностранных слов» Л. П. Крысина: 

…фил

[< греч. philos друг, любящий < phileō люблю]. Конечная составная часть сложных слов, обозначающих человека, любящего что-н., расположенного к чему-н., напр.: библиофил.

…ман

[< греч. mania безумие; страсть, влечение]. Конечная составная часть сложных слов, обозначающих страстных любителей чего-л. или тех, кто страдает болезненной склонностью к чему-л., напр.: библиоман.