Нет, здесь все прозрачно: слово осточертеть возникло на базе фразеологического оборота надоесть как сто чертей. Ну а всякие непечатные слова на осто- возникли на базе осточертеть путем замены корня -черт- другими корнями.

Первый вариант предпочтителен: последовательность действий описана с необходимой полнотой и точностью.

В первую очередь следует отметить, что название праздника – Новый год, а не Новый 2009 год. Поэтому верно: Поздравляем с Новым годом!

Если все же рассуждать о правописании приведенного в вопросе сочетания (а рассуждать нужно, поскольку это сочетание в преддверии Нового года встречается все чаще и чаще), то можно отметить несколько интересных орфографических и пунктуационных особенностей.

Во-первых, поскольку 2009 год (пусть даже и новый) – это не название праздника (этой фразой мы поздравляем не столько с праздником Новый год, который отмечается ежегодно 1 января, сколько с наступлением собственно очередного года), слово новый здесь следует писать со строчной. Ср.: наступил Новый год (праздник), но: начался новый год.

Во-вторых, слова две тысячи девятый выступают в роли пояснительного определения к слову новый, и поэтому между этими определениями требуется запятая: новый, 2009 год. (Ср. пример из справочника Д. Э. Розенталя «Пунктуация»: Вскоре мы вступим в новое, XXI столетие). Если запятую не поставить, то получится весьма странное по смыслу сочетание «новый (т. е. еще один) две тысячи девятый год», как будто в истории человечества такой год уже был и раньше.

Итак, если поздравлять с праздником, то поздравлять нужно с Новым годом. Если же поздравлять с наступлением очередного года, то поздравлять с новым, 2009 годом.

А как быть с наступающим праздником? О нем мы напишем: С наступающим Новым годом!

Почему же написание рассматриваемой фразы вызывает столько вопросов? Каким образом в поздравление с Новым годом (с праздником, а не с годом календарным) «вкрались» цифры? Можем предположить, что это произошло благодаря «открыточно-оформительской» культуре: в открытке порядковое числительное, обозначающее «номер» года, могло кочевать с места на место (номер года писали, например, на елочных украшениях, нарисованных на открытке), и в конце концов это числительное заняло свое место в названии праздника, между прилагательным Новый и существительным год. Точно так же цифры являются непременным атрибутом новогоднего оформления улиц, функционируя в особой, внетекстовой, внесинтаксической, среде. Именно то обстоятельство, что числительное изначально могло функционировать не как часть текста, а как декоративный элемент, – именно оно повлияло на сложившиеся (противоречащие пунктуационным законам!) традиции оформления данной фразы.

На наш взгляд, каждый пункт лучше оформить как самостоятельное предложение. 

Действительно, за последние годы литературная норма несколько смягчилась. Хотя и во времена СССР у многих слов были равноправные варианты постановки ударения, общая тенденция замечена Вами верно. В последние десятилетия произошла своего рода «демократизация» нормы: многое из того, что раньше запрещалось словарями, теперь стало допустимым, а иногда и предпочтительным. Причин тому несколько.
Во-первых, орфоэпические словари прежде были ориентированы не только на широкий круг носителей языка, но и (и даже в первую очередь) на дикторов радио и телевидения, в речи которых не должно было быть никакого разнобоя. Поэтому варианты в большинстве случаев не указывались; двоякое ударение в словах приводилось только тогда, когда при всем желании невозможно было отдать предпочтение одному из вариантов. Сейчас же многие словари стремятся отразить динамику литературной нормы, поэтому иногда в них приводятся как допустимые и такие варианты, которые еще не являются эстетически приемлемыми для всех носителей языка (например, дОговор, нет носок), но, несомненно, станут таковыми в будущем.
Во-вторых, изменилось отношение лексикографов к вариантности нормы. Вот, например, цитата из предисловия к орфоэпическому словарю русского языка 1959 года издания: «Наличие колебаний (вариантов) часто нарушает правильность речи и тем самым понижает доходчивость ее. Это особенно нетерпимо для различных форм устной публичной речи». Сейчас такая нетерпимость прошла; по мнению многих лингвистов, лексикографическая деятельность не должна сводиться «ни к искусственному консервированию пережитков языка, ни к бескомпромиссному запрещению языковых новообразований» (К. С. Горбачевич).
Наконец, перемены в языке наступили вслед за переменами в общественно-политической жизни. Сейчас пришло понимание того, что следование норме включает в себя и умение выбирать соответственно ситуации речевого общения. Другими словами, наряду с однозначными правилами норма предполагает и возможность выбора. Это различие очень удачно сформулировал Б. С. Шварцкопф (в статье о кавычках) как различие между правилом и правом. Право на выбор (в том числе и выбор варианта языковой единицы) и признание права другого носителя языка на иной выбор – это важнейшая составляющая речевого общения.

Вряд ли можно говорить в данном случае о приоритете орфографического словаря, потому что речь идет не об орфографии слова, а о его грамматических характеристиках. Вернее будет сказать, что разнобой в словарях отражает реальную конкуренцию вариантов: внешний облик аббревиатуры ЮНЕСКО (она не склоняется, оканчивается на гласную) подсказывает средний род, а опорное слово организация – женский род. Так что варианты действительно возможны. Чаще ЮНЕСКО используется как слово женского рода.

Правильно: частица то с предшествующим словом пишется через дефис.

Благодарим за добрые слова и пожелания!

Оба варианта имеют право на существование, но первый лучше. Подробнее об оформлении перечней см. в «Письмовнике».

Действительно, в приведенном примере корректно с точкой после каждого пункта. Варианты оформления перечня см. в ответе № 200437.