Ссылка, которую Вы упоминаете, ведет не на справочник Д. Э. Розенталя, а на «Правила русской орфографии и пунктуации» 1956 г. Это коллективный труд.
Современное правило таково. В сочетаниях с приложением, если одна из частей в свою очередь является сочетанием с приложением и содержит дефис, должен употребляться знак тире, напр.: рассказ о студенте-медике — альпинисте; встреча с приятелем — шахматистом-любителем; у соседа — писателя-фантаста. Ср. студент-альпинист, сосед-писатель. См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 (и более поздние издания), раздел «Корректирующие правила». Правила, размещенные в этом разделе, были составлены с учетом новых сочетаний слов, которые стали активно употребляться в языке во второй половине ХХ в. Сейчас следует руководствоваться именно этими правилами.
Если слово испытатель присоединяется к сочетанию летчик-космонавт, то современной норме соответствует написание: летчик-космонавт — испытатель.
Знаки препинания расставлены правильно.
Если говорить о структуре, то предложение в целом представляет собой сложную синтаксическую конструкцию с разными видами подчинительной связи. Часть если да, то как это сделать представляет собой сложноподчиненное предложение с главной частью то как это сделать (слово то является коррелятом союза если) и придаточной частью если да, в которой слово да замещает собой предыдущую часть сложной синтаксической конструкции родителям нужно выражать их [эмоции]. Последний из союзов и соединяет две изъяснительные придаточные части, зависящие от глагола решить, поэтому запятая перед ним не требуется; сравним вариант без придаточной части с союзом если: решить, нужно ли выражать их [эмоции] родителям и как это сделать. Поскольку союз если имеет коррелят, перед этим союзом запятая также не нужна: Эти границы помогают вам разобраться в своем сильном гневе, обиде и боли и решить, нужно ли выражать их родителям и если да, то как это сделать.
В смысловом плане часть и если да, то как это сделать несет в себе оттенок присоединения, что позволяет поставить перед ней тире: Эти границы помогают вам разобраться в своем сильном гневе, обиде и боли и решить, нужно ли выражать их родителям — и если да, то как это сделать.
В свою очередь — это грамматический фразеологизм. О них писали А. Баранов и Д. Добровольский в книге «Основы фразеологии». Грамматические фразеологизмы — это неоднословные выражения, которые с содержательной точки зрения характеризуются идиоматичностью значения (т. е. их план содержания не вычисляется по регулярным правилам) и которые связаны с нерегулярным выражением грамматических (в том числе модальных) смыслов и/или представляют собой сочетания различных служебных слов.
Такие фразеологизмы могут выполнять метатекстовые функции, вводить примеры и т. п. То есть роль члена предложения в данном случае — не критерий фразеологичности. Так же устроены тем не менее, по меньшей мере, чуть что, в том числе.
Верен второй вариант.
Смотрите:
Чайник остывает = чайник утрачивает тепло, становится холодным.
Чайник не остывает = чайник остается горячим.
Чайник долго остывает = для того, чтобы чайник стал холодным (утратил тепло), требуется много времени.
Чайник долго не остывает = чайник остается горячим в течение длительного времени.
Для того, чтобы чайник стал холодным (утратил тепло), требуется много времени, И ПОЭТОМУ чайник остается горячим в течение длительного времени.
Таким образом, грамматически разные конструкции выражают синонимичные (но все же не идентичные) значения.
Распространенные приложения, стоящие после определяемого слова — существительного или местоимения, а также отделенные от них другими членами предложения или относящиеся к отсутствующему члену предложения, обособляются запятыми.
В данном случае слова собака такая выступают в роли приложения. Поэтому верно: Зуб болит, собака такая.
Правильно: в изучении, в покорении. Однако в поэтической речи возможна замена: в изученье, в покоренье. Так что ошибки нет. Отметим также, что правилами допускается и поэтический вариант в изученьи, в покореньи.
Существительные с неодносложной основой муж. и сред, рода на -ий и -ие в предл. п. и жен. рода на -ия в дат. и предл. п. ед. ч. имеют в безударном положении, в отступление от обще- го правила, окончание -и, а не -е, напр.: гений — о гении, натрий — о натрии, радий — о радии, Василий — о Василии, Юрий — о Юрии, отделение — в отделении, возвращение — по возвращении, содействие — при содействии; армия — к армии, об армии; линия — по линии, на линии; станция — к станции, на станции; Болгария — по Болгарии, в Болгарии; Мария — к Марии, о Марии. При наличии вариантов на -ие и -ье, -ия и -ья указанные падежные формы имеют разные окончания -и и -е: ср., напр., вариантные пары типа об умении — об уменье, в цветении — в цветенье, о многословии — о многословье, о Наталии — о Наталье, к Марии — к Марье.
Примечание. В художественной, особенно поэтической, речи допускается написание форм предл. п. существительных сред, рода на -ье (обычно при предлоге в) с окончанием -и, напр.: В молчаньи шел один ты с мыслию великой(П.); Подвиг есть и в сраженьи, / Подвиг есть и в борьбе. / Высший подвиг — в терпеньи, / В любви и мольбе (Хом.); И снег соперничал в усердьи/ С сумерничающею смертью (Б. Паст.); «В очарованьи» (название стихотворения И. Северянина); Птицы кричат в поднебесьи, / Сердце стучит в подреберьи (В. Долина). Под ударением окончание предл. п. -и отмечается только у одного слова на -ье: забытьё — в забытьи́.
В данном случае корректно слитное написание.
