Верен только вариант с двумя Н: и пристыженно беспризорник свой пригладил вихор-вихрь. В указанном "Словаре ассоциаций", вероятно, допущена ошибка.

Правило об отсутствии запятой между сочинительным и подчинительным союзом при наличии в главном предложении второй части подчинительного союза – лишь частный случай более общего правила: запятая между союзами не ставится, если придаточное предложение невозможно изъять или переставить в другое место. Если в главном предложении есть вторая часть подчинительного союза, то изъятие или перестановка придаточного невозможна. 

Попробуем переместить придаточную часть в Вашем предложении: И разговаривали с ним, а он отвечал, если хотел, или молчал, а он говорил с ними, как с равными себе, [когда пришли старейшие племени]. Такая перестановка невозможна, поэтому запятая между союзами а и когда не нужна.

Правильно: последний.

Вот цитата из книги «Слово о словах» Л. В. Успенского:

Тысячи людей говорят: "Кто тут крайний?", подойдя к очереди за газетами... Это словоупотребление не может быть признано правильным и литературным. Если на вопрос: "В каком вагоне ты едешь?" вы ответите: "В крайнем!", у вас сейчас же потребуют разъяснить: от начала или от конца поезда, в первом или в последнем? У каждого ряда предметов по крайней мере два края, и слово "крайний" стало употребляться тут по нелепому недоразумению, ибо обычному слову "последний" в некоторых говорах народной речи придается неодобрительное значение - "плохой", "никуда не годный": "Опоследний ты, братец мой, человек!".

Это слова имеют разные значения, они не синонимичны.

ПРОЧИТЬ, -чу, -чишь; нсв. кого-что. Разг. Заранее предназначать, предположительно определять. Ей прочат блестящее будущее. Брата с детства прочили в военные. На его место прочат новенького. Её прочат замуж за метрдотеля. Прочиться, -чится; страд.

ПРОРОЧИТЬ, -чу, -чишь; нсв. (св. напророчить). что. Предсказывать, предвещать. Тебе пророчат большое будущее. Говорят, звёздный дождь пророчит счастье.

Этимология у них также различна. Пророчить образовано от пророк (это калька с греческого προφήτης «прорицатель», буквально «говорящий будущее»), а прочить — исконно славянское, сууффиксальное производное от прок «остаток». 

Согласно словарям русского языка, основное значение предлога до — указание на пространственный, временной или количественный предел действия, движения, состояния, качества и т. п. Поэтому при определении вместимости фраза 5 человек подразумевает именно 5 человек. Если мы говорим о днях (не о часах), то словарные толкования не дают возможности однозначно утверждать, включается или не включается дата с предлогом до в указанный срок. Сочетание до 15 числа может означать, что последний день действия — 15 число. Во избежание неточности, если 15 число является последним днем временного промежутка, рекомендуется добавлять слово включительно. См. также ответы на вопросы 305792, 285847, 283606.

Слова хайп, лайк и другие подобные заимствования активно используются в современной речи, они уже не являются новыми, непривычными. Поэтому кавычки нужны только в двух случаях: 1) если автор текста хочет подчеркнуть некоторую разговорную окраску этих слов, используя их в более строгой речи; 2) если автор текста хочет подчеркнуть, что эти слова — чуждые его лексикону, что он знает об их существовании, но сам их не употребляет. Иными словами, используя кавычки, автор в той или иной мере дистанцируется от заключенных в них слов; кавычки тут означают что-то наподобие «это не я так говорю, это другие так говорят».

Здесь логика та же, что и с названиями, например, марок автомобилей.

Автомобиль — сущ. мужского рода, (авто)машина — женского. Из этого как будто бы следует, что можно и так, и так. Но, когда речь идет, допустим, о «Волге», пишут и говорят приехал на синей «Волге» (ж. р.), а когда о «Москвиче» — приехал на синем «Москвиче» (м. р.). Противоположные варианты исключены. Это означает, что решающую роль играет род того существительного, которое и является названием, а не род слова, обозначающего понятие. Следовательно, когда речь идет о байдарке, мужской род названия «Таймень» сохраняется.

Никогда не говори «никогда» :)

На практике можно руководствоваться таким принципом. Частицы - служебные части речи; они не являются членами предложения, к ним не задаются вопросы от других членов предложения. С местоимениями все иначе: они выступают как полноправные члены предложения.

Наконец, в случае сомнений нужно заглянуть в словарь. Там обычно есть подсказки:

1. ЭТО. частица.
1.
Усиливает вопросительное местоимение или наречие, а также другие отдельные слова в предложении. Кто это пришёл? Куда это ты идёшь? Ведь это я тебе звонил.
2. (при сказуемом, выраженном сущ., инф. или предикат. нареч.).
Употр. как связка. Музыка - это блаженство. Руководить - это быть всегда впереди. Путешествие - это всегда интересно.

2. ЭТО. I.
1. местоим. сущ.
к Этот.
2.
Употр. как указательное слово на границе двух предложений, из которых второе является объяснением, истолкованием первого. Рентген был известный физик, это он открыл гамма-излучение. II. это, этого; ср.
1.
То, о чём говорится в предшествующем или последующем предложении. Экономический кризис - об этом пишут все газеты.
2.
Всё то, что было перечислено в предшествующей речи. Музыка, голоса - всё это сливается в общий шум. Пляж, море, танцы - это мне знакомо.