В этих случаях к тому же тоже не обособляется.

Употребление слова дилемма в данном контексте не корректно. Дилемма - 1) (лог.) суждение или умозаключение, содержащее два исключающих друг друга положения, из которых необходимо выбрать одно; 2) положение, при котором выбор одной из двух противоположных возможностей одинаково затруднителен. Гамлетовская д.: быть или не быть.

В данном случае необходимо понимать, в какой функции и в каком значении употреблено слово ну. Оно фиксируется в словарях как междометие, выражающее определенные эмоции, и как частица. Междометие требует отделения запятой (часто оно вообще представляет собой отдельное высказывание), частица — не требует. См. параграф 108 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина.

Вопрос «В каких случаях ставится запятая после и?» мало чем отличается от вопроса «В каких случаях ставится запятая в предложении?». Знак ставится, если того требует синтаксический строй предложения (например, если после и следует обособляемый оборот, вводное слово, придаточное предложение и т. д.), а сам по себе союз и не требует постановки после себя какого-либо знака препинания.

Корректно: «Спасибо всем, кто, зная нашу непростую историю, всё равно помогает и приносит соболезнования». Это связано с тем, что согласование сказуемого в относительных местоименных предложениях с главной частью требует использования третьего лица единственного числа. Местоимение «кто» выступает в роли подлежащего и задает форму глагола, а в таких конструкциях оно всегда требует согласования с глаголом в единственном числе.

Действительно, сочетание «4+1 игрок» неясно и требует уточнения. Возможно, имеется в виду, что в команде должно быть не менее пяти игроков, включая вратаря, а возможно — четыре основных игрока и один запасной. Во-вторых, указано, что длительность тайма составляет 8 минут, но не уточнено, сколько таймов в игре, что также требует пояснения. Кроме того, не указано, что происходит после этапа игр «на вылет» (на выбывание), что может вызвать дополнительные вопросы.

Наиболее подробно вопрос сочетания парного тире, выделяющего вставку, с другими знаками препинания, освещен в примечании 4 к параграфу 26.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя. Примеров, аналогичных Вашему, там не приведено. Исходя из того, что «перед первым тире ставится запятая, если этого требует структура первой части основного предложения», а в данном случае структура того не требует (нет оборотов, которые нужно закрыть), можно рекомендовать не ставить запятую в этой позиции.

1. Запятая ставится, так как союз ли... или не входит в число сочинительных и, да, или, либо, указанных Розенталем, а рассматривается в сложносочиненном предложении как повторяющийся союз.

2. В данном случае и - это усилительная частица. Если усилительная частица стоит перед деепричастным оборотм, он не обособляется.

3. Запятая нужна. При встрече сочинительного союза и подчинительного (или союзного слова) запятая между ними ставится, если изъятие придаточного предложения не требует перестройки главного предложения (практически — если дальше не следует вторая часть двойного союза то, так, но, наличие которой требует такой перестройки).

1. Слово чаща стоит в винительном падеже. На это указывает окончание -у (в форме родительного падежа окончание -и: (нет) чащи). Кроме того, предлог сквозь требует формы винительного падежа (см. в словарях: сквозь кого-что). Вопрос задается от глагола: продвигаться (сквозь что?) сквозь чащу. Аргументы учителя неубедительны.

2. Слово ребенок стоит в винительном падеже. Глагол жалеть требует формы винительного падежа (см. в словарях: жалеть кого-что). У одушевленных существительных мужского рода окончания в винительном и родительном падеже совпадают, но для того, чтобы узнать падеж, можно заменить это существительное на существительное женского рода (жалеть девочку), и всё станет ясно.