У суффикса -ник-, с помощью которого образовано существительное жилищник, весьма широкий круг значений: в целом слова с этим суффиксом обозначают предмет или лицо. Поскольку слово жилищник используется исключительно в сфере, связанной с жилищно-коммунальным хозяйством, можно предположить, что жилищник — это работник в сфере ЖКХ.

Это подтверждает и пример 2009 года, который мы нашли через «Национальный корпус русского языка»: «В самом деле, какой дорожник или жилищник, не говоря о презренном производственнике, станет возражать...» (издание «Однако»). Здесь содержится целый ряд существительных с суффиксом -ник-, указывающих на сотрудников разных сфер: дорожного хозяйства, ЖКХ и производства.

В современном русском языке хорошо ощущается историческая связь глагола прекословить и существительного слово. Первый корень, его значение не так очевидны. О родственных словах сообщают этимологические словари, это слова: поперек, поперечина, вопреки, перечить. Смысловая и структурная связь между прекословить и перечить не ощущается носителями языка. Это дает основание не считать эти слова однокоренными, не объединять их в одно словообразовательное гнездо, в глаголе прекословить выделять корень прекослов-. Однако при более этимологическом подходе к структуре слова, который принят, например, в орфографии, в глаголе прекословить выделяют два корня. Это позволяет объяснить написание глагола.

Нет, такого орфографического правила не существует (и не существовало). О буквосочетаниях -оро- / -оло- (также -ере-, -ело-) говорят применительно к истории языка: подобные сочетания – признак русских слов, в то время как сочетания -ра-, -ла-, -ре-, -ле- – признак старославянских слов, ср.: ворог – враг, город – град, золото – злато, голова – глава, болото – блато, берег – брег, шелом – шлем и т. п. (в лингвистике это наличие графической последовательности оро, оло, ере, ело в русских словах называется полногласием). В таких словах, действительно, пишется -оло-, -оро-, но это лишь закономерность, характерная для ограниченной группы слов и вызванная историческими процессами в языке.

Использование "вертикального многоточия", как и удвоенного (утроенного) восклицательного знака находится за рамками правил русского правописания. Если Вы используете эти знаки на письме, Вы должны отдавать себе отчет в том, что такие написания не соответствуют письменным нормам русского литературного языка (то же самое касается смайликов и некоторых других небуквенных письменных знаков).

В то же время нарушение норм литературной письменной речи (орфографических, пунктуационных, грамматических) не всегда следует квалифицировать как ошибку. Очень часто это лишь способ воплощения авторского замысла, авторской идеи. В частности, приведенный Вами пример пунктуационного оформления выглядит весьма органичным.

Порядок разбора слова по составу хорошо описан и проиллюстрирован в пособии Е. И. Литневской. Формообразующие морфемы выделить достаточно легко, если опираться на знания о формообразовании глагола (см. главы об инфинитиве и спряжении). В приведенных Вами словах есть одна трудность: в формах глагола взять происходит чередование: взя // возьм (ср., например, взять, взял, возьму, возьмет, возьми).  Оно объясняется историей слова. Глагол взять образовался с помощью приставки, которая сейчас имеет форму воз- (вз-), и корня со значением 'брать', следы которого мы находим во множестве других слов современного русского языка, например: иметь, принять, внимание. 

Судя по данным Национального корпуса русского языка, отвлеченное существительное содержание употребляется в форме множественного числа в двух типах текстов — в научных статьях по химии (например: Введение мало-нонитрила позволило расширить интервал определяемых содержаний меди до 6 пг — 0,1 мкг) и в трудах по философии и психологии (например: И лишь затем в виде цельной, внутри самого индивида неразложимой схемы переживания играют конструктивную (а порой, как мы увидим, и деструктивную) роль в продуцировании духовных содержаний). Ваш случай не относится ни к тому, ни к другому типу, здесь уместно единственное число существительного содержание. 

Вы правы, возможны оба написания, но они будут иметь разный смысл.

В предложении И так всё было понятно сочетание и так — частица, ее значение хорошо описано в «Большом универсальном словаре русского языка» под ред. В. В. Морковкина.

В предложении Итак, всё было понятно слово итак — союз, который сближается по значению с вводными словами следовательно, таким образом и отделяется запятой от последующей части предложения. В орфографических источниках слово итак часто называют вводным, см., например, параграф 91 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.).

В основе слова магнитофон легко выделяются корни -магнит- и -фон-, так как они в тех же значениях входят в состав множества других слов, например: магнитный, магнитосфера, магнитомеханический, магнитно-рельсовый; домофон, граммофон, диктофон.  

Основа слова велосипед в русском языке не членится на значимые части. Слово было заимствовано из французского языка (vélocipède) и восходит к латинскому: vēlōx, vēlōcis «быстрый» + i + pēs, pedis «нога». Разговорные слова вел, велик образовались в русском языке усечением исходного слова (во втором случае еще и с помощью суффикса -ик-) и не свидетельствуют о членимости исходной основы. 

Сочетение учиться с удовольствием привычно, понятно и правильно. В Национальном корпусе русского языка примеров его употребления много, в отличие от сочетания учиться в удовольствие, для которого примеров нет.

В словарях отмечается устойчивый оборот в своё удовольствие, означающий 'столько, сколько хочется, до полного удовлетворения', 'получая большое удовлетворение, радость от чего-л.', некоторые словари характеризуют его как разговорный. Полагаем, что эта характеристика верная, оттенок разговорности у оборота ощущается, особенно у его сокращенного варианта.

Таким образом, в текстах, не допускающих разговорных элементов, сочетание учиться в удовольствие лучше заменить на безупречное учиться с удовольствием.