Такая замена неудачна. Содержимым мы называем что-то вещественное, толковые словари иллюстрируют слово содержимое такими примерами: Содержимое папки. Вытряхнул на стол всё содержимое кошелька. Содержимое чемодана. Содержимое желудка. Судорожным, мгновенным движением он опрокинул содержимое [стакана] в рот. [Тульчинский] знакомится с содержимым толстых папок, которые были ему вручены в столице.
Норма допускает оба варианта, сравним примеры из пункта 4 параграфа 211 справочника под ред. Д. Э. Розенталя: две тысячи рублей, взятых взаймы – десять тысяч рублей, взятые у сестры (Л. Толстой). В современных текстах чаще встречается первый вариант согласования причастного оборота с определяемым словосочетанием «числительное + существительное».
Это вполне закономерная форма. См., например: Жизненная мудрость состоит в том, чтобы обедать куском черного хлеба и есть его с наслаждением [А. А. Фет. Мои воспоминания / Часть I (1862-1889)]; Когда они вошли, девочка в одной рубашечке сидела в креслице у стола и обедала бульоном [Л. Н. Толстой. Анна Каренина (1878)] и т. п.
Нужна только первая запятая, разделяющая однородные определения — согласованное и несогласованное. Правило таково: запятая ставится при сочетании согласованных и несогласованных определений (несогласованное определение помещается после согласованного), ср.: Между тем в приземистой, с коричневыми стенами зимовке Клюшиных действительно горела слегка увернутая семилинейная лампа; Она сняла со стола толстую, с бахромой скатерть и постелила другую, белую.
Наречие круго́м используется здесь в значении "целиком и полностью", в современном русском языке оно оценивается как разговорное: Петрицкий был молодой поручик, не особенно знатный и не только не богатый, но кругом в долгах (Л. Н. Толстой, Анна Каренина); Выходит, я кругом прав, — без улыбки говорил дядя Коля (А. Фадеев, Молодая гвардия).
Перед перечислением при отсутствии обобщающего слова двоеточие может ставиться в текстах деловых и научных. Ср.: На собрании присутствовали: студенты, аспиранты, преподаватели. В других случаях двоеточие обычно отсутствует: Великие гуманисты того времени подняли голос против турок. В защиту выступили Виктор Гюго, Чарлз Дарвин, Оскар Уайльду Лев Толстой, Федор Достоевский, Д. И. Менделеев, В. М. Гаршин, В. В. Верещагин (Сол.).
Оборот сдержать слезы достаточно распространен. Сочетание остановить слезы, хоть и реже, но все же встречается в классической литературе: И внезапно каким-то необыкновенным усилием воли Женька так же неожиданно, как расплакалась, так и остановила слезы (А. И. Куприн. Яма), «Нет, нет, я всё сделаю, ― сказала она, вдруг остановив слезы, ― я так счастлива!» (Л. Н. Толстой. Война и мир).
Да, слово дружба может употребляться во множественном числе. Вот несколько примеров: Как я рада, что вы встретились опять с Кити, надо дорожить старыми дружбами (Л. Толстой, Анна Каренина). Сколько проказ, скандалов, игр, драк, ссор, примирений, поцелуев, дружб! (В. Катаев, Белеет парус одинокий). Жизнь у меня тогда была наполнена новыми дружбами, долгими спорами, чтением стихов, занятиями (Д. Самойлов, Общий дневник).
В этом предложении подлежащее находится внутри деепричастного оборота. Деепричастные обороты, включающие в свой состав подлежащее (разумеется, не выделяемое внутри оборота запятыми), встречаются в стихотворных текстах у поэтов-классиков. Ср. другие примеры: Услышав граф её походку и проклиная свой ночлег и своенравную красотку, в постыдный обратился бег (А. С. Пушкин); Но рабскую верность Шибанов храня, свово отдаёт воеводе коня (А. К. Толстой).
