Действие, обозначаемое глаголом обнадеживать, может как негативно, так и позитивно оцениваться автором высказывания. Из этого следует, что та и другая оценка носит субъективный и вероятностный характер. 

Ваш вопрос (Является ли обувь одеждой?) энциклопедический по своей сути и предполагает обращение к справочно-энциклопедической литературе и нормативным описаниям. Словарные толкования — в соответствии с задачами конкретного лексикографического издания — описывают смысловые признаки слов, а не содержание понятий.

Судя по тексту, речь о первом абзаце.

Слово огрех, и чаще всего в форме множественного числа, давно «прописалось» в публицистических и научно-технических текстах. По-видимому, оценка уместности этого слова во многом зависит от того, выдерживает ли оно стилистическую конкуренцию с синонимами.

Да, слово два может использоваться как несклоняемое существительное среднего рода в значении 'отрицательная оценка знаний, успеваемости в пятибалльной системе, обозначаемая цифрой 2; то же, что двойка'. Кавычки не требуются: два поставлю. См. словарную фиксацию: ДВА²

Это заголовочная конструкция, в которой с помощью союза и соединены слово (я) и предложение (как я одеваюсь). В таких случаях для постановки запятой нет оснований. Сравним подобную по смыслу заголовочную конструкцию — словосочетание: Я и моя одежда.

Если существительные обозначают технические устройства, то оснований считать их одушевленными нет. Впрочем, современные сложные технические устройства, такие как роботы, могут не восприниматься в качестве неживых предметов. Нетвердая оценка объекта как живого или неживого ведет к вариантности падежных форм существительных.

В этом предложении явно речь не идёт о значении слова хуже, а представлена оценка ситуации говорящим. Слово значит здесь выступает в роли частицы, присоединяющей сказуемое к подлежащему, как в высказываниях типа Понять — значит простить. Соответственно, корректно: Хуже — значит лучше.