С точки зрения смысла часть он тезка легендарного полководца тесно связана с частью начальника зовут Василием Ивановичем, что заставляет считать ее еще одной изъяснительной придаточной частью, зависящей от глагола сказал. Постановка тире между однородными придаточными частями не упомянута в справочниках по русской пунктуации, но в данном случае если автор выбрал именно этот знак (а он здесь вполне возможен как сигнализирующий о добавочном сообщении), то запятую перед тире ставить не нужно.

По правилам наречие «препятствует» постановке тире. В справочнике под ред. В. В. Лопатина указывается, что не ставится тире, если между подлежащим и сказуемым-существительным стоит обстоятельство. Наречия в предложении часто являются именно обстоятельствами.

Чтобы ответить на Ваш второй вопрос нужно проводить исследование — нужно понять, какие именно обстоятельства и дополнения встречаются в предложениях данной структуры, в каких случаях тире оправданно, в каких нет. Это требует времени. Пока мы можем ориентироваться только на примеры из справочников: Мой отец для меня друг и наставник; Степан нам сосед.

Корректно: Уралмаш обыграл МБА со счётом 77 : 55.

Корректно: 1) озера с площадью зеркала; 2) водноэнергетический; 3) Хранилища служат источниками неиспользуемых в технологии хлоридно-натриевых рассолов; 4) абразионно-размываемый, водно-ледниковый, слабо связный; 5) озеро Княжье (2021); 6) метеостанция М-47; 7) с уклоном 70–80 градусов (словесная форма допустима); 8) вариант народохозяйственный изредка встречается в специальных текстах, однако рекомендуем прилагательное народно-хозяйственный.  

Эта ситуация противоречивая. По основному правилу о знаках на стыке союзов возможность перестановки придаточной части дает повод ставить запятую между союзами: ...но, как этого добиться, я не знал (ср. ...но я не знал, как этого добиться). Д. Э. Розенталь показал особый случай отступления от основного правила, когда союз и присоединяет целое сложноподчиненное предложение: Он давно уже уехал, и где он теперь, никто не знает. Полагаем, что такая пунктуация возможна и в Вашем предложении.

На наш взгляд, в предложенных заголовках предпочтительнее поставить точку.

Д. Э. Розенталь рекомендовал ставить двоеточие в газетных заголовках, распадающихся на две части с четким интонационным делением, отличающиеся смысловой насыщенностью, предельной краткостью, нередко и эмоциональной выразительностью. Первая часть называет общую проблему, место действия, лицо, а вторая – содержит конкретизацию названного в первой части:

Экономическая реформа: опыт, проблемы, трудности;

Разоружение: концепция, проблемы, механизм;

Россия — Западная Европа: выгоды и перспективы сотрудничества;

Звёздный рейс: работа на отлично!

Наиболее подробно вопрос сочетания парного тире, выделяющего вставку, с другими знаками препинания, освещен в примечании 4 к параграфу 26.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя. Примеров, аналогичных Вашему, там не приведено. Исходя из того, что «перед первым тире ставится запятая, если этого требует структура первой части основного предложения», а в данном случае структура того не требует (нет оборотов, которые нужно закрыть), можно рекомендовать не ставить запятую в этой позиции.

В этом сложном предложении с уступительными отношениями частей нет оснований ставить запятую и тире, нужно выбрать один из этих знаков. Употребление запятой и тире как единого знака наблюдалось в художественных текстах XIX — первой половины ХХ века. В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), в примечании 1 к параграфу 130, указано, что «знак этот в настоящее время утрачивает свою активность».