Слова, обозначающие воинский чин, как и другие существительные мужского рода, обозначающие лиц, могут сочетаться с собирательными числительными. Например:

Прошло четверо офицеров, эффектно постукивая саблями, в нафабренных усах и в вымытых замшевых перчатках (А. Писемский).

Двое генералов еле держат огромное блюдо с русскими червонцами (Б. Садовский).

В углу мрачно веселилась компания серых офицеров — четверо лейтенантов в тесных мундирчиках и двое капитанов в коротких плащах с нашивками министерства охраны короны (Стругацкие).

Однако существительные мужского рода, являющиеся наименованиями престижных должностей, званий, чинов и профессий, во многих случаях желательно употреблять в сочетании с количественными числительными.

«Практическая стилистика современного русского языка: нормы употребления слов, фразеологических выражений, грамматических форм и синтаксических конструкций» Ю. А. Бельчикова дает следующую рекомендацию: «При обозначении существительных мужского рода престижных должностей, званий, чинов, профессий предпочтительнее употреблять количественные числительные… Употребление в таких предложениях количественных числительных подчеркивает уважение говорящего к соответствующим званиям, должностям и т. п., к лицам, носящим такие звания, занимающим такие должности. Собирательные числительные в сочетании с указанными существительными возможны, во‑первых, в контекстах констатирующего характера, например в библиографических материалах… Во-вторых, собирательные числительные возможны в ситуации, когда высокопоставленное должностное лицо непринужденно рассуждает о событиях собственной жизни…» [2008, с.193].

В «Стилистике русского языка» А. И. Голуб указывается на недопустимость сочетаний типа трое министров, пятеро академиков в книжных стилях, так как «собирательные числительные не сочетаются с книжными существительными, тяготеющими к официально-деловой речи» [2001, с. 262].

Таким образом, выбор количественного или собирательного числительного в сочетаниях с этими существительными определяется стилем речи и достаточно тонкими изменениями контекстного значения слова (в ситуации официально-делового общения наименования должностей и званий утрачивают связь с представлением о лице мужского пола, в разговорной речи и в художественных текстах это представление обычно сохраняется).

Большой толковый словарь

Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.

Под бомбами здесь имеются в виду сигнальные шары, которые вывешивали на каланче, когда замечали пожар. Такие шары оповещали о размерах и месте возникновения пожара. Вот цитата из стихотворения Самуила Маршака «Пожар»:

На площади базарной,
На каланче пожарной
Круглые сутки
Дозорный у будки
Поглядывал вокруг —
На север,
На юг,
На запад,
На восток —
Не виден ли дымок.
И если видел он пожар,
Плывущий дым угарный,
Он поднимал сигнальный шар
Над каланчой пожарной.
И два шара,
И три шара
Взвивались вверх, бывало.
И вот с пожарного двора
Команда выезжала.

Окончание творительного падежа после основ на шипящий пишется по-разному в зависимости от ударения (ножо́м, но му́жем; свечо́й, но да́чей), таково правило орфографии. Чтобы объяснить, чем обусловлено правило, обратимся к истории. Исторически оправданным является написание после шипящих гласной е, и еще в ХVIII веке в формах творительного падежа писали окончания -ем и -ей (платежемъ, барышемъ, падежемъ, плащемъ, ножемъ, сивучемъ, пращей). Постепенно в ударных позициях вслед за изменившимся произношением е заменяется на о, и такое написание становитя обычным под влиянием слов с основой на парные согласные по твердости-мягкости (столо́м, окно́м, стено́й). То есть в словах с ударными окончаниями побеждает написание «по выговору», а безударные окончания не изменяют традиции. Подробнее см. в труде Я. К. Грота «Спорные вопросы русского правописания от Петра Великого доныне» (с. 727–732).

Согласно правилу отрицание не пишется слитно, если после не, имеющего отрицательный смысл, следует часть слова, отдельно (без не) в качестве самостоятельного слова не существующая: нездоровиться, несдобровать и т. п. С (не)поздоровиться как будто бы такая же ситуация, однако у правила есть примечание: по традиции пишутся раздельно не поздоровиться, не преминуть, не обессудь(те), не обинуясь. Возможно, это связано с тем, что глагол поздоровиться все-таки может употребляться самостоятельно, хотя и в редких случаях, например: Тогда же посмотрю, поздоровится ли русской литературе [А. В. Дружинин. Письма иногороднего подписчика о русской журналистике (1849)]; ...«аналогия» с «загнивающим» капитализмом была бы полная, но от этой «аналогии» вряд ли поздоровится «социалистическому накоплению» [Н. И. Бухарин. Новое откровение о советской экономике или как можно погубить рабоче-крестьянский блок (1924)]; Рассказывал, как шел, голодал, служил банщиком, многое путал, так что если бы он рассказал так следователю, который допрашивает партизан, перешедших фронт, вряд ли бы Петру Лазаревичу поздоровилось [Вс. В. Иванов. Дневники (1940-1948)] и др.