Возможны варианты пунктуации:
Прочитав сотню раз это произведение, он так и не понял: какой смысл закладывался автором в сей шедевр при его написании?
Прочитав сотню раз это произведение, он так и не понял, какой смысл закладывался автором в сей шедевр при его написании.
Последние ответы справочной службы
Топоним Лы́хны не склоняется.
Страница ответаПервый вариант, безусловно, точно сообщит о будущих действиях. Согласование сказуемого с составным подлежащим обсуждается в специальном разделе «Письмовника» и в ответах на вопросы нашей справочной службы.
Страница ответаБез контекстных уточнений ответ на подобный вопрос может быть только самым общим: все сочетания возможны.
Страница ответа