Дело в том, что § 60 «Правил русской орфографии и пунктуации» регламентирует написание слов, несколько отличающихся от прилагательного массачусетский в плане словообразования. Отличие состоит вот в чем. В словах, о которых идет речь в данном параграфе, удвоенная С на стыке корня и суффикса не только пишется, но и произносится: русский, арзамасский, т. е. никакого усечения основ не происходит. Слово массачусетский образовано иначе. Вот как пишет о подобных случаях академическая «Русская грамматика» 1980 года: «В образованиях с морфом -ск- и мотивирующей основой на сочетание "согласная + |с|", в том числе на сс, первая согласная суф. морфа фонетически поглощается финалью корневого: саксы  – сакский, Прованс – прованский, Уэльс – уэльский, Одесса – одесский, Пруссия и пруссы – прусский, Донбасс – донбасский» (§ 633, примечание). Это фонетическое поглощение согласного С отражается и в написании слова (о чем и идет речь в справочнике Розенталя).

Отметим также, что при решении вопроса о правописании слова следует руководствоваться словарной рекомендацией, если она есть, и правилом, если словарная фиксация отсутствует. В данном случае верно: массачусетский (от Массачусетс). Орфографическое различение двух значений прилагательного, на наш взгляд, создает неоправданные затруднения для пишущего.

Если говорить о структуре, то предложение в целом представляет собой сложную синтаксическую конструкцию с разными видами подчинительной связи. Часть если да, то как это сделать представляет собой сложноподчиненное предложение с главной частью то как это сделать (слово то является коррелятом союза если) и придаточной частью если да, в которой слово да замещает собой предыдущую часть сложной синтаксической конструкции родителям нужно выражать их [эмоции]. Последний из союзов и соединяет две изъяснительные придаточные части, зависящие от глагола решить, поэтому запятая перед ним не требуется; сравним вариант без придаточной части с союзом если: решить, нужно ли выражать их [эмоции] родителям и как это сделать. Поскольку союз если имеет коррелят, перед этим союзом запятая также не нужна: Эти границы помогают вам разобраться в своем сильном гневе, обиде и боли и решить, нужно ли выражать их родителям и если да, то как это сделать.

В смысловом плане часть и если да, то как это сделать несет в себе оттенок присоединения, что позволяет поставить перед ней тире: Эти границы помогают вам разобраться в своем сильном гневе, обиде и боли и решить, нужно ли выражать их родителям — и если да, то как это сделать.

1. В справочниках не сформулировано правило о том, с какой буквы должна начинаться прямая речь, если она включается в текст как член предложения. Примеры приводятся разные, в частности: Это «не хочу» поразило Антона Прокофьевича; Он вспомнил пословицу «За двумя зайцами погонишься — ни одного не поймаешь» и отказался от первоначального плана; С криком «Спасайте детей!» юноша бросился в горящее здание (примечание к параграфу 50 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). Вопрос остается, видимо, на усмотрение автора текста. Добавим лишь, что если с помощью знака конца предложения (восклицательного, вопросительного знака, многоточия) передается интонация прямой речи, то естественно было бы начать ее с прописной буквы, чтобы представить как законченное предложение: Братья разворачиваются и уходят, и вслед им летит громогласное «Не смейте оставлять нас здесь!». Что касается двоеточия, то оно здесь совершенно точно не нужно.

2. Слово прощай может быть представлено и как нечленимое предложение, сказанное с определенной интонацией, и как слово, поэтому корректны разные варианты его оформления.

3. После тире ставится именно точка, потому что авторские слова, стоящие после прямой речи, представляют собой отдельное предложение. См. подробнее ответ на вопрос № 325744.

В словарях русского языка у слова амбиция отмечаются следующие значения: 1) обостренное самолюбие, спесивость, чванство, тщеславие; 2) (во мн. ч.) претензии, притязания на что-либо. Последнее значение снабжено пометой "неодобр." (то есть "неодобрительно"). В то время как английский аналог – ambition – толкуется словарями значительно шире: наряду со значением "честолюбие, тщеславие" выделяются "цель, предмет желаний" и "трудолюбие, активность". Англ. ambitious – "честолюбивый, стремящийся, претенциозный".

Таким образом, носитель русского языка, обращающийся к словарям, может истолковать словосочетание амбициозные цели как «честолюбивые цели» или «тщеславные цели». Мы сомневаемся, чтобы президент, отвечая на вопросы журналистов на Большой пресс-конференции, имел в виду именно такое толкование. Правильнее было бы предположить использование заимствованного слова в том значении, которое отсутствует в литературном русском языке. Такое явление называется семантической калькой.

Семантические кальки могут быть удачными и неудачными. В данном случае амбициозные задачи – неудачная семантическая калька, именно потому, что слово амбициозный в русском литературном языке имеет негативные коннотации.

(1) Я не думаю, чтобы он так скоро приехал.

(2) Я не думаю, что он так скоро приедет.

Модальность предположения связана не с планом будущего, а с использованием союза чтобы, который, благодаря наличию в его составе частицы бы, вносит в предложение вкупе с формой глагола на -л значение сослагательности (не случайно другая форма здесь невозможна! По сути, это скрытая форма сослагательного наклонения).

Оба предложения могут выражать приблизительно один и тот же смысл, если речь идет о ситуации в будущем. Но диапазон смыслов, доступных первому варианту, шире, чем у второго.

Во-первых, (1) может относиться к событию, которое уже должно было произойти, то есть к прошедшему (говорящий имеет в виду, что некто уже должен был приехать, но сомневается в том, что это действительно произошло). Во-вторых, (1) может относиться к событию, которое уже произошло, и это известно в том числе говорящему; предметом обсуждения может быть только время совершения этого события: один утверждает, что некто приехал куда-то в течение пятнадцати минут, а говорящий подвергает сомнению именно этот срок. В-третьих, (1) может относиться к событию, которое должно произойти в будущем, и в фокусе внимания тоже срок, в течение которого оно должно произойти.

Вариант же (2) может относиться только к будущему.

Судите сами, один и тот же смысл или разные смыслы передают эти предложения.

Орфографически верно: пан-финно-угризм, т. к. приставка пан (которая обычно пишется слитно) присоединяется к пишущемуся через дефис слову. В этих случаях слитное написание должно заменяться дефисным.