Фамилия Осмола склоняется. Например: Ирине Александровне Осмоле. 

Правильно в родительном падеже: (у Ирины, Марии, Елены) Деньги.

Мужская фамилия Шлегель склоняется: Шлегелю Ивану. Женская не склоняется: Шлегель Ирине.

Фамилия Волчек, принадлежащая мужчине, склоняется; принадлежащая женщине, не склоняется: у Аркадия Волчека и Ирины Волчек. 

Вы задали очень интересный и сложный вопрос. Он касается сферы, не поддающейся регламентации правилами, сферы, где всё решает вкус, эстетические соображения.

Действительно, правило о стилистическом употреблении прописной буквы открытое, определенного, конечного списка слов нет (и быть не может). Это делает возможным любое слово написать с прописной буквы, если пишущий придает ему особый высокий смысл. Однако стилистическое употребление прописной буквы должно быть обоснованным.

Надо отдать должное студенту за его знание правил орфографии, но можно объяснить ему, что особо высоким смыслом в русской речи наделяются слова, выражающие какие-то понятия духовной сферы. Написанные с прописной буквы Родина, Отечество, Отчизна, Свобода, Добро, Честь, Человек, Учитель, Мастер – это не просто слова, это духовные категории, особо чтимые человеком явления. Можно попросить студента объяснить, какой высокий смысл вкладывает он в слова расписание и календарь. Допустим (пофантазируем), он скажет, что вся жизнь его сейчас настолько определяется календарем и расписанием, что он сравнивает их с Конституцией, священным законом и чем-то подобным. Если объяснение будет убедительным, то стоит обратить внимание студента на то, что такое переосмысление значения допустимо не во всех стилях речи. Есть сферы (например, официальная письменная речь), где оно будет неуместно. Однако в личной неофициальной переписке, в художественной речи обоснованное написание с прописной буквы вполне возможно. Подобные стилистические тонкости русского языка не фиксируются орфографическими правилами, здесь работают общие законы стилистики.

Правильно: в лице директора Ивановой Ирины Михайловны, действующего... В письменной деловой речи принята норма согласования с названием должности – директор (безотносительно к полу).

Эта фамилия не склоняется, если принадлежит женщине, но склоняется по типу существительных мужского рода, оканчивающихся на -й (например, май), если принадлежит мужчине: Ирине Мажай, Павлу Мажаю.

Для постановки запятой нет оснований.

Мужские фамилии (в том числе немецкие), оканчивающиеся на согласную, склоняются. Таким образом, если фамилию Бишоф носит мужчина, то она склоняется, а если женщина, то не склоняется: Алексея Бишофа, Ирины Бишоф.