У слова калибр сложный путь заимствования. В этимологиическом словаре Макса Фасмера отмечено: «Через польск. kaliber или нем., голл. kaliber, франц. calibre (с 1478 г.) из ит. calibro, араб. kâlib от греч. καλοπόδιον "форма, образец"».

В современных морфемных и словообразовательных словарях *калиберный рассматривается как вторая часть сложных прилагательных (однокалиберный, крупнокалиберный, мелкокалиберные и т. п.). Однако ещё в «Словаре русского языка XVIII  века» калиберный — самостоятельное нормативное прилагательное, как и производящее существительное калибер.

Достаточно долго существовали вариативные формы калибр и калибер, хотя уже в словаре под редакцией Д. Н. Ушакова (1930-е) калибер имеет пометы 'простореч.' и 'устар'.

Оба варианта корня продолжают использоваться в словообразовании (ср.: калибровка, крупнокалиберный). 

Вставка гласной перед суффиксом -н- поддерживается общей морфонологической тенденцией: русский язык стремится избегать чрезмерного стечения согласных. В данном случае мы не можем говорить о 'беглой гласной' в традиционном понимании этого термина (как в исконных словах, где беглость гласной возникает в позициях исчезнувших редуцированных), но понятие "вариативность корня" в этом случае вполне применимо.

Подробно об этой сложнейшей орфографической проблеме написано в работах членов Орфографической комиссии РАН Е. В. Арутюновой, Е. В. Бешенковой и О. Е. Ивановой (Арутюнова Е. В., Бешенкова Е. В., Иванова О. Е. Русское правописание с комментариями. Книга 1. Употребление гласных и согласных букв в русском письме. М., 2023; см. также публикацию на ресурсе «Академос» Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН).

Специалисты отмечают, что «традиционная формулировка правила о написании н или нн в кратких формах отглагольных слов на -нный (причастиях и прилагательных) строится на противопоставлении «причастие (н) – прилагательное (нн)». Правило, построенное на этом грамматическом критерии, сложно в применении, так как во многих контекстах нет оснований для однозначного определения морфологического статуса слова. А кроме того, оно не учитывает большой массив отглагольных прилагательных, которые пишутся с одной буквой н. Реальное соотношение имеет вид «причастие (н) – прилагательное (н или нн)».

Написание многих кратких форм определяется в словарном порядке (по орфографическому словарю). К этому ряду словарно пишущихся слов относится и краткое прилагательное подержаны в значении 'не новые': оно пишется с одной н.

Большой толковый словарь

Формулировка Вашего вопроса предполагает, что Вы знакомы с понятием транскрипция, а может быть, даже имеете представление о различии между фонематической и фонетической транскрипциями. Тем не менее все-таки не совсем ясно, что в действительности Вы хотите узнать: (1) как правильно нужно транскрибировать нормативное (литературное, орфоэпическое) произношение слова лёгкий (если Вы знаете, как оно произносится) или (2) как нужно произносить это слово (если Вы знаете принципы транскрибирования).

В своем ответе постараемся учесть оба понимания Вашего вопроса. 

Возможно, Вы знаете, что литературная норма произношения слова лёгкий имеет два варианта: один, свойственный так называемому старомосковскому произношению, которому будет соответствовать транскрипция /л’о́хкай/ (или с некоторым уточнением – [л’·о́хкъi̯], где [ъ] – сильно редуцированный заударный гласный /а/, [i̯] – неслоговой [i], а точка перед гласным обозначает i-образный переходный участок между мягким согласным и гласным заднего ряда); другой, соответствующий так называемому петербургскому произношению, который отражает транскрипция /л’о́х’к’ий/ (или с некоторым уточнением – [л’·о́х’к’ьi̯], где [ь] – сильно редуцированный заударный гласный /и/). Транскрипция, заключенная в косые скобки, – фонематическая (она же фонемная или фонологическая), а в квадратных скобках – фонетическая (она уточняет детали реализации фонем в конкретных звуках). 

Определение «правильная» по отношении к транскрипции, строго говоря, не вполне корректно. Относительно фонематической оно некорректно потому, что она зависит от фонологической концепции, на которую ориентируется транскрибирующий (например, приведенная выше в косых скобках фонематическая транскрипция дана в соответствии с концепцией Петербургской фонологической школы), а к фонетической – потому, что она условна и зависит от договоренности относительно транскрипционных символов (например, существуют транскрипции на основе кириллицы или латиницы, на основе национальной традиции или на основе Международного фонетического алфавита и др.), а также относительно степени подробности обозначения тех или иных фонетических признаков. «Неправильной» транскрипция может считаться только в случае отклонения от принятых договоренностей.

Разные словари и справочники дают разные варианты, этим объясняется различие в ответах. Так, в "Толковом словаре русского языка" С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой утверждается, что предлог на благо кого-чего управляет лишь родительным падежом. В справочнике "Управление в русском языке" Д. Э. Розенталя рекомендуется проводить различие между вариантами так, как это делается в ответе на вопрос № 234960.

Думаем, что в справочнике Д. Э. Розенталя причины употребления дательного падежа объясняются не вполне верно. Речевая практика свидетельствует о том, что падежная форма имени, следующего за предлогом на благо, зависит не от того, обозначает ли это имя лицо или не лицо, а от препозиции или постпозиции связанного с предлогом имени. Так, при препозиции имени или местоимения предложное значение сочетания на благо теряется и актуализируется форма дательного падежа: мне на благо, всем на благо, обществу на благо и т. д. В постпозиции чаще сохраняется традиционное управление предлога родительным падежом: на благо всех, на благо общества, на благо государства (но: на благо мне).

Это связано с тем, что предлог на благо необычен: он может стоять не только перед относящимся к нему существительным, но и после него, и в такой позиции он на время "перестает быть предлогом", если так можно выразиться.

Специальных правил на этот счет не существует. Однако мы полагаем, что знаки ) и :) должны поглощать точку. 

Сочетание предпринять меры традиционно описывается в справочниках и статьях по культуре речи как лексическая ошибка, как результат смешения устойчивого выражения принять меры и глагола предпринять что-либо (усилия, шаги и др.). При этом сочетание предпринять меры давно встречается в русских текстах, ср.: Я хочу начать хлопоты и предпринять меры к мирному, тихому, но вечному разрыву с консерваторией, к которой не питаю ничего, кроме того чувства, какое узник питает к своей темнице (П. И. Чайковский. Письма Н. Ф. фон Мекк. 1878);  События шли на нас неотразимо — их жаркое дыхание мы чувствовали еще за месяц до беды. Предпринять меры? Мера здесь только одна: силе противопоставить силу (Д. А. Фурманов. Мятеж. 1924). Некоторые словари русского языка фиксируют сочетание предпринять меры как нормативное: например, в «Большом толковом словаре русского языка» под ред. С. А. Кузнецова дано: предпринять решительные меры. Так что утверждение об ошибочности этого сочетания представляется как минимум спорным. Но игнорировать его тоже не получится, поэтому в образцовой литературной речи стоит использовать вариант принять меры, как того требует строгая норма.

Увы, в базовых справочниках нет правила об употреблении висячего дефиса перед второй частью слова, в случае если общей частью является первый компонент сложения. Однако лингвисты обратили внимание на эту лакуну. Так, со ссылкой на статью Б. З. Букчиной «Висячий дефис» (Современная русская пунктуация. М., 1979) Д. Э. Розенталь в «Справочнике по русскому языку: орфография и пунктуация» приводит следующие примеры: «...инженер-механик, -металлург, -электрик (общий компонент — первая часть сложения, дефис пишется перед второй частью)». Н. А. Николина в статье «Висячий дефис и его употребление в современной речи» (Русский язык в школе. 2015. № 11) отмечает: «Традиционно считается, что в конструкциях с висячим дефисом сокращению подвергается первый компонент сочетания. Однако в современной речи сокращаемый элемент может занимать и препозицию по отношению к слову с общей частью. Дефис при этом служит сигналом ее пропуска и значимого отсутствия». Например: телораздирающее и -ломающее соло Татьяны (И. Губская).

Можно заключить, что базовые справочники нуждаются в дополнении. Однако употребление висячего дефиса перед второй частью вполне корректно.

Вы спрашиваете об области письма, которую трудно регламентировать. Однако некоторые точки орфографической опоры все же есть.

Правила русской орфографии рекомендуют писать в географических названиях артикли, стоящие в начале названия, с прописной буквы, а стоящие не в начале, со строчной (Эль-Кувейт, Баб-эль-Мандебский пролив). 

Для имен рекомендации таковы. 

Составные части арабских, тюркских, персидских имен, обозначающие социальное положение, родственные отношения и т. п., а также служебные слова (ага, ад, ал, аль, ас, ар, аш, бей, бек, заде, зуль, ибн, кызы, оглы, оль, паша, уль, хан, шах, эд, эль и др.) пишутся, как правило, со строчной буквы, напр.: Керим-ага, Салах-ад-Дин, Зайн ал-Абидин, аль-Бируни, аль-Джахм, Гарун-аль-Рашид, Сабах ас-Салем ас-Сабах, Омар аш-Шариф, Ибрагим-бей, Гасан-бек, Турсун-заде, Салах зуль-Фикар, Ахмед ибн Абдуллах, Сабит ибн Курра, Кёр-оглы, Мамед-оглы, Абиль-паша, Сейф уль-Ислам, Мирза-хан, Мелик-шах, эль-Куни, эс-Зайят. Так же пишется конечная часть -сан в японских собственных именах, напр.: Комияма-сан, Чио-Чио-сан.

В некоторых именах закреплено традиционное написание указанных частей (начальных) с прописной буквы, напр.: Ибн Рушд, Ибн Сина, Ибн Эзра, Хан-Пира, Шах-Джахан. Написание конкретных собственных имен этой группы уточняется по энциклопедическому словарю.

Всегда пишется с прописной буквы начальная часть Тер- в армянских фамилиях: Тер-Габриэлян, Тер-Петросян.

Также советуем познакомиться с Инструкцией по передаче на картах географических названий арабских стран. Инструкция издана в 1966 году, но подобными инструкциями пользуются до сих пор, так как замены им пока нет. 

Спасибо за уточнение! Защищать слитное написание мы не готовы и не видим в этом смысла. Но в орфографическую комиссию об этом слове обязательно сообщим.