Возникновение переносного значения идет в значении 'хорошо выглядит на ком-то' можно объяснить похожим процессом, произошедшим с глаголом подходить: из значения приближения развилось метафорическое значение 'гармонично выглядеть, соответствовать'. Глагол в переносном значении, как и в исходном, употреблялся с предлогом к, который относительно быстро был в этом значении утрачен. Скажем, в «Извлечениях из учебника "Начертание ествественной истории"» В. Ф. Зуева (1785) читаем: «Зверями называются такие животные, кои строением своего тела, черевами и органами чувств наиболее подходят к человеку» (то есть максимально близки). Из идеи пространственной близости и возникает метафорическое значение соответствия.

Во втором ряду слово отыграться образовано суффиксальным (постфиксальным) способом от отыграть. Слово современный содержит приставку со-, оно образовано приставочно-суффиксальным способом. Сложности возникают со словом бессмыслица. Автор тестового задания трактует это слово как образованное приставочно-суффиксальным способом по образцу слов бескормица (от корм), беспутица (от путь). Такое решение вполне обоснованно. В «Словообразовательном словаре русского языка» А. Н. Тихонова это слово действительно определяется как образованное суффиксальным способом от бессмысленный. Это решение, на наш взгляд, не имеет преимуществ перед вышеупомянутым. Но следует согласиться с тем, что авторам тестовых заданий следует использовать только те слова, которые не допускают различных интерпретаций при анализе.

В «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой и Н. П. Кабановой дана такая рекомендация:

«Названия озер, заливов, проливов, каналов, бухт, островов, полуостровов, гор, горных хребтов, пустынь и т. п., как правило, не согласуются с родовыми наименованиями, например: на озере Байкал (также: на Ильмень-озере); вблизи залива Аляска; в проливах Скагеррак и Каттегат; в бухте Золотой Рог; за островом Новая Земля; на острове Ява; на полуострове Флорида; у мыса Челюскин; на горе Эльбрус; над хребтом Куэнь-Лунь; в пустыне Каракум; у оазиса Шарабад; вблизи лунного кратера Архимед; над вулканом Этна; извержение вулкана Везувий».

Да, фактически скобки стали не нужны.

В обоих случаях запятая не нужна.

1. Если деепричастие имеет в качестве зависимого слова союзное слово который в составе определительной придаточной части сложноподчиненного предложения, запятая после который не ставится. Ср.: Направо была дверь, пройдя которую можно было попасть в коридор, ведущий на сцену.

2. В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина дается такая рекомендация. В начале предложения не разделяются запятой сочинительный и подчинительный союзы, а также подчинительный союз и союзное слово, напр.: Денис помер. И когда я уезжал, старуха его вынесла мне гуся... Потому что где же они теперь могут встретиться?

Здесь возможны варианты. В «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» (Розенталь Д.  Э., Джанджакова Е. В., Кабанова Н. П.) указано: «Названия озер, заливов, проливов, каналов, бухт, островов, полуостровов, гор, горных хребтов, пустынь и т. п., как правило, не согласуются с родовыми наименованиями». Но с названиями-прилагательными ситуация немного иная. Справочник говорит: «Названия, имеющие форму полного прилагательного, обычно согласуются: у горы Магнитной, на озере Ладожском. Однако в этом случае наблюдаются колебания».

Таким образом, допустимо: на полуострове Среднем и на полуострове Средний. Географические названия в функции приложения чаще склоняются в художественной речи и остаются несклоняемыми в речи официальной, канцелярской. Окончательное решение — за автором текста.

Вы затронули большую и сложную проблему – употребление прописной буквы в географических названиях. По общему правилу с прописной буквы должны начинаться все слова составного географического наименования, кроме слов года, лет и служебных внутри названия (как русских и, на, так и заимствованных в составе названия ан, дель, дер и др.). Слова, указывающие на тип географического объекта (их в правиле называют родовыми понятиями), в состав названия не входят.

Это правило легко применить к большинству географических названий, и их написание не вызывает трудностей, напр.: мыс Доброй Надежды, урочище Лосиная Гарь, ключ Булаг-Добо, гора Лысая Баба, сопка Лысый Дед, ручей Людмилы Левый, гора Май-Борода, река Малая Алмазинка, увал Молдованский Куст, село Новая Сила. В состав названий могут входить географические термины, утратившие свое терминологическое значение, т. е. не указывающие на тип географического объекта. Они пишутся с прописной, напр.: деревня Моленый Мыс, ручей Молчанов Ключ, урочище Моховище Бурного Озера, ручей Ободная Падь, река Общая Балка.

Однако некоторые сочетания названий и терминов не так просто соотнести с правилом. Например, есть особый класс возвышенностей – сопки. Одно из значений этого слова, зафиксированное толковыми словарями, – 'вулкан'. Но примерно с 70–80-х годов прошлого века географы стали включать слово сопка в название вулканов. На картах, и в каталогах географических названий стали писать: Ключевская Сопка, Авачинская Сопка (на картах середины ХХ века можно встретить написания Ключевская сопка, Авачинская сопка). Но слово Сопка входит и в названия множества гор, напр.: Березовая Сопка, Боркова Сопка, Бурнистая Сопка. Видимо, географы, уточняя номенклатуру географических терминов, стремились к их однозначности и определили сопку как особый тип возвышенностей. Все горы и вулканы, не соответствующие определению термина сопка, с этого времени строго по правилу стали Сопками. 

Рассмотрим еще один пример. В названии площади слово спуск нужно писать с прописной: Васильевский Спуск (см. Словарь улиц Москвы). В названии улицы, по которой спускаются вниз, например к реке, слово спуск сохраняет свое прямое значение 'наклонная поверхность; место, по которому спускаются вниз'. Однако (в отличие от сопки в названии гор и вулканов) в названии улиц слово спуск закрепилось в написании со строчной: Боровецкий спуск, Владимирский спуск, Ерофеевский спуск – улицы во Владимире. Также со строчной пишутся в названиях улиц слова аллея, кольцо, линия, просек. Вероятно, можно говорить о формировании у всех этих слов значения с компонентом 'улица'.

Есть трудность иного рода. Это необычные названия населенных пунктов типа поселок подсобного хозяйства санатория «Поречье». По правилу можно было бы написать: посёлок Подсобного Хозяйства Санатория «Поречье» (ср.: мыс Доброй Надежды). Некоторые поселки не имеют условных названий традиционного типа, таких как Листвянка, Большая Речка, Дальний, Усть-Камчатск, Лесной Городок, Куйтун, Черемхово. Функцию имени собственного берет на себя сочетание слов, указывающее на принадлежность поселка (в прошлом и/или настоящем) какой-либо организации. Правилами орфографии подобные названия никогда не описывались, видимо, потому, что правила создавались примерно в то же время, что и эти названия. В документах, на географических картах писали, руководствуясь самыми общими принципами употребления прописной буквы, но применяли их по-разному. И теперь мы вынуждены писать подобные названия не единообразно, а так, как они закреплены в Государственном каталоге географических названий. Вот несколько примеров: поселок База Куглая, поселок 16-й км, поселок лесхоза Юрлово, поселок лесхоза, поселок Москворецкого леспаркхоза, поселок леспаркхоза Клязьминский, поселок шлюза «Северка», поселок совхоза им. Ленина, поселок отделения совхоза «Дединово», поселок центральной усадьбы совхоза Уваровский-2, поселок медико-инструментального завода, поселок государственного племенного завода «Константиново», поселок фабрики Первое Мая. 

Надо сказать, что имена нарицательные могут постепенно приобретать статус топонима. Эта переходность отражена на дорожных указателях автомобильной дороги от Хабаровска до Иркутска: здесь встречается более 20 ручьев, обозначаемых как ручей, Ручей или РУЧЕЙ.

Правилами разрешается не ставить запятую в подобных случаях. Сравним формулировку в параграфе 26 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина:

«При двукратном повторении союза и (если число однородных членов – два) запятая ставится при наличии обобщающего слова при однородных членах предложения: Всё напоминало об осени: и желтые листья, и туманы по утрам; то же без обобщающего слова, но при наличии зависимых слов при однородных членах: Теперь уж можно было расслышать в отдельности и шум дождя, и шум воды (Булг.). Однако при отсутствии указанных условий при однородных членах предложения, образующих тесное смысловое единство, запятая может не ставиться: Кругом было и светло и зелено (Т.); И днем и ночью кот ученый все ходит по цепи кругом (П.)».

Пробел перед двоеточием или точкой с запятой в библиографическом описании сигнализирует о том, что перед нами не обычный грамматический знак препинания, а знак предписанной пунктуации, то есть знак, имеющий опознавательный характер для областей и элементов библиографического описания. Подобную функцию выполняет и знак «точка и тире». При этом в библиографической записи могут использоваться и обычные грамматические знаки препинания, в том числе двоеточие, например перед перечислением членов редколлегии, как в следующем случае: 

Нерешенные вопросы русского правописания : [сборник статей] / [редкол.: чл.-кор. Акад. наук СССР Р. И. Аванесов, канд. филол. наук Л. П. Калакуцкая (отв. ред.), д-р филол. наук А. А. Реформатский] ; Акад. наук СССР, Ин-т рус. яз. – Москва : Наука, 1974. – 304 с. – Электрон. копия печ. публ. доступна на сайте «Академос».

Возможны оба варианта, но предпочтительным пока следует считать вариант скучаем по вас.

Скучаю (а также грущу, тоскую и т. п.) по вас – старая норма; по вам – новая. Прежние лингвистические издания рекомендовали как нормативные только скучать по вас, по нас. Сегодня эти варианты конкурируют, что находит отражение и в справочниках. Так, «Русская грамматика» (М., 1980) формы скучать по вам и скучать по вас рассматривает как вариативные.

В справочнике Д. Э. Розенталя «Управление в русском языке» указано, что с существительными и местоимениями 3-го лица правильно: скучать по кому-чему, например: скучать по сыну, скучать по нему. Но с личными местоимениями 1-го и 2-го лица мн. числа правильно: скучать по ком, например: скучали по нас, скучаем по вас.

А вот вариант скучать за кем-либо не является нормативным, выходит за рамки русского литературного языка.