Запятую ставить не нужно. Слова скучно, грустно указывают на состояние одного субъекта и соединены одиночным сочинительным союзом и. Это позволяет считать их однородными сказуемыми, а не частями сложного предложения. Но даже если рассматривать их как части сложного предложения, то запятая все равно не нужна: в сложносочиненном предложении с одиночными союзами и, да (в значении «и»), или, либо запятая не ставится, если части представляют собой безличные или неопределенно-личные предложения с одинаковой формой сказуемого (ср.: С деревьев капало и вокруг пахло листвой; Зрителей разместили вокруг арены и на арену вывели участников представления).

Часть предложения скучно и грустно соединена повторяющимся союзом и с частью некому руку подать... Между частями запятая ставится.

В приведенном Вами примере запятая нужна. Правило таково. 

Сравнительные обороты, начинающиеся союзом как, выделяются: <...>

б) если в основной части предложения имеются указательные слова так, такой, тот, столь: А по другую сторону ворот стоял амбар, совершенно такой же по фасаду, как и дом (М. Г.); Два таких великих немца, как Шиллер и Гете, не могли не встретиться (Пауст.); Черты лица его были те же, как и у сестры (Л. Т.).

Примечание. Если союз как и указательные слова так, такой с частицей же оказываются рядом, то они могут сливаться в единое союзное сочетание: Он, так же как Ильюшин, учился в Военно-воздушной академии (А. Яковлев).

В «Русской грамматике» (М., 1980) в структуре слова будильник выделяется словообразовательный суффикс -льник-. Основанием для этого является то, что -льник- прибавляется за один словообразовательный шаг: буди(ть) – буди/льник/. Ср.: паять – паяльник, спать – спальник, светить – светильник. Эти существительные относятся к одному словообразовательному типу. Они называют предмет (орудие, приспособление), предназначенное для выполнения действия, названного мотивирующим словом.

Однако выделение суффикса -ник- тоже имеет некоторые основания. Этот суффикс в том же значении мы находим в других словах (например, плавать – плавник). Это дает возможность считать словообразовательной морфемой суффикс -ник-, а -ль- (звук, не обладающий собственным значением) – звуковой прослойкой между морфемами (такие части слова в науке называют интерфиксами или инфиксами). 

В тематических публикациях встречаются словосочетания, свидетельствующие о том, что наименование корейского блюда кимчи трактуется авторами как существительное женского рода — по опорному слову капуста: корейская кимчи; знаменитая кимчи, которая спасла народ от голода в 50-е годы ХХ века; попробовать тушеную кимчи; вкусную кимчи подают; правильная кимчи. Вместе с тем употребляются и обороты восточное кимчи, так пахло кимчи, получилось вкусное кимчи, через восемь часов кимчи готово. В этих случаях, вне сомнения, слово блюдо служит опорным в квалификации кимчи как существительного среднего рода. Если кимчи употребляется в качестве названия сока или соуса, то ожидаемо появляются и словосочетания, в которых кимчи предстает как существительное мужского рода: лимонный кимчи.

В практике письма конструкции данного строения, включающие наречие очень, оформляются двояко, без отчетливого преобладания одного из вариантов; ср. примеры из современной прессы: …Коронавирус очень опасный противник [Парламентская газета, 2020], Лихорадка Марбург — очень редкая болезнь [Парламентская газета, 2021]. По правилам тире не ставится, «если между подлежащим и сказуемым-существительным стоит вводное слово, обстоятельство или дополнение, а также союз или частица». Эта формулировка, как и иллюстрирующие ее примеры, не позволяют однозначно определить, относятся ли сюда случаи, когда обстоятельство-наречие зависит от прилагательного, входящего в группу сказуемого. Кроме того, постановка тире возможна при акцентировании паузы перед составом сказуемого. В силу указанных обстоятельств можно считать, что членение предложения с помощью тире в подобных случаях остается на усмотрение пишущего.

Союз и в обоих предложениях можно рассматривать как повторяющийся, соединяющий однородные члены, тогда между однородными членами нужна запятая, которая будет соответствовать перечислительной интонации, с логическим ударением на обоих словах, соединенных союзом, с паузой между ними. 

В первом предложении возможно запятую не ставить. Правило таково: «При двух однородных членах предложения с повторяющимся союзом и запятая не ставится, если образуется тесное смысловое единство (обычно такие однородные члены не имеют при себе пояснительных слов): Кругом было и светло и зелено (Т.); Он носил и лето и зиму старую жокейскую кепку (Пауст.); Прибрежная полоса, пересечённая мысами, уходила и в ту и в другую сторону (Сем.); Он был и весел и печален в одно и то же время» (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. § 13). При такой пунктуации однородные члены будут представлять собой интонационное целое. 

Вот выдержка из "Справочника русской орфографии и пунктуации" под ред. В. В. Лопатина.

Вопросительно-восклицательные слова (частицы или их сочетания) что, что ли, ну как, что же, как же, ну, а, да ну, надо же выделяются запятыми внутри предложения или отделяются запятой, если стоят в начале предложения: — Сыночек, что, шибко он его зашиб-то? (Шукш.); — Что, хороша? — громко крикнула охрипшим голосом Маргарита Николаевна (Булг.); — Ну что ж, входите, раз звонили! — сказала девица (Булг.); Ну как, решил задачу?

А в справочнике Д. Э. Розенталя говорится следующее.

Слова что, а что, что же, обозначающие вопросы, и слова как, как же, что же, выражающие удивление, подтверждение, согласие и т. п., за которыми следует предложение, раскрывающее их конкретный смысл (после них делается пауза), отделяются запятой...

Ты что же, не идешь с нами?

По структуре это простое предложение.

Вводные слова обособляются и в таких случаях.

Корректно: Меня окликнули, уже когда я почти вышел из комнаты.