В данном случае возможно согласование слов в скобках: определено в плане мероприятий («дорожной карте») по внедрению технологий. В «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой сказано, что заключенные в скобки слова-вставки, относящиеся к предшествующему обобщающему слову, не согласуются, например: Чехов проявил себя как блестящий мастер художественного слова в самых разнообразных жанрах (рассказ, новелла, сценка-юмореска, театральная пьеса). Однако в Вашем предложении представлен другой случай, это не слова-вставки с обобщающим словом. Следовательно, согласование допустимо.

Союз или уместен между двумя равноправными частями заголовка. В таком случае его следовало бы оформить так (если мы верно понимаем, первая часть заключена в кавычки потому, что представляет собой цитату, а многоточие поставлено потому, что эта цитата оборвана): «На бугре хорошеньких только две...», или Как живет деревня с ласковым названием. В Вашем же случае части неравноправны, у них разная роль в структуре текста, а потому нет необходимости в использовании союза или:

«НА БУГРЕ ХОРОШЕНЬКИХ ТОЛЬКО ДВЕ...»
Как живет деревня с ласковым названием

Слово вручение может употребляться во мн. числе, если нужно подчеркнуть значение множественности действий, например: А теленовости состоят из отъездов-приездов, заседаний, вручений и аплодисментов [И. А. Дедков. Дневник (1978)]; Почему, к примеру, невероятно помпезные мероприятия, проходившие по всей Америке по поводу 911 (сопровождавшиеся, кстати, массой торжественных вручений «кому попало» десятков тонн мелкой меди в форме «знаков и символов») ни у кого не вызывает приступов злопыхательства? [К. Крылов. Память (2003) // «Спецназ России», 15.03.2003].

В Вашем примере, полагаем, в этом нет необходимости: речь идет об одном мероприятии, где будут вручаться награды. 

В Вашем примере связаны грамматические и орфографические проблемы. Правильны будут варианты: 

В отношении муниципального бюджетного образовательного учреждения дополнительного образования «Центр творческого развития "Октябрьский"» (Названия в кавычках не склоняются.)

В отношении муниципального бюджетного образовательного учреждения дополнительного образования Центра творческого развития «Октябрьский» (Часть названия без кавычек склоняется.)

Выбрать нужно тот вариант, в котором написание названия — в кавычках или без них — совпадает с тем, как оно написано в уставе организации.

Слово муниципальный в подобных названиях правильно писать со строчной буквы, но тенденция писать с заглавной, обозначая начало полного официального наименования, очень сильна.

Примеры в справочниках показывают, что в Вашем случае нужно поставить тире. Д. Э. Розенталь пишет: «И только когда он шептал: "Мама! Мама!" — ему становилось как будто легче (Ч.) — тире после восклицательного знака, которым заканчивается прямая речь». В этом предложении прямая речь находится в конце придаточной части, после нее должна ставиться запятая, но рекомендуется ставить тире, так как прямая речь завершается восклицательным знаком. Подобный пример находим и в Полном академическом справочнике под ред. В. В. Лопатина: Петр Михайлыч хотел сказать: «Не впутывайся ты, пожалуйста, не в свои дела!» — но промолчал (Ч.).

Очень интересный вопрос! Здесь название социальной сети (оно пишется с прописной буквы и в кавычках, в разговорной речи допустимо со строчной и без кавычек) употреблено в обобщенном значении 'социальные сети'. Такое употребление не регламентировано правилами орфографии, хотя можно провести параллель с подобным переносом имени (фамилии) человека: Хлестаковы, Митрофанушки, Ломоносовы. Имена людей в таких случаях писать со строчной буквы не рекомендуется. Но в Вашем предложении написание с прописной и в кавычках может внести неясность. Чтобы читатель правильно воспринял обобщенный смысл нужно написать название социальной сети со строчной буквы и без кавычек.

Вопрос сложный. Сочетание то что надо не зафиксировано в словарях фразеологизмов, в том числе в «Тезаурусе русских идиом» под ред. А. Н. Баранова и Д. О. Добровольского (М., 2018). В этом словаре, как и в «Большом толковом словаре», содержится лишь устойчивое сочетание что надо. При этом сочетание то что надо (нужно) явно находится в процессе фразеологизации. Таким образом, есть основания не ставить запятую в сочетании то что надо в значении 'лучший' (а в Ваших примерах оно действительно имеет такое значение), но есть и основания для её постановки. 

Если определение стоит перед счетным оборотом, то оно ставится в форме именительного падежа независимо от рода имени существительного: каждые два часа, последние два предложения, лучшие две песни.

Однако прилагательные целый, полный, добрый и некоторые другие обычно употребляются в этом случае в форме родительного падежа: целых два месяца, целых две недели, полных два ведра, добрых двое суток, лишних три часа.

В сочетаниях с пол- и полтора (полторы) возможны обе формы согласования: добрых полчаса – добрые полчаса, целых полторы недели – целые полторы недели.

Таким образом, в Вашем примере возможны оба варианта.

Это фраза из известного анекдота о Штирлице, ее употребление возможно в различных контекстах в разных значениях, в том числе для обозначения «секрета», который всем известен, для перехода к фразе с нецензурным словом, для намека на этот широко известный анекдот и в других целях. А вот сам анекдот:

В три часа ночи Борман просыпается от стука в дверь. Он, злой и сонный, идет открывать. Видит: на пороге стоит человек в телогрейке, заячьем треухе с красной звездой.
– Слоны идут на север, – сказал человек.
– Слоны идут на ... – со злостью ответил Борман, – а Штирлиц живет этажом выше.