Да, загадочное выражение. Можно предложить такое объяснение: возможно, под «московской киской» здесь имеется в виду изнеженный, слабый, избалованный столичной жизнью человек (что-то наподобие «кисейной барышни») – в противовес сибиряку, который должен быть крепким, сильным, пышущим здоровьем. Но это лишь наше предположение, внутренняя форма выражения может быть и иной.

А вот комментарий В. И. Беликова, доктора филологических наук, ведущего научного сотрудника Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, научного консультанта проекта «Языки русских городов», к которому мы обратились за советом:
«Поговорки-сравнения обычно очень живучи. Если бы массово употреблялось 50 лет назад в Иркутской области, совсем пропасть не могло. Блогосфера сейчас довольно развита повсеместно, но словосочетания как московская киска или как московская кошка вообще нигде не встречаются.
Это, конечно, не исключает, что выражение все еще живет. Может, по всей Иркутской области, может, условно говоря, в Братске. Может быть, еще где-то: в Барнауле, Тамбове, Одессе... Но в любом случае оно мало распространено». Не исключено, полагает В. И. Беликов, что так могли говорить в очень узком кругу: в пределах одной или нескольких семей, одной или нескольких дворовых компаний.

Мы рекомендуем Вам задать этот вопрос на иркутском форуме: возможно, среди его посетителей найдутся люди, слышавшие этот выражение. Если Вам удастся что-нибудь разузнать, пожалуйста, напишите нам.

Это родительный падеж.

В задании предлагается составить и записать словосочетания с каждым именем прилагательным и подходящим по смыслу именем существительным из скобок.

Задание:

Дождево́й, дождли́вый (утро, зонт).

Ответ:

Дождевой зонт, дождливое утро.

Словосочетание дождевой зонт вполне корректно, ср.:

Среди комнаты стоял Владимир Лютов в длинной, по щиколотки, ночной рубахе, стоял, держа гитару за конец грифа, и, опираясь на нее, как на дождевой зонт, покачивался (М. Горький).

Он подкидывал вверх пустую пивную бутылку, потом <…> играл сразу тремя различными предметами — веером, деревянной сигарой и дождевым зонтом (А. Куприн).

В этом контексте уместнее слово воспитатель.

Да, такое употребление корректно.

Простите, но Ваш вопрос не вполне понятен. 

Если ребенок прыгал отдельно (самостоятельно), то выпрыгнули. Если женщина прыгала вместе с ребенком, то выпрыгнула.

На эти случаи можно распространить правило, представленное в параграфе 38 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина: в правиле речь идёт только о причастных оборотах, но оно применимо и к сочетаниям прилагательного с зависимыми словами, то есть к распространенным определениям в целом. Согласно этому правилу, между нераспространенным и распространенным определением ставится одиночная запятая, то есть они однородны: Как будто я маленький, неспособный на самостоятельные действия ребенок; Он, как старый, вечно всем недовольный дед, ругал погоду.