Возможно, музыкантам известно то различие, какое может быть отмечено двумя упомянутыми фразами и какое даже предопределяет их частотность. На наш взгляд, они синонимичны, но стилистически не совпадают; словари русского языка характеризуют глагол выучиться как разговорный.

Верно: в календаре какОм? составленнОм. Общее правило: нужно подобрать другое прилагательное с ударным окончанием (в какОм, в большОм, в именнОм; с какИм, с большИм, с именнЫм); в прилагательном с безударным окончанием будет писаться такая же гласная.

Запятые не нужны. В подобных вопросительно-восклицательных предложениях слова видишь, знаешь не выделяются запятыми. Ср.: Потом лето было знаешь какое! Там знаешь какое положение? Нас знаешь сколько болельщиков! Я нашёл в углу знаете что?  А он видишь что делает?

Запятая нужна. Однако это предложение крайне сложно для восприятия, и если есть возможность устранить канцелярские обороты, то необходимо это сделать.

Это очень непростой вопрос. Лингвисты, разумеется, кодифицируют ту или иную норму с опорой не только на действующие правила и языковые тенденции, но и на практику письма. Однако первична всё же теория, а не практика, если говорить коротко. Вот яркий пример —  кодификация вариантов параолимпийский и паралимпийский в академическом орфографическом словаре:  

параолимпи́йский и (офиц.) паралимпи́йский [изменено, ср. РОС 2012: параолимпи́йский]

паралимпи́йский (офиц.) и параолимпи́йский [добавление 2018].

Если обьяснять подробно, то ситуация такова: с точки зрения орфографических норм правильно только написание параолимпийский; однако официальные документы эту норму игнорируют, используя неверное написание паралимпийский, поэтому его тоже приходится фиксировать в словаре, но с пометой офиц. 

Помета офиц. была введена в академический орфографический словарь именно для таких случаев. Однако в этом словаре, кроме слова паралимпийский, с такой пометой зафиксировано всего лишь еще одно наименование: Сурдлимпийские игры и Сурдлимпиада. 

Если последний член ряда однородных членов предложения присоединяется союзами и, да, или, то запятая перед ним не ставится: Когда солдат во время войны попадал на фронт, ему выдавали медальон, внутри которого нужно было спрятать два заполненных документа с фамилией, именем и отчеством, датой и местом рождения и информацией о родственниках, которым нужно сообщить в случае смерти бойца.

Возможны варианты пунктуации:

Прочитав сотню раз это произведение, он так и не понял: какой смысл закладывался автором в сей шедевр при его написании?

Прочитав сотню раз это произведение, он так и не понял, какой смысл закладывался автором в сей шедевр при его написании.