Известность или неизвестность названия – важный фактор, влияющий на его склоняемость/несклоняемость в сочетании с родовым словом. Топоним Комрат не является хорошо известным, поэтому его лучше оставить несклоняемым: в городе Комрат. Впрочем, если текст ориентирован на читателей, которым хорошо знакомо это название (например, на молдавских читателей), то его можно и склонять.

Правилен второй вариант. Недопустимо слитное или дефисное написание с приставкой или первой частью сложного слова, если вторая часть содержит пробел, т. е. представляет собой сочетание слов. В этих случаях слитные или дефисные написания, рекомендуемые основными правилами, должны заменяться раздельными. Ср.: лже доктор наук, псевдо произведение искусства, теле круглый стол, мини стиральная машина.

Действительно, иногда имя, прозвище, определение создается из предложно-падежного или глагольного сочетания и, чтобы графически показать единство многословной номинации, слова соединяют дефисами. Однако это лишь художественный прием и орфографический эксперимент, в некоторых случаях оправданный большой длиной имени и необходимостью показать его правую границу. В широко известных руководствах по правописанию можно найти примеры оформления подобных имен: Петушок со шпорами, Некто в сером. В недавно вышедшей научной работе по правописанию в разделе о прописных и строчных буквах предложено правило для подобных названий, дефис в соответствии с орфографической традицией в них не используется: 

В именах персонажей, выраженных предложно-падежным сочетанием или глагольным сочетанием, с прописной буквы пишется только первое слово, напр.: Рике с хохолком, Кот в сапогах, Кот в шляпе, Некто в сером, Петушок со шпорами, Двое из ларца, одинаковых с лица, (лиса) Принеси огня. (Е. В. Арутюнова, Е. В. Бешенкова, О. Е. Иванова. Прописные и строчные буквы в собственных именах. Общеупотребительные графические сокращения. М., 2023.)

Рекомендации по употреблению слов до н. э. и н. э. можно найти в «Справочнике издателя и автора» А. Э. Мильчина, Л. К. Чельцовой. Они таковы:

«Если факт относится ко времени до исход ного (начального) момента принятого у нас летосчисления, рядом с датой требуется ставить слова до н. э. (до нашей эры). Во избежание путаницы рекомендуется даты первых лет (веков) нашей эры сопровождать словами н. э. (нашей эры). Напр.: 26 февр. 747 г. до н. э.; 29 авг. 284 г. н. э.; III в. до н. э.; II в. н. э.».

Как мы видим, это именно рекомендация, причем несколько расплывчатая: «даты первых лет (веков)». Видимо, окончательное решение остается за автором текста. Полагаем, что как минимум в первых двух приведенных Вами примерах слова н. э. будут уместны: Он родился в 10 г. н. э. Прожив долгую жизнь, он умер в 88 г. н. э.

Корректно: Как старый отец — молодому, желаю в начале пути отцовского терпения. Первая часть конструкции неполная и имеет примерно такое значение: «​​​​​Поскольку я старый отец, который желает / должен пожелать что-то молодому...». Значение причины — фактор обособления оборота с союзом как. Тире поставлено на месте пропуска слов в конструкции; его постановка не обязательна (сравним правила постановки тире в неполном предложении).

Вы правы, язык стремится избегать не оправданных структурой слова удвоенных согласных, хотя на первом этапе вхождения иностранного слова, вариант более близкий к источнику, может распространяться. Если слово закрепится в языке, а не исчезнет из обихода из-за прихоти моды, то хотелось бы закрепить его в написании с одним г. Однако есть один фактор, который может повлечь за собой сохранение двойной согласной — наличие в языке родственного слова джоггинг.

Лучше расположить в таком порядке: командир отделения капитан И. И. Иванов.

Воинские звания, стоящие непосредственно перед фамилией, не являются однородными по отношению к предшествующим приложениям: командир соединения капитан 2-го ранга Е. Л. Леонов; профессор, доктор технических наук генерал-майор С. Г. Сорокин; Герой России, лётчик-испытатель 1-го класса, кандидат технических наук полковник Н. Н. Иванов.

Но: полковник медицинской службы, член-корреспондент АМН, профессор И. П. Петров — распространенное приложение, обозначающее воинское звание, не стоит непосредственно перед фамилией.

Наречие прочувственно имеет то же значение, что и наречие прочувствованно, однако, на наш взгляд, имеет несколько архаический оттенок (хотя словарями это и не отмечается). См.: — Немыслимо, уважаемый гражданин доктор, — прочувственно сказал пожарный и руки молитвенно сложил, — никакой возможности [М. А. Булгаков. Вьюга (1926)]; Теперь Юрию Юрьевичу очень хотелось рассказать обо всем этом прочувственно, с лирикой, но Вовка перебил... [Сергей Залыгин. Уроки правнука Вовки // «Новый мир», 1997] и др. 

Нет, нормативная оценка этого сочетания не менялась. Имеет место быть – некорректное употребление.

Словарями современного русского литературного языка слово стажист не фиксируется, хотя лингвистические источники отмечают, что в советские годы оно изредка употреблялось в том же значении, что и существительное стажёр. 

Слово ментор фиксируется соврменными толковыми словарями в значении "о ком-л., постоянно поучающем, настаивающем, навязчиво воспитывающем (по имени воспитателя сына Одиссея из поэмы Гомера "Одиссея"). Менторов никто не любит. Говорить тоном ментора", со стилистической пометой "обычно ирон.". Иначе говоря, в современном русском литературном языке в интересующем Вас значении используется только слово наставник.   

Профессионал, профи, мастер, эксперт — эти слова, при поддержке контекста, могут выражать признаки 'опытный', 'имеющий большой стаж' наряду с другими признаками, характеризующими специалиста высокого уровня. При указании исключительно на наличие опыта, большого стажа обычно употребляют описательный оборот из разряда имеющий большой / многолетний опыт / стаж работы, (специалист) с большим / многолетним опытом.