Использование двоеточия обязательно: нужно показать, что вопросительным предложением является не вся конструкция, а только её последняя часть. При этом заключать вопрос в кавычки не требуется: И когда в начале декабря, как я и предполагал, он поднял этот вопрос, я подумал: а почему бы нет? См. о таких случаях параграф 44.5 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.

Оборот сдержать слезы достаточно распространен. Сочетание остановить слезы, хоть и реже, но все же встречается в классической литературе: И внезапно каким-то необыкновенным усилием воли Женька так же неожиданно, как расплакалась, так и остановила слезы (А. И. Куприн. Яма),  «Нет, нет, я всё сделаю, ― сказала она, вдруг остановив слезы, ― я так счастлива!» (Л. Н. Толстой. Война и мир).

Основа слова – это часть слова без формообразующих морфем. Соединительная гласная формообразующей морфемой не является, поэтому в основу она входит. В «Русской грамматике» (М., 1980) сказано, что прерывистыми основами являются только основы, содержащие постфиксы (кроме -те), например: смотрелись (основа смотре...сь), какой-либо (основа как...либо) и под. При этом в школе довольно часто соединительную гласную не считают частью основы.

Да, названия, написанные латиницей, обычно не заключаются в кавычки. Именно по той причине, что кавычки – выделительный знак, а написание латиницей в русском тексте само по себе является выделительным. Но если в тексте несколько подряд названий, оформленных латиницей, и их границы не видны, то выделительная функция латиницы пропадает. В этом случае кавычки как раз уместны, чтобы показать границы названий.

Правильно: очковать (ср.: очкую, здесь представлено обычное для русских глаголов чередование ова/у(й): организовать — организую, бастовать — бастую, страховать — страхую, формировать — формирую и т. д.), очкануть (глагольный суффикс -ану- со значением «однократно и, как правило, интенсивно или экспрессивно, резко совершить действие, названное мотивирующим глаголом», ср.: сказануть, садануть, ливануть и т. д.).

О месте ударения в фамилии Глеза надо спрашивать носителя фамилии. Но можно предположить, что ударение падает на е: скорее всего, это фамилия еврейского или немецкого происхождения, восходящая к названию профессии – стекольщик (ср.: Глезер, Глейзер, Глезеров). Впрочем, даже если ударение перешло на последний слог, фамилия всё равно склоняется: несклоняемы только фамилии французского происхождения на ударный -а (а происхождение этой фамилии, как сказано выше, иное).

"Примерно" соотносится по значению с прилагательным "примерный".

ПРИМЕРНЫЙ, -ая, -ое; -рен, -рна, -рно.
1.
Отличный, образцовый. П. ученик. П-ое поведение. П-ая жена, мать, хозяйка.
2. Книжн.
Служащий примером, назиданием для кого-л. П-ое наказание.
3.
Приблизительный, предварительный. П-ые расчёты. П-ая схема. П-ое направление исследований. Разработать п. план. < Примерно, нареч. Вести себя п. П. наказать. П. рассчитать. Примерность, -и; ж. П. поведения. П. подсчётов.

Национальный корпус русского языка не является нормативным источником. См. примеры из книжных изданий: Египтяне были весьма подкованны в астрономии (И. Прокопенко. Гости из космоса. 2019); Ньютон и другие ученые были вполне подкованны, чтобы сделать вывод... (Стивен Хокинг. Вселенная Стивена Хоккинга. 2018); Я сказала, что для этого нужно иметь политическое образование, а я для этого недостаточно подкованна (З. Пастернак. Воспоминания. Письма. 2016).