Словари фиксируют только 2 отглагольных существительных к пристроить – это пристраивание (ко всем значениям глагола) и пристройка (только к пристроить в знач. 'построить в дополнение к чему-либо'). Слово пристройство официально «прописку» в русском литературном языке не имеет (хотя и правда употребляется).

Олимпионик – почетное пожизненное звание победителей Олимпийских игр в Древней Греции. Это слово в последнее время нередко употребляется и в значении 'олимпийский чемпион' применительно к современным спортсменам. Однако официальной «прописки» в русском языке (в виде словарной фиксации) слово олимпионик в таком значении пока не получило.

Вот что говорит об истории слова жалюзи «Википедия»: «Предполагается, что история этого названия уходит своими корнями к традициям Востока, где ревнивые мужчины прятали своих женщин от посторонних взглядов. Жалюзи идеально подходили для такой цели: пропуская свет, они скрывали её прелести от любопытных взглядов прогуливающихся по улице мужчин».

Эти слова образованы по регулярным словообразовательным и семантическим моделям, они не представляют какой-либо смысловой или орфографической трудности для носителей языка, поэтому их внесение в словники нормативных толковых или орфографических словарей вряд ли может быть целесообразным. Что же касается "законности" слов, то словарная фиксация не служит для слова (или для нового словоупотребления) безусловным "пропуском" в литературную речь.

В русском литературном языке такого слова нет. Налицо лакуна в языке: есть понятие, но нет слова для его обозначения (о том, что в русском языке такие ситуации не столь уж и редки, говорит известный лингвист профессор И. Г. Милославский). Слово одношкольник можно образовать (словообразовательная модель продуктивна), оно употребляется в языке, но официальной «прописки» в словарях не имеет. В стилистически нейтральных контекстах лучше использовать описательную конструкцию (ученик той же школы; тот, кто учился в той же школе).

Если вопрос о постановке дефиса, то правило здесь таково: дефис употребляется в составе письменных эквивалентов сложных слов, часть которых передается цифрой, буквой или буквами (в том числе нерусского алфавита) или иным начертанием (даже таким, которое невозможно «прочесть»).

А если вопрос о выборе между кириллицей и латиницей, то опираемся в первую очередь на словарную фиксацию: если слово стало фактом русского языка и получило «прописку» в словаре, латиницу уже не используем. Такие слова, как телеграм-канал, ИТ-специалист, уже зафиксированы в словарях в написании кириллицей. 

Согласны, вчера и накануне - лишь контекстные синонимы. Т. е. накануне можно употребить в значении "вчера" только в контексте "накануне сегодняшнего дня".

В любом случае при таком употреблении возникает двусмысленность (Вы сами об этом говорите). "Можно" и "нельзя употреблять" - здесь не совсем правильные слова. Если Вы заботитесь о читателе, то Вы постараетесь сделать прочтение текста боле или менее однозначным.

Проект нового свода правил русского правописания, работа над которым велась Орфографической комиссией РАН десять лет назад, утвержден не был. В настоящее время официально действующими по-прежнему являются «Правила русской орфографии и пунктуации», принятые в 1956 году.

На наш взгляд, этот пункт правила здесь вряд ли можно применить. Здесь не такая тесная связь со сказуемым, как в тех примерах, где «железно» можно опустить запятую.