В этом предложении запятая перед союзом и не нужна, так как он соединяет однородные сказуемые.

Здесь цитата представляет собой часть предложения, сопровождаемую вводным словом цитирую, и оформляется не как прямая речь; при этом кавычки используются как знак чужого слова: Его агент говорит, что он, цитирую, «берет перерыв».

В таком случае будет корректным оформить предложение именно так, как оформили Вы.

Это сочетание может употребляться с глаголом слушать как обстоятельство образа действия (=внимательно), и в этом случае оно не обособляется, например: Мальчишки деревенские появлялись в сумерках у костра с наворованной картошкой за пазухой и до ночи просиживали, слушали навострив уши, не хуже Степки, тем более что рассказы деда Васи чаще всего для ребят были самые неподходящие. [Федор Кнорре. Каменный венок (1973)] — здесь сочетание ведет себя подобно фразеологизмам (бежать) сломя голову или (работать) засучив рукава. Но в большинстве случаев сочетание употребляется в контекстах, где речь идет о животных, и сохраняет глагольное значение, например: Поросята, навострив уши, стали сбегаться к девочке, мальчишки, изловчившись, хватали их за ноги и водворяли обратно в корзины и ящики. [А. И. Мусатов. Зелёный шум (1963)]

В контекстах, где речь идет о людях, сочетание тоже может сохранять глагольное значение, называя некое внутреннее усилие; в этом случае оно часто бывает однородно с другим деепричастным оборотом, также обозначающим внутреннее состояние: Рынды князя, стражники на валах, вратари в бойницах замерли, навострив уши и ожидая, чего станут говорить князья. [Алексей Иванов. Сердце Пармы (2000)]; Оказавшись наконец у стены, он на секунду замер, навострив уши и прислушиваясь то ли к часовому на вышке, то ли к своему колотящемуся сердцу, а потом рванул что было сил туда, откуда доносился веселый гомон. [Андрей Геласимов. Степные боги (2008)].

В «Большом толковом словаре русских глаголов» в соответствии с назначением и принципами построения словаря приведены английские эквиваленты лексических значений глаголов. Словарь адресован в том числе преподавателям русского языка как иностранного. Это комплексный толково-переводно-идеографический словарь, таким его и задумывали составители.

Согласны, в этом предложении деепричастный оборот должен быть обособлен. Помимо названных Вами факторов, он еще и находится перед глаголом-сказуемым (деепричастные обороты с наречным значением тяготеют к постпозиции).

В какой-то мере разделяем Ваши чувства, но по синтаксическому принципу (а он главный в русской пунктуации) пропускать запятую нет оснований.

Мы отвечали на вопрос об этом предложении. См. 323106.

В разговорной фразе обиходный оборот ориентироваться по времени вполне уместен, он понятен по смыслу, в чем и заключается его основное положительное свойство. В ином речевом случае (например, в тексте, адресованном незнакомым людям) его могут оценить как лексически недостаточный и неясный по смыслу.

Да, запятую надо поставить.